Лекция №10.Химические свойства АРОматических углеводородов

↑

Стр 1 из 2Следующая ⇒

Лекция №10.Химические свойства АРОматических углеводородов

Реакции электрофильного замещения: галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование, ацилирование. Реакции окисления бензола и его гомологов. Механизм реакции электрофильного замещения. Понятие о p- и s-комплексах, их строение. Энергетическая диаграмма. Влияние заместителей на направление и скорость электрофильного замещения. Особенности влияния галогенов. Электрофильное замещение в дизамещенных бензолах. Отдельные представители.

Механизм реакций электрофильного замещения

В силу строения бензольного кольца для ароматических соединений ряда бензола характерны реакции электрофильного замещения.

1 Стадия – атака электрофилом, образование p-комплекса и s-комплекса:

2 Стадия – стабилизация s - комплекса:

Реакции электрофильного замещения

1. Нитрование:

Нитрующие агенты: HNO₃, HNO₃/H₂SO₄, HNO₃/CH₃COOH, HNO₃/(CH₃CO)₂O, NO₂BF₄ и др.

Природа нитрующих агентов (образование нитрующей частицы):

2. Галогенирование:

Образование электрофильной частицы:

3. Сульфирование. Для сульфирования часто применяется серная кислота, содержащая избыток SO₃ (олеум). Кислотно-основное равновесие между двумя молекулами серной кислоты:

Хотя серный ангидрид не несет положительного заряда, но он обладает дефицитом электронов и, следовательно, является кислотой.

Поскольку бензолсульфокислота является сильной кислотой, то она легко диссоциирует с отрывом протона. Реакция сульфирования – обратимая. При взаимодействии бензолсульфокислоты с перегретым водяным паром при 180°С образуется бензол.

Познавательные статьи:



Психологические особенности спортивного соревнования

Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрации

Занятость населения и рынок труда

Социальный статус семьи и её типология