Реакции аминов с азотистой кислотой

↑

⇐ ПредыдущаяСтр 61 из 75Следующая ⇒

4. Реакции аминов с азотистой кислотой

Первичные ароматические амины с азотистой кислотой при 0 – 5°С образуют соли диазония:

Вторичные амины при взаимодействии с азотистой кислотой образуют N-нитрозо-N-метиланилины:

Третичные амины с азотистой кислотой вступают в реакцию электрофильного замещения:

Важнейшие представители ароматических аминов

Анилин впервые был получен в результате перегонки индиго с известью (1826 г.). В 1842 г. его получил Зинин восстановлением нитробензола. В незначительных количествах содержится в каменноугольной смоле. В промышленности получают из нитробензола каталитическим гидрированием с медным катализатором в газовой фазе. Анилин в больших количествах идет на получение красителей, циклогексиламина, капролактама, пестицидов и др.

п-Толуидин широко применяется в производстве красителей, особенно фуксина.

N,N-диметиланилин применяется в производстве красителей и взрывчатых веществ.

Лекция 28. ДИАЗОСОЕДИНЕНИЯ. АЗОСОЕДИНЕНИЯ

Реакция диазотирования, условия проведения, механизм. Влияние заместителей в бензольном кольце на скорость реакции. Строение диазосоеиинений в зависимости от рН, таутомерные превращения. Химические свойства. Реакции, протекающие с выделением азота: нуклеофильное замещение диазониевой группы на гидроксил, алкоксигруппу, галогены. Механизм реакции. Реакции, протекающие без выделения азота. Условия реакции азосочетания с аминами и фенолами. Влияние заместителей на реакционную способность диазосоединения. Понятие об азокрасителях.

Реакция первичных ароматических аминов с азотистой кислотой приводит к образованию солей диазония (II. Гриси, 1858 г.). Эти соли имеют общую формулу [Аг-N≡N]⁺X^- (где Х Cl, Br, NO₂, HSO₄, и т.д.):

Названия солей диазония образуются добавлением окончания -диазоний к названию радикала исходного ароматического соединения с указанием названия аниона, например фенилдиазоний хлорид или хлористый фенилдиазоний.

Познавательные статьи:



Техника прыжка в длину с разбега

Тактические действия в защите

История Олимпийских игр

История развития права интеллектуальной собственности