Сн3 – сн2 – соон + Br2 − ркр→ ch3 – chbr – cooh + hbr;

↑

▷ Содержание

⇐ ПредыдущаяСтр 8 из 10Следующая ⇒

   │                             │

  ОН                         NH₂

6. р. замещения атома водорода у α–атома (С) на атом брома, в присутствии  Р_кр

СН3 – СН2 – СООН + Br2 − Ркр→ CH3 – CHBr – COOH + HBr;

7. р. дегидратации и гидрирование, в присутствии LiAlH4  (см. «альдегиды»)

R – С = О + 2 Н2 −LiAlH4→ R – СН2ОН + Н2О   т.е. восстановление до спиртов.

  │

  ОН

8.Внимание: муравьиная кислота – самая сильная из органических кислот и сильный восстановитель,

а) НСООН − Н2SO4→ СО2↑ + Н2О;

б) р. «зеркала» НСООН + 2 [Ag(NH3)2]OH −t→ 2 Ag↓ + (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O

или упрощенно НСООН + Ag2О −t→ 2Ag↓ + СО2↑ + Н2О;

в) НСООН + Cl2 → CO2↑ + 2HCl

9. Получение: а) из спиртов (окисление, т.е. + [О])

 R – СН2 – ОН + [О] → R – СНО (альдегид) и дальше + [О] → R – СООН (кислота);

б) из альдегидов – р. «серебряного и медного зеркала»

R – СНО + [Ag(NH₃)₂]OH −^t→ Ag↓ + R – СООNН₄ + Н₂О + NH₃

б) из реактива Гриньяра (R – MgBr) – р. элиминирования и гидратации (последовательное взаимодействие с СО2 и Н2О): R – MgBr + CO2 → R – COO – MgBr…….. + H2O → R –COOH +Mg (OH) Br

в) из трихлорзамещенного алкана (последовательное замещение атомов хлора на группы ОН из щелочей и дегидратация) R – С (Cl)3 + 2 NaOH → 3NaCl + R – C(OH)3….→ R – COOH + H2O

R – C (OH)3 – трёхатомный спирт – вещество очень слабое и нестабильное.

 6. Сложные эфиры карбоновых кислот. Общая формула – R-С = О

                                                                                                      │

                                                                                                       О R′  М_r (С_пН_2п+1СОО)(С_пН_2п+1)′ = (14п+46)

1. р. гидролиза: а) кислотного СН₃СООСН₃ + НОН −^H+→ СН₃СООН + НОСН₃

                                                                                                ^{(кислота)                  (спирт)}

                      б) щелочного СН3СООСН3 + NaOH → СН3СООNa + СН3ОН

р. гидролиза с Н2О идёт медленно, её катализируют (ускоряют) кислоты и щёлочи

2. р. восстановления, в присутствии LiAlH₄  с образованием 2-х спиртов:

R – СОО - R′ + 4 [Н+] −LiAlH4→ R – CH2 – OH + R′ОН (аналогично альдегидам);

3. Получение: а) р. этерификации R – СООН + НО R′ − Н2SO4↔ R – СОО - R′ + Н2О

особенность: медленная реакция, обратимая, с низким выходом.

б) р. ацилирования спирта хлоридом кислоты СН3СОCl + НОСН2СН3 → СН3СООСН2СН3 + HCl (р. быстрая, хороший выход).

Хлорангидриды и ангидриды кислот

Эти два вида производных карбоновых кислот химически очень активны. Хлорангидриды даже более активны, чем ангидриды, и более летучи, что делает обращение с ними очень трудным. Они вступают в быструю реакцию на холоде с водой, аммиаком и с их производными, спиртами и аминами. В каждом случае атом водорода реагирующей молекулы замещается ацильной группой – это реакции ацилирования, а хлорангидриды и ангидриды кислот-ацилирующие агенты.С хлорангидридами:

Познавательные статьи:



Алгоритмические операторы Matlab

Конструирование и порядок расчёта дорожной одежды

Исследования учёных: почему помогают молитвы?

Почему терпят неудачу многие предприниматели?