Модуль 2. Синтез спиртов и аминов 

Заглавная страница
Избранные статьи
Случайная статья
Познавательные статьи
Новые добавления
Обратная связь
FAQ
Написать работу

КАТЕГОРИИ:

Археология
Биология
Генетика
География
Информатика
История
Логика
Маркетинг
Математика
Менеджмент
Механика
Педагогика
Религия
Социология
Технологии
Физика
Философия
Финансы
Химия
Экология

ТОП 10 на сайте

Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрации

Техника нижней прямой подачи мяча.

Франко-прусская война (причины и последствия)

Организация работы процедурного кабинета

Смысловое и механическое запоминание, их место и роль в усвоении знаний

Коммуникативные барьеры и пути их преодоления

Обработка изделий медицинского назначения многократного применения

Образцы текста публицистического стиля

Четыре типа изменения баланса

Задачи с ответами для Всероссийской олимпиады по праву


Мы поможем в написании ваших работ!



ЗНАЕТЕ ЛИ ВЫ?

Влияние общества на человека

Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрации

Практические работы по географии для 6 класса

Организация работы процедурного кабинета

Изменения в неживой природе осенью

Уборка процедурного кабинета

Сольфеджио. Все правила по сольфеджио

Балочные системы. Определение реакций опор и моментов защемления

Модуль 2. Синтез спиртов и аминов

↑
▷ Содержание
⇐ ПредыдущаяСтр 2 из 27Следующая ⇒
Поиск

 

2.1. Синтез спиртов

 

       Синтезы спиртов с участием эквивалентов карбанионов. Асимметрическое присоединение эквивалентов карбанионов и гидрид иона к карбонильным соединениям. Классические методы синтеза спиртов восстановлением карбонильных соединений. Восстановление эпоксидов. Кислотно – катализируемая гидратация алкенов. Гидроборирование алкенов.

 

2.2. Синтез аминов

 

       Синтез аминов путем восстановления органических соединений азота более высокой степени окисления. Реакции алкилирования аминов по Гофману. Метод Габриэля. Реакция Бушвальда – Хартвига. Реакция Риттера. Перегруппировка Бекмана как метод синтеза труднодоступных аминов. Перегруппировки Гофмана, Курциуса и Лоссеня. Реакция Шмидта. Реакция Брауна. Асимметрическое восстановительное аминирование.

 

Модуль 3. СИНТЕЗ КАРБОНИЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ И ПОЛУЧЕНИЕ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

3.1. Синтез карбонильных соединений

 

       Окисление спиртов. Восстановление производных карбоновых кислот до альдегидов. Реакция Нефа. Синтез карбонильных соединений из боранов. Реакция Кучерова. Реакция Бодру – Чичибабина. Взаимодействие галогенангидридов карбоновых кислот с эквивалентами карбанионов. Взаимодействие реактивов Гриньяра с нитрилами и солями карбоновых кислот. Окисление двойных связей. Окисление диолов. Алкилирование енолятов в синтезе карбонильных соединений. Синтезы кетонов из ацетоуксусного эфира. Метод обращения полярности Кори – Зеебаха. Реакция Михаэля с участием купратов. Синтез карбонильных соединений с участием енаминов. Хиральные гидразины в асимметрическом алкилировании кетонов.

 

3.2. Получение карбоновых кислот

 

       Окисление первичных спиртов. Окисление альдегидов. Окисление алкилбензолов. Окисление алкенов. Карбоксилирование реактивов Гриньяра. Гомологизация карбоновых кислот по Арндту – Эйстерту. Синтезы карбоновых кислот из малонового эфира. Еноляты сложных эфиров в синтезе карбоновых кислот.

СООТВЕТСТВИЕ СОДЕРЖАНИЯ ТРЕБОВАНИЯм К

РЕЗУЛЬТАТАМ ОСВОЕНИЯ ДИСЦИПЛИНЫ

№ Компетенции Мо-дуль 1 Мо- дуль 2 Мо- дуль 3
  Знать:      
1 основные методы синтеза различных классов органических соединений; + + +
2 основные свойства органических соединений; + + +
3 основные механизмы органических реакций; + + +
4 основные приемы и методы построения синтетических схем; + + +
5 современные направления синтетической органической химии, в том числе и методы; синтеза природных и биологически активных веществ. + + +
  Уметь:      
6 предсказывать продукты органических реакций; + + +
7 устанавливать связь между характеристиками реакции и ее механизмом; + + +
8 прогнозировать селективность органических реакций. + + +
  Владеть:      
9 современными методами органического синтеза + + +
  Общекультурные компетенции:      
10 владением методами оценки репрезентативности материала, объема выборок при проведении количественных исследований, статистическими методами сравнения полученных данных и определения закономерностей (ОПК-6); + + +
11 готовностью к самостоятельной научно-исследовательской работе и работе в научном коллективе, способностью порождать новые идеи (креативность) (ОПК-8); + + +

ПРАКТИЧЕСКИЕ ЗАНЯТИЯ

№ раздела дисциплины Темы практических (семинарских) занятий
1.1 Введение
1.2 Методы синтеза непредельных соединений
1.3 Металлокомплексный катализ и другие методы в синтезе непредельных соединений
2.1 Синтез спиртов
2.2 Синтез аминов
3.1 Синтез карбонильных соединений
3.2 Получение карбоновых кислот

 

САМОСТОЯТЕЛЬНАЯ РАБОТА

ФОРМЫ ОРГАНИЗУЕМОЙ САМОСТОЯТЕЛЬНОЙ РАБОТЫ

Форма самостоятельной работы Объем часов
Подготовка к контрольным работам 12
Анализ и усвоение лекционного материала 12
Работа с учебной и научной литературой 12

 

ФОНД ОЦЕНОЧНЫХ СРЕДСТВ ДЛЯ ПРОВЕДЕНИЯ ПРОМЕЖУТОЧНОЙ АТТЕСТАЦИИ

Список контрольных вопросов

 

Модуль Контрольные вопросы
Модуль 1. Методы синтеза непредельных соединений
  1. Реакции Виттига: механизм, стереохимия и синтетические возможности.
  2. Реакция Ведсворта – Хорнера – Эммонса: механизм, стереохимия и синтетические возможности.
  3. Реакция Петерсона: механизм, стереохимия и синтетические возможности.
  4. Борорганические соединения в синтезе непредельных соединений.
  5. Методы Негиши и Цейфеля: механизм реакций и область применения в органическом синтезе.
  6. Стереоселективное восстановление алкинов.
  7. Общая характеристика комплексов переходных металлов. Влияние природы металла, степени окисления металла и природы лиганда на свойства металлокомплексов.
  8. Элементарные акты каталитического цикла реакций металлокомплексного катализа.
  9.  Применение купратов в синтезе алканов, алкенов и диенов.
  10. Реакция Хека и область ее применения.
  11. Реакции кросс – сочетания: механизм реакций Кумада и Хияма.
  12. Реакция Стилле: механизм, хемоселективность, стереохимия, область синтетического применения?
  13. Реакция Сузуки: механизм, хемоселективность, стереохимия, область синтетического применения?
  14. Реакция Соногаширы: механизм, хемоселективность, стереохимия, область синтетического применения?
  15. Реакция Мак-Мурри: механизм и область синтетического применения.
  16. Реакции Бэмфорда – Стивенса и Шапиро: механизм и область синтетического применения.
  17. Реакция метатезиса: механизм и области применения в органическом синтезе.
  18. Реакция Теббе и реагент Петасиса.
  19. Тандем реакций Теббе и метатезиса.
  20. Инверсия конфигурации алкенов.
Модуль 2. Синтез спиртов и аминов
  1. Синтезы спиртов с участием эквивалентов карбанионов.
  2. Региоселективный синтез спиртов из эпоксидов.
  3. Асимметрическое присоединение эквивалентов карбанионов и гидрид иона к карбонильным соединениям: примеры и синтетические возможности.
  4. Правило Крама: примеры использования.
  5. Правило Фелкина-Она: примеры использования.
  6. Модель хелатирования Крама: примеры использования.
  7. Ограничения применения реактивов Гриньяра. Использование аналогов реактивов Гриньяра с меньшей основностью в синтезе спиртов.
  8. Асимметрическое восстановление карбонильных соединений: реагенты, стереохимические модели, примеры.
  9. Реакции Кори-Бакши-Шибата и Нойори: механизм и примеры использования в органическом синтезе.
  10. Кислотно – катализируемая гидратация алкенов. Оксимеркурирование – демеркурирование.
  11.  Гидроборирование алкенов как метод синтеза спиртов.
  12.  Восстановление амидов, нитрилов и оксимов, как метод синтеза аминов.
  13. Восстановительное аминирование карбонильных соединений.
  14.  Реакции алкилирования аминов по Гофману. Возможности и ограничения метода Гофмана.
  15. Методы Габриэля и Инг-Манске.
  16. Реакция Бушвальда – Хартвига: механизм и синтетические возможности.
  17.  Реакция Риттера: механизм и синтетические возможности.
  18. Перегруппировка Бекмана как метод синтеза труднодоступных аминов.
  19. Перегруппировки Гофмана, Курциуса и Лоссеня.
  20. Реакция Брауна в синтезе аминов.
  21. Асимметрическое восстановительное аминирование.
  22. Реакция Шмидта: механизм и основные направления применения в органическом синтезе.
Модуль 3. Синтез карбонильных соединений и получение карбоновых кислот
  1. Окисление спиртов. Реагенты Саррета – Коллинза и Кори. Примеры применения реагентов Саррета – Коллинза и Кори в органическом синтезе.
  2. Реагент Десс – Мартина: получение и применение в органическом синтезе.
  3. Реагент Пфитцнера – Моффата: механизм действия и область синтетического применения.
  4. Реагент Сверна: механизм действия и область синтетического применения.
  5. Реакции Корнблюма и Кори-Кима: механизм и область синтетического применения.
  6. Методы селективного восстановления хлорангидридов до альдегидов.
  7. Восстановление амидов и нитрилов до альдегидов. Амид Вайнреба.
  8. Реакция Нефа: механизм и синтетические возможности.
  9. Гидроборирование алкинов в синтезе карбонильных соединений.
  10. Реакция Кучерова.
  11.  Реакция Бодру – Чичибабина.
  12. Взаимодействие галогенангидридов карбоновых кислот с эквивалентами карбанионов.
  13. Взаимодействие реактивов Гриньяра с нитрилами и солями карбоновых кислот.
  14. Окисление двойных связей. Окисление диолов.
  15. Енолизация карбонильных соединений. Термодинамический и кинетический контроль енолизации.
  16. Алкилирование енолятов в синтезе карбонильных соединений.
  17. Ковалентные и ионные еноляты: синтез, строение, реакционная способность.
  18. Алкилирование ионных енолятов.
  19. Ацилирование ионных енолятов.
  20. Алкилирование ковалентных енолятов.
  21.  Синтезы кетонов из ацетоуксусного эфира: примеры и синтетические возможности.
  22.  Метод обращения полярности Кори – Зеебаха.
  23. Реакция Михаэля с участием купратов.
  24. Синтез карбонильных соединений с участием енаминов.
  25. Хиральные гидразины в асимметрическом алкилировании кетонов.
  26. Окисление первичных спиртов. Окисление альдегидов. Окисление алкилбензолов. Окисление алкенов.
  27.  Карбоксилирование реактивов Гриньяра.
  28. Гомологизация карбоновых кислот по Арндту – Эйстерту.
  29. Синтезы карбоновых кислот из малонового эфира.
  30. Еноляты сложных эфиров в синтезе карбоновых кислот.
 

 

8.2. Примеры вариантов контрольных работ

Контрольная работа № 1

         Вариант № 1

  1. Реакции Виттига: механизм, стереохимия и синтетические возможности.
  2. Реакция Ведсворта – Хорнера – Эммонса: механизм, стереохимия и синтетические возможности.
Вопрос 1 2 Σ
балл 15 15 30

 

Вариант № 2

1. Реакция Петерсона: механизм, стереохимия и синтетические возможности.

  1. Борорганические соединения в синтезе непредельных соединений.
Вопрос 1 2 Σ
балл 15 15 30

 

 

Контрольная работа № 2

       Вариант № 1

  1. Синтезы спиртов с участием эквивалентов карбанионов.
  2. Региоселективный синтез спиртов из эпоксидов.
Вопрос 1 2 Σ
балл 15 15 30

 

 

Вариант № 2

1. Асимметрическое присоединение эквивалентов карбанионов и гидрид иона к карбонильным соединениям: примеры и синтетические возможности.

  1. Правило Крама: примеры использования.
Вопрос 1 2 Σ
балл 15 15 30

 

 

Контрольная работа № 3

Вариант № 1

  1. Окисление спиртов. Реагенты Саррета – Коллинза и Кори. Примеры применения реагентов Саррета – Коллинза и Кори в органическом синтезе.
  2. Реагент Десс – Мартина: получение и применение в органическом синтезе.
Вопрос 1 2 Σ
балл 20 20 40

 

 

                                                       Вариант № 2

1. Реагент Пфитцнера – Моффата: механизм действия и область синтетического применения.

  1. Реагент Сверна: механизм действия и область синтетического применения.
Вопрос 1 2 Σ
балл 20 20 40

 

УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКОЕ ОБЕСПЕЧЕНИЕ ДИСЦИПЛИНЫ

 

9.1. Рекомендуемая литература

А) Основная:

1. Межуев Я.О. Ретросинтетический анализ в органической химии Т.1 / М.: Российский химико-технологический университет, 2013. – 252 с.

2. Межуев Я.О. Ретросинтетический анализ в органической химии Т.2/ М.: Российский химико-технологический университет, 2013. – 236 с.

Б) Дополнительная:

1. В. Смит, А. Бочков, Р. Кейпл. Органический синтез. Наука и искусство. Москва. Мир. 2001. – 535с.

2.  В. А. Смит, А. Д. Дильман. Основы современного органического синтеза. Москва. Бином. Лаборатория знаний. 2009. – 750с.

9.2. Средства обеспечения освоения дисциплины

Для реализации дисциплины «Избранные главы химии: Органическая химия» при подготовке по направлению 05.04.06 Экология и природопользование, направленность «Зеленая химия для устойчивого развития» используются фонды учебной, учебно-методической, научной, периодической научно-технической литературы Информационно-библиотечного центра (ИБЦ) РХТУ им. Д. И. Менделеева расположенной по электронному адрессу http://lib.muctr.ru/.

Информационно-библиотечный центр РХТУ им. Д.И. Менделеева обеспечивает информационную поддержку реализации дисциплины, содействует подготовке высококвалифицированных специалистов, совершенствованию учебного процесса, научно-исследовательской работы, способствует развитию профессиональной культуры будущего специалиста.

Структура и состав библиотечного фонда соответствует требованиям Примерного положения о формировании фондов библиотеки высшего учебного заведения, утвержденного приказом Минобразования и науки от 27.04.2000 г. № 1246. ИБЦ университета обеспечивает обучающихся основной учебной, учебно-методической и научной литературой, необходимой для реализации и качественного освоения магистрами образовательного процесса по дисциплине «Избранные главы химии: Органическая химия» основной образовательной программы по направлению 05.04.06 Экология и природопользование, направленность – «Зеленая химия для устойчивого развития».

Общий объем многоотраслевого фонда ИБЦ составляет 1 675 949 экз.

Фонд учебной и учебно-методической литературы укомплектован печатными и электронными изданиями из расчета 50 экз. на каждые 100 обучающихся, а для дисциплин вариативной части образовательной программы - 1 экз. на одного обучающегося.

Фонд дополнительной литературы включает помимо учебной литературы официальные, справочно-библиографические, специализированные отечественные и зарубежные периодические и информационные издания.

Информационно-библиотечный центр обеспечивает самостоятельную работу магистров в читальных залах, предоставляя широкий выбор литературы по актуальным направлениям, а также обеспечивает доступ к профессиональным базам данных, информационным, справочным и поисковым системам.

Каждый обучающийся обеспечен свободным доступом из любой точки, в которой имеется доступ к сети Интернет, к электронно-библиотечной системе (ЭБС) Университета, которая содержит различные издания по дисциплине «Избранные главы химии: Органическая химия» и сформирована по согласованию с правообладателями учебной и учебно-методической литературы.

Для более полного и оперативного справочно-библиографического и информационного обслуживания в ИБЦ реализована технология Электронной доставки документов.


⇐ Предыдущая12345678910Следующая ⇒

Поделиться:


Познавательные статьи:


Где возникла философия и почему?
Относительная высота сжатой зоны бетона
Сущность проекции Гаусса-Крюгера и использование ее в геодезии
Тарифы на перевозку пассажиров


Последнее изменение этой страницы: 2021-05-27; просмотров: 205; Нарушение авторского права страницы; Мы поможем в написании вашей работы!

infopedia.su Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Обратная связь - 216.73.216.196 (0.007 с.)