Химические свойства альдегидов и кетонов

↑

⇐ ПредыдущаяСтр 24 из 75Следующая ⇒

Химические свойства альдегидов и кетонов

Реакции присоединения

1.Присоединение воды. Вода присоединяется к альдегидам и кетонам, образуя неустойчивые гем-диолы:

Реакция обратима, гем-диолы легко образуются и снова распадаются с отщеплением воды, выделить их удается очень редко. Устойчивость гем-диолов существенно повышается при наличии электроноакцепторных заместителей, связанных с карбонильным атомом углерода. Например, трихлорацетальдегид (хлораль) легко присоединяет воду с образованием устойчивого продукта:

Cl₃CCHO + H₂O ® Cl₃CCH(OH)₂

Образующийся хлоральгидрат – кристаллическое вещество с т. пл. 57°С. Устойчивость этого соединения связана с наличием электроноакцепторной трихлорметильной группы. Хлораль применяется в медицине как успокаивающее и снотворное средство.

Другие альдегиды и кетоны также существуют в водных растворах в гидратированной форме с различным содержанием гем-диола:

Таблица17.2

Содержание карбонильной формы и гем-диола в водных растворах

альдегидов и кетонов

Соединение

Карбонильная форма, %

Гем-диол, %

Н₂С=О

0.05

99.95

СН₃СН=О

СН₃С(О)СН₃

99.8

0.2

СlСН₂СН=О

Водный раствор, содержащий 40% формальдегида, называется формалином

2. Присоединение спиртов.

Спирты, как и вода, реагируют с альдегидами и кетонами:

При этом образуются соединения, содержащие один алкоксильный остаток -OR’ (полуацетали, полукетали) или два - ацетали, кетали. Образование полуацеталей катализируется и кислотами, и основаниями:

Познавательные статьи:



Техника прыжка в длину с разбега

Организация работы процедурного кабинета

Области применения синхронных машин

Оптимизация по Винеру и Калману