АЛЬДЕГИДО- И КЕТОНОКИСЛОТЫ (ОКСОКИСЛОТЫ)

АЛЬДЕГИДО- И КЕТОНОКИСЛОТЫ (ОКСОКИСЛОТЫ)

Альдегидо- и кетонокислоты – производные карбоновых кислот, в молекулы которых входит альдегидная или кетонная группа:

Н-СО-СООН             глиоксалевая кислота (2-оксоэтановая кислота)

СН₃-СО-СООН         пировиноградная кислота (2-оксопропановая кислота)

СН₃-СО-СН₂- СООН ацетоуксусная кислота (3-оксобутановая кислота)

Строение

В зависимости от взаимного расположения карбоксильной и альдегидной или кетонной групп различают α-,β-,γ- и т.д. оксокислоты. Например, пировиноградная кислота называется α-кетопропионовой кислотой. В молекулах альдегидокислот альдегидная группа расположена в конце цепи, в кетонокислотах – внутри цепи.

Номенклатура

Оксокислоты обычно носят эмпирические названия (кетомасляная, пировиноградная). По систематической номенклатуре их названия составляют из приставки оксо- (с указанием номера углеродного атома, с которым связан кислород карбонильной группы) и систематического названия соответствующей карбоновой кислоты. Углерод карбоксильной группы обозначается первым номером.

Изомерия

Структурная изомерия оксокислот связана со строением углеродной цепи и положением оксогруппы:

СН₃-СО-СН₂- СООН       3-оксобутановая кислота

СН₃-СН₂-СО-СООН        2-оксобутановая кислота

Получение

Оксокислоты можно получать из соединений, уже содержащих в молекуле оксо- или карбоксильную группу.

Синтез пировиноградной кислоты: гидролиз дигалогенсодержащей (при одном углеродном атоме) карбоновой кислоты:

CH₃-CBr₂-COOH +2H₂O → CH₃-C(OH)₂-COOH + 2HBr

2,2-дибромпропановая кислота

CH₃-C(OH)₂-COOH → СН₃-СО-СООН + H₂O

                                    2-оксопропановая кислота

Синтез глиоксалевой кислоты: окисление этиленгликоля азотной кислотой

НО-СН₂-СН₂-ОН + [О] → Н-СО-СО-Н

этиленгликоль                глиоксаль

Н-СО-СО-Н + [О] → Н-СО-СООН

                                глиоксалевая

Физические свойства

Оксокислоты в основном сиропообразные жидкости, хорошо растворимые в воде.

Химические свойства

Оксокислоты проявляют химические свойства, характерные для всех функциональных групп, содержащихся в молекуле. Они образуют соли, сложные эфиры, амиды, оксимы, гидразоны и т.д.

Альдегидокислоты при восстановлении переходят в гидроксикислоты, при окислении – в двухосновные карбоновые кислоты:

Н-СО-СООН + [Н] → НОСН₂-СООН   

                                гликолевая кислота

Н-СО-СООН + [О] → НООС-СООН

                                щавелевая кислота

Отдельные представители

Н-СО-СООН глиоксалевая кислота (2-оксоэтановая кислота) –единственный представитель α-альдегидокислот. Сиропообразная жидкость с т.кип. 98⁰С, существует в виде кристаллогидрата, содержащего одну молекулу воды Н₂О· Н-СО-СООН, содержится в незрелых фруктах, по мере их созревания постепенно исчезает.

СН₃-СО-СООН пировиноградная кислота (2-оксопропановая кислота) – наиболее важный представитель α-кетокислот. Сиропообразная жидкость с т.кип. 165⁰С.

СН₃-СО-СН₂- СООН ацетоуксусная кислота (3-оксобутановая кислота) – простейший представитель β-кетокислот. Неустойчивая сиропообразная жидкость с т.кип. 100⁰С. Смешивается с водой в любых соотношениях. При нагревании распадается на ацетон и углекислый газ

СН₃-СО-СН₂-СООН → СН₃СОСН₃ + СО₂

Познавательные статьи:



Алгоритмические операторы Matlab

Конструирование и порядок расчёта дорожной одежды

Исследования учёных: почему помогают молитвы?

Почему терпят неудачу многие предприниматели?