Лекция №23. Монокарбоновые кислоты ароматического ряда

Общая формула. Изомерия. Номенклатура. Способы получения из алканов, алкенов, спиртов. Характеристика связей углерод-галоген. Реакции нуклеофильного замещения для галогеналканов (образование спиртов, простых эфиров, нитрилов, аминов). Механизм нуклеофильного замещения S_N1 и S_N2. Факторы, влияющие на ход нуклеофильного замещения: строение галогеналкана, характер уходящей группы, сила нуклеофила, природа растворителя. Стереохимия реакций нуклеофильного замещения. Реакция отщепления. a-, b-, g-Элиминирование, условия и направление реакции. Механизм Е1 и Е2. Конкуренция реакций отщепления и замещения. Восстановление галогеналканов и реакции с металлами (Li, Mg).

Большинство органических соединений может быть синтезировано путем введения в молекулу углеводородов функциональных групп. Другими словами углеводороды являются исходным сырьём для синтеза функциональных соединений.

Понятие функциональная группа включает в себя атом или группу атомов, обладающих определёнными химическими свойствами.

Наиболее распространенные функциональные группы органических соединений приведены в таблице:

Таблица 12.1

Функциональные группы органических соединений

Группа

Структурная формула

Класс

Галоид- (фтор, хлор бром, йод)

‑F, ‑Cl, ‑Br, ‑I

Галогенпроизводные углеводородов

Гидрокси-

‑ОН

Спирты

Эфирная

Простые эфиры

Перокси-

−О−О−

Пероксидные соединения

Кето-

Кетоны

Альдегидная

Альдегиды

Карбоксильная

Карбоновые кислоты

Амино

Амины

Нитро

Нитросоединения

Азо-

Азосоединеия

Нитрозо-

Нитрозосоединения

Диазо-

Диазосоединения

Галогеналканами называют производные алканов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены атомами галогенов: фтора, хлора, брома, йода.