Реакции электрофильного замещения

↑

⇐ ПредыдущаяСтр 68 из 75Следующая ⇒

Общие химические свойства

1. Кислотно-основные превращения (взаимодействие с кислотами и щелочами)

Каждый гетероцикл может выступать в качестве основания, присоединяя протон или вступая в реакцию по гетероатому с кислотой Льюиса.

Сила пиррола и фурана как оснований не может быть определена точно, так как они полимеризуются в кислом растворе. Протонирование происходит предпочтительно по α-углеродным атомам кольца:

Сопряженные кислоты атакуют молекулу пиррола или фурана, что приводит к образованию полимера:

Ацидофобные свойства фурана и пиррола ограничивают возможность проведения реакции в кислых средах, так как в этих условиях протекают реакции окисления, осмоления, полимеризации.

Тиофен не дает таких солей, как фуран и пиррол, и в кислой среде не утрачивает своих ароматических свойств.

Фуран и тиофен устойчивы к действию щелочей, а пиррол является слабой кислотой и при взаимодействии со щелочами образует соли:

Пиррол – примерно в 10¹⁸ раз более сильная кислота, чем аммиак или первичные амины.

2. Реакции присоединения

1) Присоединение водорода

Фуран и тиофен атомарным водородом не гидрируются. При взаимодействии тиофена с [H] разрушается кольцо с образованием бутана.

Пиррол гидрируется и Н₂, и [H]

1) Хлорирование тиофена производится хлористым сульфурилом:

2) Сульфирование. Сульфируется тиофен 96%-ной серной кислотой с образованием 2-тиофенсульфокислоты:

3) Нитрование осуществляется ацетилнитратом

Ацетилнитрат может быть получен при взаимодействии азотной кислоты или медных солей с уксусным ангидридом.

4) Ацилирование. Тиофен легко ацилируется

5) Формилирование проводят диметилформамидом в присутствии POCl₃

⇐ Предыдущая63646566676869707172Следующая ⇒

Поделиться:

Познавательные статьи:



Коммуникативные барьеры и пути их преодоления

Рынок недвижимости. Сущность недвижимости

Решение задач с использованием генеалогического метода

История происхождения и развития детской игры