Ароматические углеводороды (арены). Строение бензола. Номенклатура. Способы получения. Химические свойства: реакции замещения, окисления, присоединения.

↑

▷ Содержание

Стр 1 из 9Следующая ⇒

▷ Похожие статьи

Ароматические углеводороды (арены). Строение бензола. Номенклатура. Способы получения. Химические свойства: реакции замещения, окисления, присоединения.

Ароматические соединения (арены) — циклические органические соединения, которые имеют в своём составе ароматическую систему связей. Они могут иметь насыщенные или ненасыщенные боковые цепи.

Первый представитель ароматических углеводородов – бензол – имеет состав C₆H₆. Это вещество было открыто М.Фарадеем в 1825 г. Состав C₆H₆ по соотношению атомов углерода и водорода отвечает формуле C_nH_2n-6.

Строение:

Каждый атом углерода находится в sp₂-гибридизации. Валентный угол равен 120º L_С-Н = 1,09 Å, L_С-С = 1,39 Å. Негибридизованные р-орбитали располагаются перпендикулярно плоскости кольца и при боковом перекрывании образуют единую π- молекулярную орбиталь над и под плоскостью цикла. Такое строение обеспечивает чрезвычайную устойчивость бензола.

Номенклатура:

Название аром. углеводородам дается как производное от бензола.

метилбензол (толуол)

Если есть 2 заместителя, то их можно назвать как орто-, мета- и пара-производные.

мета-хлорбромбензол

Если в кольце присутствует 3 и более заместителей, то их положение обозначается только цифрами. Во всех случаях названия заместителей перечисляются в алфавитном порядке.

Получение:

Химические свойства:

Бензол не дает характерных для непредельных соединений реакций; он, например, не обеспечивает бромной воды и раствора KMnO₄, т.е. в обычных условиях не склонен к реакциям присоединения, не окисляется.

Бензол в присутствии катализаторов вступает в характерные для предельных углеводородов реакции замещения, например, с галогенами:

C₆H₆ + Cl₂ → C₆H₅Cl + HCl

В определенных условиях бензол может вступать и в реакции присоединения. Там, в присутствии катализаторов он гидрируется, присоединяя 6 атомов водорода:

C₆H₆ + 3H₂ → C₆H₁₂

Под действием света бензол медленно присоединяет 6 атомов галогена:

C₆H₆ + 3Cl₂ → C₆H₆Cl₆

Нитрование:

Сульфирование:

Алкилирование по Фриделю-Крафтсу:

Окисление:

Озонолиз:

Механизм электрофильного замещения в ароматическом ядре. Реакции электрофильного замещения: сульфирование, нитрование, алкилрование, ацилирование, галогенирование.

Механизм реакции S_EAr или реакции ароматического электрофильного замещения состоит из трех стадий.

На первом этапе происходит присоединение электрофильной частицы к бензольному кольцу и образуется π-комплекс:

На втором — π-комплекс переходит в δ-комплекс:

На третьем — δ-комплекс под действием нуклеофильного агента распадается:

Нитрование:

Сульфирование:

Алкилирование:

Галогенирование:

Электронодонорные и электроноакцепторные заместители. Правило ориентации в бензольном ядре при электрофильном замещении. Согласованная и несогласованное влияние заместителей. Отдельные представители и их применение.

Если в бензольном кольце есть заместители, то электронная плотность перераспределяется и становится неравномерной. Донорные заместители повышают электронную плотность кольца в орто- и пара-положениях. Акцепторные заместители понижают электронную плотность в этих положениях из-за значительного отрицательного мезомерного и индуктивного эффектов.

При наличии в кольце 2-х заместителей они могут направлять следующие заместители либо в одно и то же положение, либо в разные. Если оба ориентанта одного рода, то положение следующего заместителя определяет более сильный. В случае, если ориентанты не отличаются по силе, то образуется смесь продуктов.

Среди ориентантов I рода самыми сильными являются аминопроизводные, затем ароматические, самые слабые галогенпроизводные.

Среди ориентантов II рода самый сильный –NO₂, затем -HSO₃, далее -COOH.

Отдельные представители:

Ароматические углеводороды (арены). Строение бензола. Номенклатура. Способы получения. Химические свойства: реакции замещения, окисления, присоединения.

Ароматические соединения (арены) — циклические органические соединения, которые имеют в своём составе ароматическую систему связей. Они могут иметь насыщенные или ненасыщенные боковые цепи.

Первый представитель ароматических углеводородов – бензол – имеет состав C₆H₆. Это вещество было открыто М.Фарадеем в 1825 г. Состав C₆H₆ по соотношению атомов углерода и водорода отвечает формуле C_nH_2n-6.

Строение:

Каждый атом углерода находится в sp₂-гибридизации. Валентный угол равен 120º L_С-Н = 1,09 Å, L_С-С = 1,39 Å. Негибридизованные р-орбитали располагаются перпендикулярно плоскости кольца и при боковом перекрывании образуют единую π- молекулярную орбиталь над и под плоскостью цикла. Такое строение обеспечивает чрезвычайную устойчивость бензола.

Номенклатура:

Название аром. углеводородам дается как производное от бензола.

метилбензол (толуол)

Если есть 2 заместителя, то их можно назвать как орто-, мета- и пара-производные.

мета-хлорбромбензол

Если в кольце присутствует 3 и более заместителей, то их положение обозначается только цифрами. Во всех случаях названия заместителей перечисляются в алфавитном порядке.

Получение:

Химические свойства:

Бензол не дает характерных для непредельных соединений реакций; он, например, не обеспечивает бромной воды и раствора KMnO₄, т.е. в обычных условиях не склонен к реакциям присоединения, не окисляется.

Бензол в присутствии катализаторов вступает в характерные для предельных углеводородов реакции замещения, например, с галогенами:

C₆H₆ + Cl₂ → C₆H₅Cl + HCl

В определенных условиях бензол может вступать и в реакции присоединения. Там, в присутствии катализаторов он гидрируется, присоединяя 6 атомов водорода:

C₆H₆ + 3H₂ → C₆H₁₂

Под действием света бензол медленно присоединяет 6 атомов галогена:

C₆H₆ + 3Cl₂ → C₆H₆Cl₆

Нитрование:

Сульфирование:

Алкилирование по Фриделю-Крафтсу:

Окисление:

Озонолиз:

Познавательные статьи:



Техника прыжка в длину с разбега

Организация работы процедурного кабинета

Области применения синхронных машин

Оптимизация по Винеру и Калману