Заглавная страница Избранные статьи Случайная статья Познавательные статьи Новые добавления Обратная связь FAQ Написать работу КАТЕГОРИИ:  Археология Биология Генетика География Информатика История Логика Маркетинг Математика Менеджмент Механика Педагогика Религия Социология Технологии Физика Философия Финансы Химия ЭкологияТОП 10 на сайте Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрацииТехника нижней прямой подачи мяча. Франко-прусская война (причины и последствия) Организация работы процедурного кабинета Смысловое и механическое запоминание, их место и роль в усвоении знаний Коммуникативные барьеры и пути их преодоления Обработка изделий медицинского назначения многократного применения Образцы текста публицистического стиля Четыре типа изменения баланса Задачи с ответами для Всероссийской олимпиады по праву 
Мы поможем в написании ваших работ! ЗНАЕТЕ ЛИ ВЫ?
Влияние общества на человека
Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрации Практические работы по географии для 6 класса Организация работы процедурного кабинета Изменения в неживой природе осенью Уборка процедурного кабинета Сольфеджио. Все правила по сольфеджио Балочные системы. Определение реакций опор и моментов защемления |
Введение карбонильной группы в ароматическое ядроПоиск на нашем сайте Химические свойства Акролеину, кротоновому альдегиду и другим непредельным соединениям с сопряженной двойной и карбонильными связями присущи реакции, свойственные алкенам и альдегидам. Взаимное влияние двойной связи и карбонильной группы находит отражение в некоторых особенностях химического поведения. Реакции присоединения к α,β-ненасыщенным альдегидам и кетонам могут протекать по типу 1,2-присоединения (т.е. по связям С=С или С=О) или по типу 1,4-присоединения.
1. Порядок присоединения HBr не соответствует правилу Марковникова и протекает по типу 1,4-присоединения аналогично диенам:
2. Синильная кислота присоединяется к акролеину по карбонильной группе (1,2-присоединение по карбонильной группе):
По карбонильной группе присоединяются также СН3MgI, NH2OH. 3. Гидросульфит натрия присоединяется не только по карбонильной группе, но и по двойной связи:
4. Присоединение галогенов по двойной связи протекает аналогично алкенам (1,2-присоединение по двойной связи).
Метилвинилкетон - простейший представитель ненасыщенных кетонов. Его получают преимущественно двумя способами: 1. Гидратация винилацетилена.
2. Конденсация формальдегида с ацетоном:
Метилвинилкетон проявляет свойства как кетона, так и алкена. Легко полимеризуется в прозрачную бесцветную стекловидную массу, используемую в производстве пластмасс. КЕТЕНЫ Кетенами называются соединения, содержащие группу >C=C=O.
Простейший кетен CH2=C=O (газ с т. кип. -48°С) может быть получен из бромангидрида бромуксусной кислоты под действием цинковой пыли:
В промышленности кетен получают пиролизом ацетона
и дегидратацией уксусной кислоты в присутствии катализаторов кислотного типа:
Строение кетена подобно аллену. Атом углерода карбонильной группы находится в состоянии sp-гибридизации, а второй атом углерода и атом кислорода находятся в sp2-гибридном состоянии Химические свойства Кетены чрезвычайно легко реагируют с водой и другими веществами, содержащими активный водородный атом (спиртами, кислотами, первичными и вторичными аминами). При этом образуются функциональные производные уксусной кислоты.
Кетен легко полимеризуется с образованием дикетена:
Дикетен реагирует с водой, спиртами, аминами, образуя ацетоуксусную кислоту и ее производные:
В промышленности из кетена получают уксусную кислоту, уксусный ангидрид, этилацетат, дикетен и другие вещества, являющиеся полупродуктами в производстве красителей и лекарственных веществ. Лекция 19. Альдегиды и кетоны ароматического ряда. Классификация кетонов: ароматические и жирноароматические. Номенклатура. Изомерия. Методы получения: из углеводородов и спиртов (окисление, дегидрирование), из дигалогенпроизводных (гидролиз), реакция Гаттермана, Фриделя – Крафтса. Химические свойства. Реакции окисления и восстановления. Присоединение нуклеофильных реагентов. Реакция Канниццаро. Для ароматических альдегидов и кетонов характерно наличие карбонильной группы >С=О, связанной с атомом углерода бензольного ядра или боковой цепи.
Первый тип соединений относится к ароматическим альдегидам и кетонам, а второй – к жирноароматическим. В рамках тривиальной номенклатуры ароматические альдегиды называют по названиям соответствующих карбоновых кислот:
Для жирноароматических за основу берут названия соответствующих альдегидов жирного ряда по радикальной или систематической номенклатуре:
Кетоны ароматического и жирноароматического ряда называют либо по радикальной номенклатуре, либо названия кетонов имеют суффикс -фенон:
Способы получения Ароматические альдегиды Способы получения альдегидов жирного ряда приемлемы и для получения ароматических альдегидов. Существуют также специальные методы получения ароматических альдегидов и кетонов. 1. Каталитическое окисление боковой цепи:
Данный метод имеет промышленное значение. 2. Гидролиз геминальных дигалогенпроизводных:
Гидролиз проводят в присутствии гидроксида кальция при температуре 95 – 100°С в присутствии железного катализатора. а) реакция Гаттермана – Коха:
Механизм реакции:
Выход альдегидов составляет 50 – 60%.
|
||
|
|
Последнее изменение этой страницы: 2024-07-06; просмотров: 38; Нарушение авторского права страницы; Мы поможем в написании вашей работы! infopedia.su Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Обратная связь - 216.73.216.198 (0.005 с.) |
