Бензол сақинасындағы бағытталу ережесі.

↑

▷ Содержание

⇐ ПредыдущаяСтр 24 из 59Следующая ⇒

Екі орынбасарлы бензолдар.

Бензол сақинасында екі орынбасар болса, оларды атағанда, орынбасардың тұрған орнын да көрсету қажет. Үш мүмкін изомерлерді орто- мета, пара (қысқаша о-, м-, n-) деп белгілейді.

Егер екі орынбасар көрші көміртегі атомдарында қатар орналасса, ондай изомерді орто- изомер дейді.

Егер орынбасар бір көміртегі атомынан кейін орналасса, ондай изомерді мета- изомер дейді.

Егер орныбасар екі көміртегі атомынан кейін орналасса, ондай изомерді n- изомер дейді.

Химиялық қасиеттері. Барлық ароматты көмірсутектер орынбасу реакциясына бейімді, ал қосып алу реакциясына өте қиын түседі. Арендер галогендеу, нитерлеу, сульфирлеу реакцияларына, ал гомологтары тотығу реакциясына қатысады. Бензол сақинасында π- электрон бұлттары бір келкі таралғандықтан нуклеофильдік реакциялар қиын, ал электрофильдік орынбасу реакциялары оңай жүреді.

Нитрлеу реакциясын жүргізу үшін, концентрлі азот пен күкірт қышқылдарының қоспасын алады. Бұл нитрлейтін агент нитроний ионы NO₂.

           НО – NO₂ + 2H₂SO₄ ↔ NO₂⁺ + H₃O⁺ + 2HSO₄^-

Электрофильдік орын басу реакциясы екі сатыда жүреді. Алдымен электрофильдік топ бензол сақинасының π- орбитальдарын шабуылдап, π- комплекс түзеді.

Екінші сатыда π- комплекс, тұрақсыз σ- комплекске өтеді. Содан кейін пайда болған тұрақсыз карбокатионнан протон бөлініп, нитробензол түзіледі.

                                    H₂SO₄

          С₆Н₆ + НОNO₂ → C₆H₅NO₂ + H₂O

Галогендеу реакциясы. Бензол және оның гамологтары хлорланады, бромданады, иодталады.Реакция жүру үшін галогенді полярлайтын катализатор қажет: темір немесе алюминий галогенидтері.

                           катализатор

         С6Н6 + Х2       →     НХ + С6Н6СI

Сульфирлеу реакциясы:

         C₆H₆ + HOSO₃H → H₂O + C₆H₅SO₃H

Алкилдеу реакциясы.

Бензол сақинасына алкил тобын енгізу үшін бензолды галогеналкандармен әрекеттестіреді.

                                  катализатор

            С₆Н₆ + С₂Н₅Вг → НВг + С₆Н₅С₂Н₅

Реакция тек катализатор қатысында жүреді. Катализатор ретінде алюминий хлориді немесе темір (III) бромиді қолданылады. Бұл катализатордың тиімділігін бірінші рет III.

Фридель мен Дж. Крафтс ашқандықтан, мұндай реакцияларды Фридель- Крафте реакциялары деп атайды.

Тотығу реакциясы.

Бензол гомологтарын катализатор (КМnO₄, К₂Сг₂О₇) қатысында тотықтырса, ароматты қышқылға айналады.

                              [o]

           С₆Н₅СН₃ → С₆Н₅СООН + Н₂О

Бензол сақинасындағы барлық көміртегі атомдары бір- бірімен тең, сондықтан электрофильді агенттер сақинадағы кез келген көміртегі атомын шабуылдайды. Егер бензол сақинасында бір орынбасар болса, онда келесі жаңа орынбасар белгілі орынға ие болады. Бензол қатарындағы көмірсутектердің электрофильдік орын басу реакцияларын зерттеу нәтижесінде орынбасар химиялық табиғаты және бағыттаушы қабілеті бойынша екі топқа бөлінеді.

1.о-, n- бағыттаушы орынбасарлар бірінші текті орынбасарлар (ориентанттар) деп аталады. Олар электрон беруге (электрондонорлар) бейім топтар: алкил

(СН₃, -СН₂R), галогендер жатады, тағы                                

Познавательные статьи:



Коммуникативные барьеры и пути их преодоления

Рынок недвижимости. Сущность недвижимости

Решение задач с использованием генеалогического метода

История происхождения и развития детской игры