Опыт 3.2.6 Окисление ароматических углеводородов

↑

▷ Содержание

⇐ ПредыдущаяСтр 5 из 16Следующая ⇒

Реактивы, материалы, приборы: толуол, 1%-й раствор перманганата калия, пробирки, мерные пробирки.

В пробирку, содержащую 2 см³ толуола, прибавляют 2 см³ 1%-го раствора перманганата калия и интенсивно встряхивают. Через 15-20 мин фиолетовая окраска перманганата исчезает и выделяется оксид марганца (IV). Бензол при данных условиях в реакцию не вступает.

Какие соединения образуются при окислении изопропилбензола и п -ксилола раствором перманганата калия? Напишите уравнения реакций.

Наблюдение:

Выводы:

4  ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ.
СПИРТЫ И ФЕНОЛЫ

Галогенопроизводные углеводородов получают их галогенированием (хлорирование, бромирование), присоединением хлороводорода или бромоводорода по кратной связи, а также замещением некоторых функциональных групп на атомы галогенов.

Типичными реакциями органических галогенидов являются реакции нуклеофильного замещения атома галогена на различные функциональные группы и используются они для синтеза соединений различных классов (простые и сложные эфиры, нитрилы, спирты, меркаптаны и др.). Эти реакции протекают по механизмам S_N1 или S_N2.

Реакционная способность галогенидов в значительной степени определяется поляризуемостью связи С–Х, уменьшаясь в ряду: йодиды → бромиды → хлориды. Строение радикала также оказывает большое влияние. В реакциях S_N1 реакционная способность R–X зависит от стабильности образующихся карбкатионов R⁺. Аллильный и бензильный карбониевые ионы особенно стабильны вследствие делокализации положительного заряда за счет сопряжения с двойной связью и ароматическим кольцом. Напротив, в арен- и винил-галогенидах повышенная электроотрицательность sp²-гибридизованных атомов углерода, а также +М_эфф. атома галогена уменьшают обычную полярность связи С–Х и, следовательно, противодействуют ее гетеролизу.

Спирты и фенолы содержат гидроксильную группу: в спиртах она связана с алифатическим радикалом, в фенолах – непосредственно с ароматическим кольцом. Спирты проявляют очень слабые кислотные свойства чуть меньшие, чем вода. Фенолы – более кислые вещества за счет +М_эфф сопряжения р-электронов кислорода гидроксила с π-электронами бензольного ядра, благодаря чему связь О–Н более полярна и водород легче протонируется в водных растворах. В связи с этим фенолы образуют феноляты не только с натрием (как спирты), но и с гидроксидом и карбонатом натрия.

Спирты образуют сложные эфиры с карбоновыми кислотами, вступают в реакции замещения гидроксила на галоген при действии галогенидом фосфора и серы, подвергаются внутримолекулярной и межмолекулярной дегидратации. Спирты и галогенопроизводные элиминируют молекулу воды или галогеноводорода c образованием алкена согласно правилу Зайцева: водород отщепляется от соседнего, наименее гидрогенизированного атома углерода:

Многоатомные спирты образуют комплексные соединения с гидрок-сидом меди (II), а фенолы активно участвуют в реакциях электрофильного замещения атома водорода ароматического кольца и образуют окрашенные соединения с FeCl₃.

Познавательные статьи:



Где возникла философия и почему?

Относительная высота сжатой зоны бетона

Сущность проекции Гаусса-Крюгера и использование ее в геодезии

Тарифы на перевозку пассажиров