Реакции на первичную ароматическую аминогруппу

↑

▷ Содержание

⇐ ПредыдущаяСтр 8 из 14Следующая ⇒

Если аминогруппа закрыта – то

    А)

   NH₂                                                               N≡N

              + NaNO₂ + 2 HCl →                             Cl + NaCl + 2 H₂O

   SO₂ –NH - R                                           SO₂ –NH - R

                                                                              NaO

   N≡N                                                             N=N

                                                            OH

                                                         NaOH

                     Cl +                               →                            

   SO ₂ – NH - R                                              SO ₂ – NH - R

    Б)

      NH₂                                                 N=CHR

                     + R – C = O    →                         + H₂O

                                  |

                                 H

      SO₂ –NH - R                                 SO₂ –NH –R

В)

Реакции на сульфамидную группу

А)

Если САП- кислота – то

      NH₂                                                NH₂

                     + NaOH   →                         + CuSO₄ →

    - H₂O

O = S–NH - R                               O = S = N –R

     ||                                                      |

O                                                      ONa

       NH ₂              NH ₂

                                                   ↓   Это реакция отличия!!!!!!!!!!!

O = S=N - R R –N=S = O

       |                       |

    O – Cu –      O

Б)

САП + HNO₃ → SO₄^2-

SO₄^2-     + BaCl₂ → BaSO₄ ↓ + 2 Cl ^–

Реакции на ароматическое кольцо

А)

  Если аминогруппа закрыта –

     NH₂                                                 NH₂

                                                      Br               Br

                     + 2 Br₂    →                              ↓ + 2 HBr

      SO₂ –NH -  R                                 SO₂ –NH – R

4.

5.

6. САП- соли –

Количественное определение

1. По ГФ – метод

Метод основан на

Методика: Т

Если аминогруппа закрыта – то

   NH₂                                                              N≡N

              + NaNO₂ + 2 HCl →                             Cl + NaCl   + 2 H₂O

  SO₂ –NH - R                                           SO₂ –NH - R

                              f _экв. =         M _{1/ z} =  

Конец титрования определяют с помощью:

1. Внутренних индикаторов

-  

-  

-  

2. Внешнего индикатора  –  

2 NaNO₂ + 2 KI + 4 HCl → I₂ + 2 NO↑ + + 2 KCl + 2 NaCl + 2 H₂O

3.  Потенциометрически  

2. Методы галоидирования:

- Метод боматометрии, обратное титрование

- Метод йодометрии, обратное титрование

- Метод йодхлорметрии, обратное титрование

Методы основаны на

Если аминогруппа закрыта –

KBrO₃ + 5 KBr + 3 H₂SO₄ → 3 Br₂ + + 3 K₂SO₄ + 3 H₂O

      NH₂                                                NH₂

                                                      Br              Br

                     + 2 Br₂    →                              ↓ + 2 HBr

  SO₂ –NH - R                                  SO₂ –NH - R

      моль       ∙    =   экв.

Br₂ + 2 KI → I₂ + 2 KBr

I₂ + 2 Na₂S₂O₃ → 2 NaI + Na₂S₄O₆

f _{экв .} =                         M _{1/ z} =  

3. Метод нейтрализации

А) Для САП – кислот

    Метод                                                  , способ

    Метод основан на

Титруют

     NH₂                                                  NH₂

                     + NaOH   →                        

    - H₂O

O = S–NH - R                                O = S = N –R

      ||                                                       |

O                                                     ONa

f _{экв .} =            M_1/z =

Б) Для САП – солей

Метод                                      , способ

Метод основан на

    Титруют

         NH₂                                                NH₂

                     + HCl  →                                   + NaCl                   

    O = S–N - R                                   O = S - NH –R

          || |                                                  ||

     O Na                                              O

f _{экв .} = 1      M_1/z = Mm

4. Метод  

Метод основан на  

.

Титруют

     NH₂                                                  NH₂

                                   + Na₂B₄O₇

                                   + 5 H₂O

               + AgNO₃   →                        

- 2NaNO₃

                                   - 4 H₃BO₃

O = S–NH - R                                O = S = N –R

      ||                                                       |

O                                                      OAg

2 AgNO₃ + K₂CrO₄ = Ag₂CrO₄↓ + 2 KNO₃

f _{экв .} =                      M_1/z =

5. Метод

6. Метод

7. Метод                                           (для растворов САП – солей с массовой долей 5% и более)

Применение

.

Хранение

Стрептоцид Сульфаниламид	Сульфацетамид натрия Сульфацил-натрий	Норсульфазол Сульфатиазол
Streptocidum Sulfanilamidum Sulfanilamide *	Sulfacetamidum Natricum Sulfacylum-natrium Sulfacylum solubile Albucid-natrium Sulfacetamide Sodium *	Norsulfazolum Sulfathiazolum Sulfathiazole *
NH2                                                                                                                                                                         SO2 –NH2	NH2 • H2O     SO2 – N – C – CH3                | ||               Na O	NH2                                                                                                                         N                                           SO2 –NH -                                                                     S
п- аминобензозсульфамид	п-аимнобензолсульфацетамид натрий	2-(п-аминобензолсульфамидо)-тиазол

Свойства

Подлинность

1.                                                                                                                                                           (ГФ)

2.             

3.

4.                                                                       (ГФ, отличие)

5.                                                                                                                                                   (ГФ, отличие, экспресс)

6.                                                   (ГФ)

7.                                                    (ГФ)

Количественное определение

1. Метод                                                                   (ГФ)

Метод        

3. ………………………………. (на основе реакции образования азокрасителя)

Метод   

Применение

Хранение