Заглавная страница
Избранные статьи
Случайная статья
Познавательные статьи
Новые добавления
Обратная связь
FAQ
Написать работу

ТОП 10 на сайте

Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрации

Техника нижней прямой подачи мяча.

Франко-прусская война (причины и последствия)

Организация работы процедурного кабинета

Смысловое и механическое запоминание, их место и роль в усвоении знаний

Коммуникативные барьеры и пути их преодоления

Обработка изделий медицинского назначения многократного применения

Образцы текста публицистического стиля

Четыре типа изменения баланса

Задачи с ответами для Всероссийской олимпиады по праву

Мы поможем в написании ваших работ!

ЗНАЕТЕ ЛИ ВЫ?

Влияние общества на человека

Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрации

Практические работы по географии для 6 класса

Организация работы процедурного кабинета

Изменения в неживой природе осенью

Уборка процедурного кабинета

Сольфеджио. Все правила по сольфеджио

Балочные системы. Определение реакций опор и моментов защемления

Главная Избранные Случайная статья Познавательные Новые добавления Обратная связь FAQ Написать работу

Карбоновые кислоты. Производные карбоновых кислот

↑

⇐ ПредыдущаяСтр 16 из 16

12. в>б>г>а; влияние галогена затухает по мере его удаления по цепи углеродных атомов от карбоксильной группы.

31. синтез Реппе с последующим гидролизо).

34. г) нагревание трихлорэтилена с 96%-ной серной кислотой при 200 ºС; д) действие на тетрахлорэтилен хлора и воды на солнечном свету.

35. муравьиная кислота.

37. сила кислоты растет с увеличением отрицательного индуктивного эффекта заместителя: б<а<в .

39. е<ж<г < д < а<в<б.

54. д<а<з<б<е<ж<в<и.

56. в<а<б; амиды почти лишены основных свойств

61. а > в > б > г; сложноэфирная конденсация.

62. кетен

64. пропановая кислота.

68. используйте реакцию Хунсдикера – взаимодействие органических солей серебра с бромом.

70. метиламин.

72. Используйте реакцию Реформатского.

76. б) пропилэтилкетон

Двухосновные карбоновые кислоты. Синтезы с малоновым эфиром

1. а>б>в>г>д>е>ж>з>и

5. образуются: а) муравьиная кислота и углекислый газ (150 °С), б) уксусная кислота и углекислый газ (140 °С), г) янтарный ангидрид и вода,д) циклопентанон, углекислый газ и вода.

9. л) получить из малонового эфира натриймалоновый эфир, затем к нему прибавить н- пропилбромид, получившийся продукт ввести в реакцию с этилатом натрия, затем подействовать метилбромидом, затем провести гидролиз и декарбоксилирование при 140 °С.

м) к натриймалоновому эфиру прибавить изобутилбромид, затем провести гидролиз и декарбоксилирование.н) к натриймалоновому эфиру прибавить этил-α–бромпропионат, затем – гидролиз и декарбоксилирование.

Ацетоуксусный эфир и синтезы на его основе

1. субстрат: а) этилформиат; б) и в) этилацетат. в) этилацетат + ацетон (в присутствии этилата натрия) → ацетилацетон + этанол.

3. а(98%) > в(80%) > б (8%) > г (2,5^.10^-4%)

5. используйте реагенты: а) метилбромид, пропилбромид; б) бромацетон; в) бромацетон; г) этилбромид, бромацетон; д) пропилбромид, этиловый эфир бромуксусной кислоты.

6. метилэтилкетон

7. а в д

8. четыре продукта
ПРИЛОЖЕНИЕ

Справочные материалы

Таблица 1. Полярность некоторых связей µ, D

Связь	µ, D	Связь	µ, D
C-N	0,4	C-Br	2,04
C-O	1,1	C-I	1,8
C-F	1,83	C-S	1,56
C-Cl	2,05

Таблица 2. Значения электроотрицательности c различных групп

группа	c	группа	c
C≡N	3,4	CH₃	2,5
C≡CH	3,2	CF₃	3,0
COOH	2,9	CCl₃	2,9
CH=O	2,8	CBr₃	2,7

Таблица 3. Значения электроотрицательности c для атома углерода в различных гибридных состояниях

Тип связи	c	Тип связи	c
С-	2,6	С≡	2,0
С	2,3	(=С)-	2,8
( С)-	2,7	(≡С)-	3,2
С=	2,1

Таблица 4. Электронные эффекты важнейших функциональных групп

Группа	- M	-I	+M	+I	Группа	- M	-I	+M	+I
(-N≡N)⁺	++++	++++			-F		+++	++
-NO₂	+++	+++			-Cl; -Br		++	+
(-N(CH₃)₃)⁺		++++			-I			+
-CF₃		++++			-C₆H₅	+	+	+
>C=O	++	++			-CH₃				+
-C≡N	++	+++			-C(CH₃)₃				++
-COOCH₃	+	++			-OCH₃		+	++
-SO₂CH₃		+++			-N(CH₃)₂			+++
					-O^-			++++	+++

Таблица 5. Порядок уменьшения старшинства и обозначение некоторых функциональных групп

Класс соединений	Функциональная группа	Префикс	Суффикс или окончание
Карбоновые кислоты	-СООН	Карбокси-	-овая кислота
Альдегиды	-CHO	Оксо-	-аль
Кетоны	>C=O	Оксо-	-он
Спирты	-OH	Гидрокси-	-ол
Амины	-NH₂	Амино-	-амин
Алкены	>C=C<	-	-ен
Алкины	-C≡C-	-	-ин
Галогенпроизводные	-Br, -I, -F, -Cl	Бром-, йод-, фтор-, хлор-	-
Нитросоединения	-NO₂	Нитро-	-
Нитрозосоединения	-NO₂	Нитрозо-	-
Азиды	-N₃	Азидо-	-

Таблица 6. Названия некоторых алканов

Формула	Название	Формула	Название	Формула	Название
СН₄	метан	С₉Н₂₀	нонан	С₂₀Н₄₂	эйкозан
С₂Н₆	этан	С₁₀Н₂₂	декан	С₂₁Н₄₄	генэйкозан
С₃Н₈	пропан	С₁₁Н₂₄	ундекан	С₂₂Н₄₆	докозан
С₄Н₁₀	бутан	С₁₂Н₂₆	додекан	С₃₀Н₆₂	триаконтан
С₅Н₁₂	пентан	С₁₃Н₂₈	тридекан	С₄₀Н₈₂	тетраконтан
С₆Н₁₄	гексан	С₁₄Н₃₀	тетрадекан	С₅₀Н₁₀₂	пентаконтан
С₇Н₁₆	гептан	С₁₅Н₃₂	пентадекан
С₈Н₁₈	октан	С₁₆Н₃₄	гексадекан

Таблица 7. Важнейшие углеводородные радикалы

Радикал	Название	Радикал	Название	Радикал	Название
СН₃-	метил	(СН₃)₂СН-СН₂-	изобутил	С₆Н₅-	фенил
С₂Н₅-	этил	(СН₃)₃С-	трет -бутил	С₆Н₅-СН₂-	бензил
СН₃СН₂СН₂-	пропил	(СН₃)₃С-СН₂-	неопентил	-С₆Н₄-	фенилен
(СН₃)₂СН-	изопропил	СН₂=СН-	винил	С₆Н₅-СН=СН-	стирил
СН₃СН₂СН₂СН₂-	н-бутил	СН₂=СН-СН₂-	аллил	НС≡С-	этинил
СН₃(СН₂СН₃)СН-	втор -бутил	-СН₂-	метилен	НС≡С-СН₂-	пропаргил

Таблица 8. Химические сдвиги протонов

Тип протона	d, м.д.	Тип протона	d, м.д.
Первичный R-CH₃	0,9	Спирты HC-OH	3,4-4
Вторичный R₂CH₂	1,3	Простые эфиры HC-OR	3,3-4
Третичный R₃CH	1,5	Сложные эфиры RCOO-CH	3,7-4,1
Винильный C=C-H	4,6-5.9	Сложные эфиры CH-COO	2-2,2
Ацетиленовый C≡C-H	2-3	Кислоты CH-COOH	2-2,6
Ароматический Ar-H	6-8,5	Карбонильные соединения CH-C=O	2-2,7
Бензильный Ar-C-H	2,2-3	Альдегиды R-CHO	9-10
Аллильный C=C-CH₃	1,7	Гидроксильный ROH	1-5,5
Фториды HC-F	4-4,5	ФенольныйAr-OH	4-12
Хлориды HC-Cl	3-4	Енольный C=C-OH	15-17
Бромиды HC-Br	2,5-4	Карбоксильный RCOOH	10,5-12
Йодиды HC-I	2-4	Аминный RNH₂	1-5

Таблица 9. Правила старшинства заместителей в R, S –номенклатуре

Правило	Примеры
1. Если с хиральным центром связаны четыре различных атома, то старшим является атом с большим порядковым номером	I > Br > Cl > S > P > F > N >H
2. Если старшинство групп нельзя определить с помощью правила 1, то необходимо провести аналогичное сравнение следующих атомов в группе (второго и, если требуется, третьего слоев)	a) –CH₂Cl > -CH₂OH > -CH₂CH₃ b) –C(CH₃)₃ > -CH(CH₃)₂> -CH₂CH₃> -CH₃
3. Если группа содержит двойную (тройную) связь, то ее атомы следует удвоить (утроить).	-С OOCH₃ > -COOH > CONH₂ > -CHO
4. Старшинство изотопов убывает с уменьшением их массы.	T > D > H

Таблица 10. Жесткие и мягкие кислоты и основания.

Жесткие кислоты	Мягкие кислоты
Малая поляризуемость. Высокая электроотрицательность. Малый радиус атома. Жесткость возрастает с увеличением заряда. Незаполненные фронтальные орбитали имеют высокую энергию.	Большая поляризуемость. Малая электроотрицательность. Большой радиус атома. Мягкость возрастает с уменьшением заряда. Незаполненные фронтальные орбитали имеют низкую энергию.
H⁺, Li⁺, Na⁺, K⁺	Cu⁺, Ag⁺, Au⁺, Hg⁺
Be²⁺, Mg²⁺, Ca²⁺, Al³⁺	Hg²⁺, Pt²⁺
Cr³⁺, Fe³⁺	I⁺, Br⁺
BF₃, B(OH)₃	I₂, Br₂
AlCl₃, AlR₃	C=C в нитробензоле, хинонах, тетрацианоацетилене
CO₂, CN⁺	Радикалы, карбены
Жесткие основания	Мягкие основания
Малая поляризуемость. Высокая электроотрицательность. Окисляются трудно. Хорошие акцепторы протонов. Незаполненные фронтальные орбитали имеют высокую энергию.	Большая поляризуемость. Малая электроотрицательность. Окисляются легко Незаполненные фронтальные орбитали имеют низкую энергию.
H₂O, HO^-, F^-	H₂S, RSH, RS^-
CH₃COO^-, SO₄^2-	I^-, SCN^-
Cl^-, CO₃^2-, NO₃^-	R₃P, (RO)₃P
ROH, RO^-	CN^-, CO
NH₃, RNH₂, NH₂NH₂, NH₂^-	Олефины, ароматические соединения, Н^-

Таблица 11. Классификация реагентов в органических реакциях

Нуклеофильные реагенты – основания или основания Льюиса	Электрофильные реагенты – кислоты или кислоты Льюиса
Анионы	Катионы
Соединения с НЭП	Вещества с незаполненными электронными оболочками
Соединения с двойными связями	Ацетилены
Бензол и другие арены	Вещества с карбонильными группами
	Галогены

Таблица 12. Значения рК_а некоторых спиртов

Спирт	рК_а	Спирт	рК_а	Спирт	рК_а
H₂O	15,7	CH₃OCH₂CH₂OH	14,8	F₃C-CH₂OH	12,2
CH₃OH	16,0	ClCH₂CH₂OH	14,3	(CF₃)₂CHOH	9,3
CH₃CH₂OH	18,0	HC≡C-CH₂OH	13,5	(CF₃)₃COH	5,4
(CH₃)₃COH	19,0

Пальм В.А. Введение в теоретическую органическую химию.М., Высшая школа, 1974; с. 240.

Таблица 1 3. Значения рК _B некоторых аминов

Амин	рК _b	Амин	рК _b	Амин	рК _b
метиламин	3,35	пропиламин	3,39	N,N-диметиланилин	8,95
диметиламин	3,26	гексиламин	3,29	дифениламин	13,32
триметиламин	4,22	пиридин	8,70	бензидин	12,13
этиламин	3,29	бензиламин	2,74	1-нафтиламин	10,01
диэтиламин	3,00	анилин	9,38	2-нафтиламин	9,70
триэтиламин	3,25	N-метиланилин	9,15	пиперидин	2,8

Таблица 14. Значения рК _BН+некоторых аминов (используется для количественной оценки силы основания в воде рК _B= 14 - рК _BН+)

Амин	рК _BH+	Амин	рК _BH+	Амин	рК _BH+
аммиак	9,21	триметиламин	9,76	изопропиламин	10,63
метиламин	10,62	диэтиламин	10,98	диизопропиламин	10,98
диметиламин	10,71	триэтиламин	10,65	триизопропиламин	10,30

Таблица 15. Значения рК_а некоторых СН-, NH- и SH-кислот.

Кислота	рК_а	Кислота	рК_а	Кислота	рК_а
H-CN	10,14	HCCH	25	Диметиламин	36
CH₃SH	10,33	CH₃CN	25	Толуол	36
CH₃COCH ₂COOC₂H₅	10,7	Анилин	27	Бензол	37
NC-CH₂-CN	11,2	Трифенилметан	30,7	Этан	44
CH₂(COOC₂H₅)₂	13,3	Дифенилметан	33	Метан	57
Пиррол	16,5	Аммиак	35

Таблица 16. Значения рК_а некоторых карбоновых кислот

Кислота	рК_а	кислота	рК_а	кислота	рК_а
HCOOH	3,75	BrCH₂COOH	2,90	Cl₃CCOOH	0,66
CH₃COOH	4,76	ClCH₂COOH	2,87	F₃CCOOH	0,20
CH₃CH₂COOH	4,86	FCH₂COOH	2,57	HOCH₂COOH	3,83
ICH₂COOH	3,16	Cl₂CHCOOH	1,25	CH₃COCH₂COOH	3,58

Таблица 17. Значения К_а некоторых карбоновых кислот

Кислота	К_а	Кислота	К_а
НООС-СООН		FCH₂COOH	2,57
НООС-(СН)₂-СООН		Cl₂CHCOOH	1,25
CH₃CH₂COOH	4,86	Cl₃CCOOH	0,66
ICH₂COOH	3,16	F₃CCOOH	0,20
BrCH₂COOH	2,90	HOCH₂COOH	3,83
ClCH₂COOH	2,87	CH₃COCH₂COOH	3,58

Таблица 18. Физические константы некоторых важнейших растворителей

Апротонные растворители, не способные к образованию прочных комплексов

Растворитель	Т.кип.,ºС	µ, D	e	K_a
Гексан	69	0	1,89	-
Четыреххлористый углерод	76,5	0	2,23	-
Бензол	80,1	0	2,28	-
Хлороформ	61,7	1,87	4,7	-

⇐ Предыдущая 7 8 9 10 11 12 13 14 1516

Познавательные статьи:

Техника прыжка в длину с разбега

Организация работы процедурного кабинета

Области применения синхронных машин

Оптимизация по Винеру и Калману

Последнее изменение этой страницы: 2020-11-11; просмотров: 357; Нарушение авторского права страницы; Мы поможем в написании вашей работы!

infopedia.su Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Обратная связь - 216.73.216.198 (0.009 с.)