Двухосновные насыщенные кислоты 


Мы поможем в написании ваших работ!



ЗНАЕТЕ ЛИ ВЫ?

Двухосновные насыщенные кислоты

Способы получения

Методы получения амидов мы рассмотрели при изучении химических свойств карбоновых кислот и их галогенангидридов.

Кроме указанных методов, амиды могут быть получены из сложных эфиров, ангидридов и нитрилов.

1. Ацилирование аммиака сложными эфирами:

2. Ацилирование аммиака ангидридами кислот:

3. Гидролиз нитрилов:

4. Промышленный способ получения формамида:

Физические свойства

Простейший амид – формамид – жидкость при обычных условиях, остальные амиды твердые вещества. Амиды имеют самые высокие температуры плавления из всех производных карбоновых кислот, что связано с образованием сильных межмолекулярных водородных связей.

Химические свойства

1. Гидролиз амидов. При нагревании амидов с водой происходит их гидролиз, в результате которого в зависимости от рН среды образуются карбоновые кислоты или их соли:

2. Дегидратация амидов происходит при нагревании с Р2О5 и приводит к образованию нитрилов:

3. Замещение атомов водорода на металл. Основные свойства аминогруппы в амидах сильно понижены, она проявляет кислотные свойства – замещение атомов водорода на металл:

4. Действие азотистой кислоты на амиды приводит к образованию карбоновых кислот:

5. Образование аминов (перегруппировка Гофмана). При взаимодействии со щелочными растворами галогенов амиды подвергаются расщеплению по Гофману с получением аминов, содержащих на один атом углерода меньше, чем исходный амид:

Нитрилы

Важнейшими представителями нитрилов являются ацетонитрил СН3СN (применяется как полярный растворитель) и акрилонитрил CH2=CH-CN (мономер для получения синтетического волокна нитрона и для производства дивинилнитрильного синтетического каучука, обладающего масло- и бензостойкостью).

Способы получения

Основным способом получения нитрилов является дегидратация амидов на кислотных катализаторах:

Нитрилы также образуются по реакции нуклеофильного замещения галогена в галогеналканах (см. лекцию№12).

Химические свойства

1. Гидролиз нитрилов в кислой и щелочной среде проходит с образованием амидов и далее до карбоновых кислот или их солей:

2. Алкоголиз нитрилов приводит к образованию иминоэфиров, также являющихся производными карбоновых кислот:

3. Восстановление нитрилов позволяет получать амины с тем же числом углеродных атомов, что и в соответствующей карбоновой кислоте:

Соли карбоновых кислот

По систематической номенклатуре названия солей карбоновых кислот образуют путем добавления окончания –оат к названию соответствующего алкана и названия противоиона (металла или аммония). Используют также тривиальные названия карбоксилат-анионов, добавляя к ним название металла:

Методы получения солей рассмотрены выше.

С химическими свойствами солей знакомились при рассмотрении методов получения алканов (электролиз по Кольбе и декарбоксилирование), альдегидов и кетонов (пиролиз кальциевых и бариевых солей).

Двухосновные предельные (насыщенные) кислоты имеют общую формулу СnН2n(СООН)2- Из них важнейшими являются:

HOOC-COOH – щавелевая, этандикарбоновая кислота

HOOC-СН2-COOH – малоновая, пропандикарбоновая кислота

HOOC-СН2-СН2-COOH – янтарная, бутандикарбоновая кислота

HOOC-СН2-СН2-СН2-COOH – глутаровая, пентандикарбоновая кислота

HOOC-СН2-СН2-СН2-СН2-COOH – адипиновая, гександикарбоновая кислота



Поделиться:


Последнее изменение этой страницы: 2024-07-06; просмотров: 32; Нарушение авторского права страницы; Мы поможем в написании вашей работы!

infopedia.su Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Обратная связь - 216.73.216.198 (0.005 с.)