Арены (ароматические углеводороды)

↑

Стр 1 из 3Следующая ⇒

Задание

Конспект «Арены» (обратить внимание на механизмы реакций, на виды заместителей, на правила ориентации заместителей в ароматическое ядро)

Цель: изучить строение, способы получения, химические свойства, применение аренов, правила ориентации заместителей в ароматическое ядро

План лекции:

1. Строение аренов

2. Способы получения

3. Химические свойства бензола

4. Классификация заместителей

5. Химические свойства гомологов бензола

6. Применение аренов

 Арены или ароматические углеводороды – это циклические соединения, молекулы которых содержат устойчивые циклические группы атомов с замкнутой системой сопряжённых связей, объединяемые понятием ароматичности, которая обуславливает общие признаки в строении и химических свойствах. Термин "ароматические соединения" возник давно в связи с тем, что некоторые представители этого ряда веществ имеют приятный запах. Однако в настоящее время в понятие "ароматичность" вкладывается совершенно иной смысл. Ароматичность молекулы означает её повышенную устойчивость, обусловленную делокализацией p-электронов в циклической системе. Критерии ароматичности аренов:

1) атомы углерода в sp²-гибридизованном состоянии образуют циклическую систему;

2) атомы углерода располагаются в одной плоскости (цикл имеет плоское строение);

3) замкнутая система сопряжённых связей содержит (4n+2) p-электронов, где n – целое число (правило Хюккеля).

Примеры ароматических систем:

 Бензол

Все атомы углерода находятся в sp²-гибридизации, n=1, имеется 6 делокализованных р-электронов.

Нафталин

Все атомы углерода находятся в sp²-гибридизации, n=2, имеется 10 делокализованных р-электронов.

Простейший представитель: бензол С₆Н₆ - родоначальник ароматических углеводородов. Каждый из шести атомов углерода в молекуле бензола находится в состоянии sp²-гибридизации и связан с двумя соседними атомами углерода и атомом водорода тремя s-связями. Валентные углы между каждой парой s-связей равны 120⁰. Таким образом, скелет s-связей представляет собой правильный шестиугольник, в котором все атомы углерода и все s-связи С-С и С-Н лежат в одной плоскости. р-электроны всех атомов углерода взаимодействуют между собой путём бокового перекрывания соседних 2р-атомных орбиталей, расположенных перпендикулярно плоскости s-скелета бензольного кольца. Они образуют единое циклическое p-электронное облако, сосредоточенное над и под плоскостью кольца. Все связи С-С в бензоле равноценны, их длина равна 0,140 нм, что соответствует промежуточному значению между длиной простой связи (0,154 нм) и двойной (0,134 нм). Это означает, что в молекуле бензола между углеродными атомами нет чисто простых и двойных связей (как в формуле, предложенной в 1865 г. немецким химиком Ф. Кекуле), а все они выровнены (делокализованы). Поэтому структурную формулу бензола ещё изображают в виде правильного шестиугольника (s-скелет) и кружка внутри него, обозначающего делокализованные p-связи.

Вид молекулы бензола:

Гомологи бензола – соединения, образованные заменой одного или нескольких атомов водорода в молекуле бензола на углеводородные радикалы (R): С₆Н₅-R, R-C₆H₄-R^/. Общая формула гомологического ряда бензола C_nH_2n-6 (n ³ 6). Для названия ароматических углеводородов широко используются тривиальные названия (толуол, ксилол, кумол и т.п.). Систематические названия строят из названия углеводородного радикала (приставка) и слова бензол (корень): С₆Н₅-СН₃ (метилбензол), С₆Н₅-С₂Н₅ (этилбензол). Если радикалов два или более, их положение указывается номерами атомов углерода в кольце, с которыми они связаны. Нумерацию кольца проводят так, чтобы номера радикалов были наименьшими. Для дизамещённых бензолов R-C₆H₄-R^/ используется также и другой способ построения названий, при котором положение заместителей указывают перед тривиальным названием соединения приставками: орто- (о-) заместители соседних атомов углерода кольца (1,2-); мета- (м-) заместители через один атом углерода (1,3-); пара- (п-) заместители на противоположных сторонах кольца (1,4-).

 Виды изомерии (структурная):

1) положения заместителей для ди-, три- и тетра-замещённых бензолов (например, о-, м- и п-ксилолы);

2) углеродного скелета в боковой цепи, содержащей не менее 3-х атомов углерода;

3) изомерия заместителей (R), начиная с R=С₂Н₅.

Пространственная изомерия относительно бензольного кольца в алкилбензолах отсутствует.

Познавательные статьи:



Техника прыжка в длину с разбега

Организация работы процедурного кабинета

Области применения синхронных машин

Оптимизация по Винеру и Калману