Кислотные свойства алкинов с концевой тройной связью.

↑

⇐ ПредыдущаяСтр 2 из 4Следующая ⇒

3. Кислотные свойства алкинов с концевой тройной связью.

 Образование солей: концевые атомы водорода у ацетилена и алкинов-1 могут замещаться атомами металла. При этом образуются соли – ацетилениды:

       СН₃-С≡С-Н + NaNH₂ à СН₃-С≡С-Na + NH₃

                    амид натрия      ацетиленид натрия

При взаимодействии ацетилена (или R–C≡C–H) с аммиачными растворами оксида серебра или хлорида меди (I) выпадают осадки нерастворимых ацетиленидов:

HC≡CH + 2[Cu(NH₃)₂]OH à CuC≡CCu + 4NH₃ + 2H₂O 

Образование серовато-белого осадка ацетиленида серебра (или красно-коричневого - ацетиленида меди) служит качественной реакцией на концевую тройную связь.

AgC≡CAg + Н₂О – реакция не идет

AgC≡CAg + 2НСl à НC≡CН + 2АgCl

4. Окисление алкинов:

Алкины обесцвечивают раствор KMnO4, что используется для их качественного определения.

1) Ацетилен окисляется раствором перманганата калия до соли щавелевой кислоты – оксалата калия (в нейтральной среде) или до щавелевой кислоты (кислая среда):    

3НС≡СН + 8KMnO₄ + 4H₂O à 3НООС-СООН+ 8MnO₂↓+ 8KOH

                                      щавелевая кислота

3НС≡СН + 8KMnO₄ à 2K₂C₂O₄ + 8MnO₂ ↓+ 2KOH + 2H₂O

                           оксалат калия

2) Алкины окисляются перманганатом калия с расщеплением тройной связи и образованием карбоновых кислот:

5С₂Н₂  +  8KMnO₄  + 12Н₂SО₄ à 5НООС-СООН + 8MnSO₄ + 4K₂SO₄ + 12H₂O

5R-C≡СН + 8KMnO₄ + 12Н₂SО₄ à 5R-СООН + 5CO₂ + 8MnSO₄ + 4K₂SO₄ + 12H₂O

5R-C≡С-R¹ + 6KMnO₄ + 9Н₂SО₄ à 5R-СООН + 5R¹-COOH +6MnSO₄ +3K₂SO₄ + 4H₂O

АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ.

Это циклические углеводороды с тремя двойными сопряженными связями в цикле.

Бензол С₆Н₆ – родоначальник ароматических углеводородов. Впервые выделен Фарадеем в 1825г из светильного газа.   

Каждый из шести атомов углерода в его молекуле находится в состоянии sp²-гибридизации и связан с двумя соседними атомами углерода и атомом водорода тремя σ-связями. Валентные углы между каждой парой π-связей равны 120⁰.

  Таким образом, скелет σ-связей представляет собой правильный шестиугольник, в котором все атомы углерода и все σ-связи С–С и С–Н лежат в одной плоскости.     

р-Электроны всех атомов углерода образуют единое циклическое π-электронное облако, сосредоточенное над и под плоскостью кольца.

  Все связи С–С в бензоле равноценны, их длина равна 0,140 нм, что соответствует промежуточному значению между одинарной и двойной.

Это означает, что в молекуле бензола между углеродными атомами нет чисто простых и двойных связей (как в формуле, предложенной в 1865 г. немецким химиком Ф.Кекуле), а все они выровнены (делокализованы).

Общая формула гомологического ряда бензола C_nH_2n-6 (n ≥ 6).

Вещество

Название по номенклатуре

Историческое название

С₆Н₅-СН₃

метилбензол

Толуол

С₆Н₅-СН₂-СН₃

этилбензол

---

СН₃-С₆Н₄-СН₃

диметилбензол

ксилол

С₆Н₅-СН(СН₃)₂

изопропилбензол

кумол

  Если радикалов два или более, их положение указывается номерами атомов углерода в кольце, с которыми они связаны. Кольцо нумерют так, чтобы номера радикалов были наименьшими.

Для дизамещенных бензолов

 R-C₆H₄-R'

используется также другой способ построения названий:

орто- (о-) заместители у соседних атомов углерода кольца, 1,2-;
мета- (м-) заместители через один атом углерода (1,3-);
пара-(п-) заместители на противоположных сторонах кольца(1,4-).

Познавательные статьи:



Организация работы процедурного кабинета

Статус республик в составе РФ

Понятие финансов, их функции и особенности

Сущность демографической политии