Замещение гидроксильной группы на галоген

↑

⇐ ПредыдущаяСтр 3 из 75Следующая ⇒

Изомерия

Изомерия галогенпроизводных углеводородов зависит от строения углеводородного скелета и положения атома галогена в цепи. Из пропана может быть получено два изомерных галоидных соединения:

Два изомерных бутана дают 4 изомерных моногалоидных соединения:

Таким образом, число изомерных однозамещённых галогенпроизводных гораздо больше числа изомерных углеводородов.

Номенклатура

Название моногалогеналканов производят от названия соответствующего одновалентного радикала с прибавлением слов: хлористый, бромистый и т.д. или с добавлением окончания хлорид, бромид и т.д.

СН₃Сl – хлористый метил (метилхлорид)

СН₃СН₂I – йодистый этил (этилиодид)

По номенклатуре ИЮПАК названия строятся следующим образом:

На первом месте ставится название галогена и цифра, обозначающая, при каком атоме углерода от начала цепи он находится.

Галоидные соединения называются первичными, вторичными и третичными в зависимости от того, с каким атомом углерода связан атом галогена.

Методы получения

Среди многочисленных методов получения галогеналканов можно выделить следующие: галогенирование алканов (см. химические свойства алканов), присоединение галогеноводородных кислот к алкенам (см. химические свойства алкенов) и замещение гидроксильной группы в спиртах на галоген:

Для замещения гидроксильной группы в спиртах используют галогеноводородные кислоты, а также галогениды фосфора (PCl₅, PCl₃), хлористый тионил (SOCl₂).

Реакция спиртов с галогеноводородными кислотами относится к реакциям нуклеофильного замещения (S_N):

По реакционной способности в реакции замещения спирты располагают в следующий ряд:

Для спиртов с низкой реакционной способностью используют катализаторы, например ZnCl₂. Раствор ZnCl₂ в соляной кислоте называют реактивом Лукаса.

В лабораторной практике чаще используются методы замещения гидроксильной группы при взаимодействии с PCl₅, PCl₃ и SOCl₂:

Познавательные статьи:



Коммуникативные барьеры и пути их преодоления

Рынок недвижимости. Сущность недвижимости

Решение задач с использованием генеалогического метода

История происхождения и развития детской игры