Реакции Е1. Восстановление галогеналканов. Металлоорганические соединения 


Мы поможем в написании ваших работ!



ЗНАЕТЕ ЛИ ВЫ?

Реакции Е1. Восстановление галогеналканов. Металлоорганические соединения

Реакции Е1

Реакции Е1 часто конкурируют с SN1 и подчиняются тем же закономерностям.

Механизм элиминирования Е1 включает 2 стадии: отщепление галогена с образованием карбкатиона и отщепление протона от атома углерода (Сβ), соседнего с катионным центром (Сα):

Как видно из схемы, для удаления протона необходимо основание.

Реакция Е1 также протекает по правилу Зайцева.

3. Восстановление галогеналканов

При каталитическом гидрировании галогеналканов или действии на них водорода в момент выделения, а также йодоводорода происходит замещение атома галогена водородом:

4. Металлоорганические соединения

Алкилгалогениды реагируют со щелочными металлами в инертных растворителях, образуя соответствующие металлоорганические соединения:

AlkHal + 2 M → AlkM + MHal

M = Na, Li

При взаимодействии алкилгалогенидов с натрием реакция не останавливается на стадии образования алкилнатрия. Вследствие очень высокой реакционной способности последний сразу реагирует с исходным алкилгалогенидом с образованием алкана (реакция Вюрца, подробнее см. ч.1, лекция№1)

Натрийорганические соединения обычно горят на воздухе, плохо растворимы в большинстве органических растворителей и поэтому не находят широкого применения.

Литийорганические соединения получают по той же схеме, что и натрийорганические. Они не столь активны и лучше растворимы в органических растворителях.

AlkHal + 2 Li → AlkLi + LiHal

Из металлоорганических соединений подробнее других изучены магнийорганические. Их получают взаимодействием алкилгалогенидов с магнием в эфире. В отсутствие эфира магний с алкилгалогенидами не взаимодействует

По имени открывшего и впервые изучившего их исследователя эти соединения называют реактивами Гриньяра.

Лекция №13. Галогенпроизводные непредельных



Поделиться:


Последнее изменение этой страницы: 2024-07-06; просмотров: 43; Нарушение авторского права страницы; Мы поможем в написании вашей работы!

infopedia.su Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Обратная связь - 216.73.216.196 (0.007 с.)