Заглавная страница Избранные статьи Случайная статья Познавательные статьи Новые добавления Обратная связь FAQ Написать работу КАТЕГОРИИ:  Археология Биология Генетика География Информатика История Логика Маркетинг Математика Менеджмент Механика Педагогика Религия Социология Технологии Физика Философия Финансы Химия ЭкологияТОП 10 на сайте Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрацииТехника нижней прямой подачи мяча. Франко-прусская война (причины и последствия) Организация работы процедурного кабинета Смысловое и механическое запоминание, их место и роль в усвоении знаний Коммуникативные барьеры и пути их преодоления Обработка изделий медицинского назначения многократного применения Образцы текста публицистического стиля Четыре типа изменения баланса Задачи с ответами для Всероссийской олимпиады по праву 
Мы поможем в написании ваших работ! ЗНАЕТЕ ЛИ ВЫ?
Влияние общества на человека
Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрации Практические работы по географии для 6 класса Организация работы процедурного кабинета Изменения в неживой природе осенью Уборка процедурного кабинета Сольфеджио. Все правила по сольфеджио Балочные системы. Определение реакций опор и моментов защемления |
Лабораторные методы получения спиртовПоиск на нашем сайте Физические свойства Галогенпроизводные бензола и его гомологов – жидкости или кристаллические вещества. Из полихлорпроизводных бензола кристаллическим является п-дихлорбензол (т. пл. 53ºС). Плотность галогенпроизводных бензола больше 1. температура кипения повышается от фторпроизводных к йодпроизводным. Соединения с галогеном в ядре имеют «ароматический» запах. Соединения с галогеном в боковой цепи в α-положении к ядру обладают раздражающим действием (лакриматоры). В воде все соединения этого ряда нерастворимы, растворяются в большинстве органических растворителей. Химические свойства Рассмотрим галогенпроизводные с галогеном в ядре. В обычном понимании галогенпроизводные такого типа неактивны, также как и галогенпроизводные типа CH2=CH-Cl. 1) Реакции нуклеофильного замещения, характерные для алкилгалогенидов, нехарактерны для арилгалогенидов. Инертность галогенпроизводных в реакциях нуклеофильного замещения объясняется наличием сопряжения неподеленных электронных пар галогена с p-сопряженной системой бензольного кольца, что приводит к уменьшению частичного положительного заряда атоме углерода бензольного кольца
Реакции нуклеофильного замещения протекают в более жестких условиях
Предполагают, что реакция в этом случае протекает через стадию дегидрирования с образованием дегидробензола и последующим присоединением
Способность к реакциям нуклеофильного замещения возрастает, если в орто- и пара- положениях к галогену находится сильная электроноакцепторная группа. Это обусловлено тем, что на атоме С, связанным с атомом галогена, увеличивается положительный заряд, и атом углерода легко взаимодействует с нуклеофильными агентами с вытеснением атома галогена:
2) Галоген в ядре дезактивирует бензольное кольцо в реакциях электрофильного замещения и направляет электрофильный агент в орто- и пара-положения.
3) Арилгалогениды легко образуют реактив Гриньяра:
Фенилмагнийбромид - очень реакционноспособное вещество. Группа MgBr легко замещается на другие группировки. 4) Легко получаются и литийпроизводные бензола:
Отдельные представители В технике из галогеналканов наибольшее применение имеют хлористый метил и хлористый этил. В химической промышленности их применяют как алкилирующие средства. Хлористый этил применяется в больших количествах для получения антидетонатора тетраэтилсвинца (ТЭС), а также в медицине для кратковременного наркоза и для местной анестезии (обезболивания), в частности, в зубоврачебной практике. Из галогенпроизводных непредельных углеводородов наибольшее техническое значение имеют хлористый винил, хлористый аллил, тетрафторэтилен, хлоропрен. Полимеры хлористого винила широко применяются в производстве изоляционных материалов и других изделий. Хлоропрен применяется для получения синтетического каучука, устойчивого к истиранию, огню, плохо пропускающего газы. Тетрафторэтилен полимеризуется с образованием продукта, известного под названием тефлон. Из тефлона, благодаря его исключительной химической и биологической инертности, изготовляют стойкие к действию агрессивных сред детали аппаратуры, а также искусственные кровеносные сосуды. В ряду ароматических галогенпроизводных углеводородов наибольшее значение имеют хлорбензол, п-дихлорбензол, хлористый бензил. Хлорбензол применяется в химической промышленности в качестве промежуточного продукта в производстве анилина, фенола, инсектицидов. п-Дихлорбензол используют в качестве «лярвицида» (средство, убивающее личинок насекомых – вредителей сельскохозяйственных культур) и средства против моли. Хлористый бензил является промежуточным продуктом в производстве бензилового спирта – важного полупродукта парфюмерной промышленности.
СПИРТЫ И ФЕНОЛЫ Лекция №14. Одноатомные спирты Предельные одноатомные спирты. Гомологический ряд. Общая формула. Классификация: первичные, вторичные, третичные спирты. Номенклатура. Способы получения: гидролиз галогеналканов, гидратация алкенов, восстановление карбонильных соединений и сложных эфиров. Синтез спиртов по реакции Гриньяра. Характеристика связей С-О и О-Н. Водородные связи. Физические свойства спиртов. Химические свойства. Кислотность. Константа кислотности. Образование алкоголят-анионов. Реакции с минеральными кислотами Реакции нуклеофильного замещения: с галогенводородными кислотами, галогенидами фосфора и серы. Особенности SN1 и SN2 реакций спиртов. Реакции отщепления. Механизм, направление отщепления. Карбкатионы и их перегруппировка. Ацилирование спиртов. Ацилирующий агент. Окисление и дегидрирование спиртов. Спирты можно разделить на три большие группы: простые спирты, стерины и углеводы. Примеры структур спиртов представлены ниже.
Алифатические спирты (предельные, одноатомные) - это соединения, содержащие гидроксильную группу (-ОН), связанную с углеводородным радикалом. Общая формула CnH2n+1OH. Спиртам можно давать название в соответствии с IUPAC, рациональной и тривиальной номенклатурами. Согласно системе IUPAC низшие спирты называют алканолами, к названию соответствующего алкана прибавляют окончание -ол (метанол, этанол). При этом за основу названия принимают наиболее длинную углеродную цепь, содержащую ОН-группу. Атомы углерода основной цепи нумеруют таким образом, чтобы атом, связанный с гидроксильной группой, получил наименьший номер. Согласно карбинольной (рациональной) системе, метанол называют карбинолом, а остальные спирты рассматривают как производные карбинола. Например, этанол по карбинольной системе называют метилкарбинолом, а 2-метил-2-пропанол – триметилкарбинолом и т.д. Часто спирты называют, прибавляя к названию соответствующей алкильной группы слово «спирт». Низшие спирты обычно имеют тривиальные названия (метанол - древесный спирт, этанол - винный спирт и т.д.). спирты классифицируют как первичные, вторичные, третичные по атому углерода, с которым связана гидроксильная группа.
1. Гидролиз галогеналканов в водных растворах щелочей происходит по механизму нуклеофильного замещения (см. лекцию №12)
|
||
|
|
Последнее изменение этой страницы: 2024-07-06; просмотров: 34; Нарушение авторского права страницы; Мы поможем в написании вашей работы! infopedia.su Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Обратная связь - 216.73.216.198 (0.006 с.) |
