Продукт полимеризации (винилацетилен) представляет собой углеводород, в молекуле которого одновременно имеются двойная и тройная связи.

↑

▷ Содержание

⇐ ПредыдущаяСтр 3 из 3

В присутствии свободных радикалов или специальных металлоорганических катализаторов алкины полимеризуются с образованием полиенов (полисопряженных систем):

_кат. I

nR—CºC—R’ ¾® R—C=C—R’

I n

Продукт полимеризации ацетилена в присутствии ионов Cu⁺ и окислителей называется карбин и может рассматриваться как аллотропическая модификация углерода (наряду с алмазом и графитом):

_Cu⁺

nH—CºC—H ¾¾® H——C=C— —H

^{[O] n}

Доказано, что в такой полимерной цепи встречаются только кумулированные связи:

…=С=С=С=С=С=…

Общие способы получения алкинов

В природе ацетиленовые углеводороды не встречаются; их получают путем синтеза.

Отщепление галогеноводорода от дигалогенпроизводных

При действии спиртового раствора щелочи на дигалогенпроизводные углеводородов происходит отнятие двух молекул галогенводорода. При этом в исходном дигалогенпроизводном атомы галогена могут быть расположены при одном и том же углеродном атоме, либо при двух различных, но обязательно соседних атомах:

Н—СН—Н _2КОН СН

I ¾¾® III + 2КBr + 2H₂O

Br—CH—Br ^спирт СН

Дибромэтан

Н Cl

½ ½ _2KOH

CH₃—C—CH ¾¾® CH₃—CºCH +2KCl + 2H₂O

½ ½ ^спирт пропин

Дихлорпропан Сl H

Исходные в этих реакциях дигалогенпроизводные с атомами галогена при соседних атомах углерода могут быть получены присоединением галогенов к этиленовым углеводородам. Следовательно, углеводороды с двойной связью через дигалогенпроизводные могут быть превращены в ацетиленовые углеводороды (с тройной связью).

Действие галогенпроизводных на ацетилениды

Удобный способ получения гомологов ацетилена – действие галогенпроизводных (галогеналкилов и галогенарилов) на ацетилениды. Например:

CHºC—Ag + I—CH₂—CH₃ ¾® CHºC—CH₂—CH₃ + AgI

_{моносеребряный иодистый}

^{ацетиленид этил}

СH₃—I + Na—CºC—Na + I—CH₃ ¾® CH₃—CºC—CH₃ + 2NaI

_{иодистый динатриевый иодистый}

^{метил ацетиленид метил}

—I + CH₃—CºC—Cu ¾® —CºC—CH₃ + CuI

Этот метод дает возможность переходить от простых ацетиленовых углеводородов к более сложным.

Отдельные представители

Ацетилен. Представляет собой бесцветный горючий и взрывоопасный газ; Т_кип. –83,6 ^оС. Теплота сгорания 48116 Кдж/моль; 1 объем С₂Н₂ растворяется в 1 объеме воды при 20 ^оС. Температура самовоспламенения 335 ^оС; нижний предел воспламенения 2,5 % объемных, верхний предел воспламенения в воздухе зависит от энергии источника зажигания. Ацетилен разлагается с большим выделением тепла и, при определенных условиях, со взрывом. Для предупреждения взрыва при аварийном истечении ацетилена и тушения факела в закрытых объемах минимальная концентрация СО₂ 57 % объемных, азота – 70 % объемных.

Познавательные статьи:



Организация работы процедурного кабинета

Статус республик в составе РФ

Понятие финансов, их функции и особенности

Сущность демографической политии