Промышленные источники и способы получения пятичленных гетероциклов

↑

⇐ ПредыдущаяСтр 66 из 75Следующая ⇒

Способы получения

1. Промышленные источники и способы получения пятичленных гетероциклов

Пиррол и тиофен в небольших количествах содержатся в каменноугольной смоле (менее 1%).

Пиррол получают из лактозы или галактозы:

Фуран содержится в пентазансодержащем сырье (шелуха семян овса, солома, древесина, целлюлоза). При кислотном гидролизе стеблей кукурузы и других растительных отходов получают фурфурол, а из него фуран:

Тиофен в промышленности может быть получен при взаимодействии бутана с серой при температуре 560°С:

1) Синтез Кнорра является наиболее важным и широко используемым методом получения пиррола, основан на взаимодействии аминокетонов с ацетоуксусным эфиром:

2) Синтез Ганча представляет собой реакцию α-галогенкетонов с β-кетоэфирами и аммиаком:

В качестве побочного продукта может образовываться фуран.

3) Синтез фуранов по Фейсту – Бенари

4) Реакция Пааля – Кнорре (циклизация дикарбонильных соединений). Пятичленные гетероциклы и большинство их замещенных могут быть получены циклизацией дикарбонильных соединений.

Реакцию проводят в запаянных трубках без растворителя.

Пример:

5)Реакция Юрьева. Гетероциклы при определенных условиях могут переходить друг в друга. Условиями этого взаимного перехода являются температура 450°С, катализатор Al₂O₃:

Практическое значение имеет синтез пиррола и тиофена из более доступного фурана.

Познавательные статьи:



Где возникла философия и почему?

Относительная высота сжатой зоны бетона

Сущность проекции Гаусса-Крюгера и использование ее в геодезии

Тарифы на перевозку пассажиров