Промышленные способы получения карбоновых кислот 


Мы поможем в написании ваших работ!



ЗНАЕТЕ ЛИ ВЫ?

Промышленные способы получения карбоновых кислот

КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

Лекция 20. ОДНООСНОВНЫЕ НАСЫЩЕННЫЕ КАРБОНОВЫЕ

КИСЛОТЫ

Гомологический ряд насыщенных карбоновых кислот. Общая формула. Изомерия. Номенклатура. Способы получения: из алканов, алкенов, алкинов, спиртов, альдегидов и кетонов, галогеналканов (через нитрилы и по реакции Гриньяра) и сложных эфиров (гидролиз жиров). Физические свойства. Строение карбоксильной группы, p,p - сопряжение.

Органические карбоновые кислоты характеризуются наличием функциональной карбоксильной группы -СООН. По числу этих групп в молекуле различают одно-, двух- и многоосновные кислоты. Органические кислоты могут быть предельными (насыщенными) – карбоксил связан с алкилом, непредельными (ненасыщенными) – карбоксил связан с радикалом непредельного углеводорода и ароматическими – карбоксил связан с бензольным кольцом.

Одноосновные предельные карбоновые кислоты имеют общую формулу СnН2nО2 или CnH2n+1COOH. Изомерия связана с изомерией углеродного скелета.

Кислоты С13 не имеют изомеров, по мере возрастания углеродной цепи число изомеров увеличивается.

По системе IUРАС карбоновые кислоты называют, выбирая за основу наиболее длинную цепь, содержащую карбоксильную группу, и добавляя окончание -овая кислота; углеродному атому карбоксильной группы приписывается номер 1. Для многих карбоновых кислот сохранились их тривиальные названия (муравьиная, уксусная, масляная); положение заместителей можно обозначать буквами греческого алфавита или цифрами:

Остатки карбоновых кислот имеют следующие названия:

Кислотные остатки RCO- (ацилы) имеют следующие названия:

метаноил

формил

НСО-

этаноил

ацетил

СН3СО-

пропаноил

пропионил

СН3СН2СО-

бутаноил

бутирил

СН3СН2СН2СО-

пентаноил

валероил

СН3СН2СН2СН2СО-

Карбоксилат-анионы имеют следующие названия:

НСОО- - формиат (метаноат)

СН3СОО- - ацетат (этаноат)

СН3СН2СОО- - пропионат (пропаноат)

1. Окисление углеводородов. Существует два способа: окисление низших алканов C4-C8 преимущественно в уксусную кислоту и окисление твердого парафина в так называемые синтетические жирные кислоты (СЖК) с прямой цепью углеродных атомов С1020, являющихся сырьем для синтеза ПАВ (поверхностно-активных веществ).

Процесс протекает в жидкой фазе при нагревании или в присутствии катализаторов. При окислении алканов происходит деструкция по связям между вторичными углеродными атомами, поэтому из н-бутана образуется главным образом уксусная кислота, а в качестве побочных продуктов – метилэтилкетон и этилацетат.

2.Синтезы на основе оксида углерода (II). Карбоновые кислоты получают на основе оксида углерода по реакции карбонилирования:

Присоединение по двойной связи при кислотном катализе всегда протекает по правилу Марковникова, вследствие этого только из этилена получается неразветвленная кислота, а из его гомологов - α-метилзамещенные кислоты. Особый интерес данный метод представляет для синтеза кислот с третичным радикалом (неокислот) из изоолефинов (реакция Коха):

Механизм реакции состоит в предварительном протонировании алкена кислотой с образованием иона карбения, его взаимодействия с СО с получением ацилий – катиона и реакции последнего с водой с образованием карбоновой кислоты:

Неокислоты и их соли обладают очень высокой растворимостью и вязкостью, а их сложные эфиры - стабильностью к гидролизу, что обеспечивает им широкое применение в ряде отраслей.

Карбонилирование спиртов катализируется комплексами металлов (Ni, Со, Fe, Pd). Процесс реализован в промышленности для синтеза уксусной кислоты из метанола и характеризуется высокими экономическими показателями.

Кислоты также получают окислением альдегидов (продукт оксосинтеза).



Поделиться:


Последнее изменение этой страницы: 2024-07-06; просмотров: 30; Нарушение авторского права страницы; Мы поможем в написании вашей работы!

infopedia.su Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Обратная связь - 216.73.216.236 (0.007 с.)