Анализ препаратов алифатических аминокислот.

↑

▷ Содержание

⇐ ПредыдущаяСтр 27 из 37Следующая ⇒

Препарат	Химическая формула	Описание
Aminalonum – аминалон (γ-аминомасляная кислота)		Белый кристаллический порошок со слабым специфическим запахом. Тразл. 200 – 205 оС. Гигроскопичен.
Isoleucinum – изолейцин		Белый кристаллический порошок со слабым специфическим запахом.
Dinatrii aethylendiamintetraacetas – натриевая соль этилендиаминтетрауксус-ной кислоты		Белый кристаллический порошок. Растворим в воде, практически нерастворим в спирте и эфире.
Acidum glutaminicum – кислота глутаминовая		Белый кристаллический порошок кислого вкуса с едва ощутимым запахом. Тпл. не ниже 190 оС. Удельное вращение от +30 до +34о (5 % раствор в разведенной хлористоводородной кислоте).
Cysteinum – цистеин		Белый кристаллический порошок со слабым специфическим запахом. Удельное вращение от -9 до -13о (5 % водный раствор), от +7 до +9о (5 % раствор в 1 М растворе хлористоводородной кислоты).
Acetylcysteinum – ацетилцистеин		Белый или белый со слегка желтоватым оттенком кристаллический порошок со слабым специфическим запахом. Тпл. 106 – 110 оС. Удельное вращение от +21 до +26о (в растворе натрия гидроксида).
Methioninum – метионин		Белый кристаллический порошок со сладковатым вкусом и слабым запахом меркаптосоединений.
Calcii pangamas – кальция пангамат		Белый или белый с желтоватым оттенком порошок с характерным запахом. Растворим в воде, нерастворим в спирте. Гигроскопичен.
Calcii pantothenas – кальция пантотенат		Белый мелкокристаллический порошок. Легко растворим в воде, очень мало – в спирте. Слабо гигроскопичен. Оптически активен.
Calcii homopantothenas – кальция гомопантотенат (пантогам)		Белый кристаллический порошок. Легко растворим в воде, очень мало растворим в спирте.
Asparkam – Аспаркам	+	Белый кристаллический порошок. Легко растворим в воде.
Tetacinum-calcium – Тетацин-кальций		Бесцветная прозрачная жидкость.

Большинство аминокислот имеет слабый специфический запах. Кислота γ-аминомасляная,  ацетилцистеин легко растворимы, а цистеин растворим в воде. Метионин умеренно растворим в воде, кислота глутаминовая растворима в горячей воде. В этаноле легко растворим ацетилцистеин, остальные аминокислоты в этаноле и в других органических растворителях практически нерастворимы или мало растворимы. Ввиду наличия амфотерных свойств большинство аминокислот легко растворимы в растворах гидроксидов щелочных металлов и кислот.

Общие качественные реакции на аминокислоты:

1. Цветная реакция с нингидрином. В результате реакции образуется аммонийная соль енольной формы дикетогидринденкетогидринамина.

2. Реакция комплексообразования с солями меди (II); появляется темно-синее окрашивание.

3. Реакция с альдегидами. Чаще всего для этой цели используют бензальдегид.

4. Реакция кислоты γ-аминомасляной, глутаминовой и метионина с аллоксаном в среде диметилформамида; появляется ярко-малиновое окрашивание.

5. Взаимодействие с расплавленным тиоцианатом калия с образованием сероводорода; последний обнаруживают с помощью фильтровальной бумаги, смоченной раствором свинца ацетата.

6. Нейтрализация по фенолфталеину 0,1 М раствором натрия гидроксида до розового окрашивания с последующим прибавлением формальдегида; происходит обесцвечивание раствора.

Качественные реакции на кислоту глутаминовую:

1. Цветная реакция с резорцином в присутствии концентрированной серной кислоты; образуется плав красного цвета, который при растворении в растворе аммиака приобретает красно-фиолетовое окрашивание с зеленой флуоресценцией.

Качественные реакции на ацетилцистеин:

1. Реакция с раствором дихромата калия в серной кислоте, при последующем добавлении этанола; появляется характерный запах этилацетата.

2. Цветная реакция с железа (III) хлоридом; появляется синее быстро исчезающее окрашивание.

3. Реакция с натрия нитритом в присутствии уксусной кислоты; появляется красное окрашивание.

Качественные реакции на цистеин:

1. Цветная реакция в щелочной среде с нитропруссидом натрия; образуется красно-фиолетовое окрашивание.

1. Реакция с 10 % раствором натрия ацетата и 2,5 % раствором меди ацетата; образуется черный осадок.
2. Реакция с фосфорновольфрамовой кислотой; появляется синее окрашивание.

Качественные реакции на метионин:

1. Сплавление с раствором гидроксида натрия. Происходит разрушение молекулы метионина с образованием производных меркаптана и сульфидов. Последние можно обнаружить цветной реакцией с нитропруссидом натрия (красно-фиолетовое окрашивание) или по запаху сероводорода и меркаптана, образующихся после добавления серной кислоты.

2. Реакция с 10 % раствором натрия ацетата и 2,5 % раствором меди ацетата; образуется сиреневато-синий осадок.

Количественно препараты аминокислот и их производных определяют методом Къельдаля, нейтрализации, методом Сёренсена (формольное титрование), титрованием в неводных средах и в смешанных растворителях, алкалиметрически, фотоколориметрически, а также йодометрически и йодхлорметрически (препараты, содержащие тиольную группу).

Лабораторная работа. Установление подлинности препаратов аминокислот и их производных фармакопейными и нефармакопейными реакциями.

Цели лабораторного занятия:

1. Научиться применять полученные знания по данной теме в решении практической задачи: проводить фармакопейный анализ препаратов аминокислот и их производных.

2. Научиться устанавливать подлинность препаратов фармакопейными и нефармакопейными реакциями.

3. Научиться проводить количественное определение препаратов.

Опыт 1:

0.02 г препарата растворяют при нагревании в 1 мл воды, прибавляют 1 мл свежеприготовленного раствора нингидрина и нагревают, появляется сине-фиолетовая окраска. Образуется пирролидикарбоновая кислота. Полученная кислота конденсируется с резорцином, образуя продукт, имеющий в растворе аммиака красно-фиолетовое окрашивание с зеленой флюоресценцией.

Опыт 2:

0,002 г кислоты глутаминовой смешивают с 0,002 г резорцином и 5 каплями концентрированной кислоты серной и нагревают до появления зеленовато-коричневого окрашивания. Охлаждают, прибавляют 5 мл воды и 5 мл раствора аммиака; появлявляется красно-фиолетовое окрашивание с зеленой флюоресценцией.

Опыт 3:

0,05г метионина нагревают в пробирке с 5-6 каплями 30% раствора натрия гидроксида до получения сплава. Пробирку закрывают фильтровальной бумагой, которую смачивают 1 -2 каплями натрия нитропруссида; на фильтровальной бумаге появляется красно-фиолетовое окрашивание (аммиак). К охлажденному сплаву добавляют 5 мл воды и подкисляют разведенной кислотой серной; ощущается запах сероводорода и меркаптана.

Опыт 4:

0,02г метионина нагревают в пробирке с 5-6 каплями 10% раствора натрия гидроксида до кипения. Прибавляют 2 капли 10% раствора свинца (II) ацетата. Наблюдается выпадение осадка свинца (II) сульфида серо-черного цвета.

Опыт 5:

0.02 г аминалона растворяют при нагревании в 1 мл воды и добавляют 1 каплю индикатора фенолфталеина. Добавляют раствор натрия гидроксида до появления розового окрашивания. Добавляют к нему равный объем формалина, окраска исчезает.

Опыт 6:

На полоску хроматографической бумаги размером 10×50 мм наносят две пробы: испытуемого образца (раствор препарата аминокислоты) и эталона. В хроматографическую камеру наливают высотой не более 3 мм смесь бутанол- уксусная кислота – вода (1:1:1) и проводят хроматографирование. По достижении элюентом верхнего края достают бумагу пинцетом, сушат на воздухе, а затем над плиткой. Для обнаружения пятен погружают бумагу в 0,1% раствор нингидрина в ацетоне, высушивают бумагу на воздухе и нагревают над плиткой. Аминокислоты обнаруживаются а виде вишнево-фиолетовых пятен. Вычисляют значение Rf и определяют, какая аминокислота содержалась в анализируемом растворе.

Вопросы для самоподготовки:

1. Охарактеризуйте амфотерные свойства аминокислот.

2. Напишите общую схему реакции нингидриновой пробы.

3. Напишите схему реакции метионина с раствором свинца (II) ацетата.

4. Объясните природу хроматографического процесса разделения на бумаге.

5. Объясните, можно ли только по значению Rf идентифицировать аминокислоту в исследуемом образце.

6. Напишите схему реакции аминалона с натрия гидроксидом и объясните чем обусловлено изменение окраски после добавления формальдегида в результате реакции.

7. Напишите последовательные схемы реакций на обнаружение тиольных групп в структуре аминокислоты.

8. Приведите полное обоснование метода Кьельдаля.

9. Представьте в развернутом виде количественное определение препаратов аминокислот формольным титрованием.

10. Представьте последовательные схемы реакций определения количественного содержания аминалона методом кислотно-основного титрование в неводных средах.

11.  Приведите схему реакции, лежащей в основе йодометрического определения количественного содержания цистеина.

12. Предположите методы, с помощью которых можно установить количественное содержание тетацина-кальция в растворе тетацина-кальция для инъекций.

13. Укажите способы препаратов аминокислот и их производных.

14. Укажите применение в медицинской практике препаратов аминокислот и их производных.

Познавательные статьи:



Техника прыжка в длину с разбега

Организация работы процедурного кабинета

Области применения синхронных машин

Оптимизация по Винеру и Калману