Галогенпроизводные ароматических углеводородов 


Мы поможем в написании ваших работ!



ЗНАЕТЕ ЛИ ВЫ?

Галогенпроизводные ароматических углеводородов

углеводородов

Галогенпроизводные ароматических углеводородов

Изомерия. Номенклатура. Три типа галогенпроизводных с двойной свя­зью.

Винилгалогениды. Способы получения: из вицинальных дигалогенидов, алкенов и ацетиленовых углеводородов. Строение винилхлорида, причины инертности винилгалогенидов в реакциях нуклеофильного замещения. Электрофильное присоединение галогенов и галогенводородов. Промышленные способы получения винилхлорида. Поливинилхлориды.

Аллилгалогениды. Способы получения: из алкенов (аллильное хлорирование и бромирование), присоединение галогенводородов к сопряженным диенам. Строение аллилгалогенидов. Причины их повышенной реакционной способности в реакциях SN1 и SN2.

Галогенпроизводные ароматических углеводородов. Гомологический ряд. Изомерия. Классификация. Номенклатура. Способы получения: из бензола и его гомологов, галогенирование в ядро и боковую цепь, условия реакции, механизм. Химические свойства. Реакции нуклеофильного замещения галогена. Причины инертности арилгалогенидов. Механизмы реакции. Влияние электроноакцепторных заместителей на реакционную способность.

НЕНАСЫЩЕННЫЕ ГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫЕ

Ненасыщенные галогенпроизводные в зависимости от удаления атома галогена от кратной связи делят на три группы:

а) атом галогена находится при атоме углерода с кратной связью

(СН2=СН-Cl) – винилгалогенид.

б) галоген удален от кратной связи на одну метиленовую группу

(СН2=СН-СН2-Cl) – аллилгалогенид.

в) галоген удален более чем на одну метиленовую группу

(СН2=СН-(СН2)2-Cl)

а) Хлористый винил СН2=СН-Cl можно получить в результате следующих химических превращений:

Рассмотрим химические свойства этих соединений в двух аспектах: а) влияние двойной связи на реакционную способность галогена, б) влияние галогена на реакционную способность двойной связи.

Галогенпроизводные группы а) отличаются малой подвижностью гало­гена, что объясняется эффектом сопряжения неподеленной пары электронов галогена с электронами кратной связи, приводящее к изменению кратности связи (больше 1) С-Cl, увеличению энергии связи и уменьшению ее длины.

Данные по дипольным моментам и длинам связей (табл. 4) подтверждают это рассуждение



Поделиться:


Последнее изменение этой страницы: 2024-07-06; просмотров: 33; Нарушение авторского права страницы; Мы поможем в написании вашей работы!

infopedia.su Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Обратная связь - 216.73.216.196 (0.005 с.)