Качественные реакции органических соединений.

↑

⇐ ПредыдущаяСтр 3 из 3

Фенол

1) Бромная вода

Обесцвечивание

2) р-р Na₂СО₃

выпадение белого осадка трибромфенола
Выделение углекислого газа

3) FeCI₃

Фиолетовое окрашивание

Спирты

1) Na

Выделение водорода

2) Горение

Горят светлым голубоватым пламенем

3) Черная горячая
прокаленная Сu-проволока

Восстановление красной окраски у прокаленной горячей медной проволоки

Многоатомные спирты

Сu(ОН)₂ + NaOH

Синее окрашивание — образование глицератов

Амины

1) Лакмус

В водном растворе — синее окрашивание

2) галогеноводород

Образуют соли с галогеноводородами — после выпаривания твердый осадок

Анилин

1) Бромная вода

Обесцвечивание бромной воды, выпадение осадка триброманилина

2) галогеноводород

После упаривания твердый осадок — соль гидрогалогенида анилина.

Альдегиды

1) Ag₂0

Реакция серебряного зеркала

2) Сu(ОН)₂

Выпадение красного осадка Cu₂0

Карбоновые кислоты

Лакмус

Красное окрашивание
Муравьиная — реакция серебряного зеркала
Олеиновая — обесцвечивание бромной воды

Крахмал

Раствор I₂ в KI или спиртовой раствор йода

Синее окрашивание

Белки

1) HNO₃ конц.

2) Сu(ОН)₂

Желтое окрашивание окрашивание – у аминокислот, содержащих бензольное кольцо

Фиолетовый раствор

1) Качественная реакция на алканы.

   Алканы не окисляются перманганатом калия при нормальных условиях, вследствие этого раствор не обесцвечивается.

2)  Качественная реакция на алкены.

При взаимодействии алкена с водным раствором перманганата калия при комнатной температуре происходит обесцвечивание раствора (реакция Вагнера):

3СН₂ = СН₂  + 2KMnO₄ + 4H₂O → 3CH₂(OH) − CH₂(OH) + 2MnO₂↓ + 2KOH

3СН₂ = СН−CH₃   + 2KMnO₄ + 4H₂O → 3CH₂(OH) − CH(OH)−CH₃   + 2MnO₂↓ + 2KOH

  Качественная реакция на непредельные углеводороды, в том числе и на алкены. Реакция может идти и в гетерогенной системе между газообразным или жидким алкеном и водным раствором брома (бромной водой), при этом бромная вода, имеющая желтую окраску, обесцвечивается.

СН₂ = СН₂ + Br₂ → CH₂Br − CH₂Br

СН₂ = СН−CH₃   + Br₂   → CH₂Br − CH₂Br − CH₃

3) Качественная реакция на алкины.

    Алкины, так же как и алкены обесцвечивают раствор перманганата калия и бромную воду:

3CH ≡ CH + 8KMnO₄ → 3KOOC − COOK + 8MnO₂↓ + 2KOH + 2H₂O

CH ≡ CH + 2Br₂ → CH₂Br₂ − CH₂Br₂

СН ≡ С− CH₃   + 2Br₂   → CHBr₂ – CBr₂ − CH₃

Алкины с тройной связью у крайнего атома углерода, реагируют с аммиачным раствором оксида серебра Ag[(NH₃)₂]OH или с аммиачным раствором хлорида меди (I) Cu[(NH₃)₂]Cl  

СН ≡ СН + 2Ag[(NH₃)₂]OH → Ag – С ≡ С – Ag↓ +  4NH₃  +  2H₂O

СН₃–С ≡ СН + Ag[(NH₃)₂]OH → СН₃ – С ≡ С – Ag ↓ +   2NH₃   +   H₂O

СН ≡ СН + 2Cu[(NH₃)₂]Cl → Cu – С ≡ С – Cu↓    +   2NH₃  +   2NH₄Cl

СН₃–С ≡ СН + Cu[(NH₃)₂]Cl → СН₃ – С ≡ С – Cu ↓ +   NH₄Cl    + NH₃

Алкины у которых тройная связь в середине (R – С ≡ С – R) в эту реакцию не вступают. Такая способность алкинов – замещать атом водорода на атом металла, подобно кислотам – обусловлена тем, что атом углерода находится в состоянии sp-гибридизации и электроотрицательность атома углерода в таком состоянии выше, чем в состоянии sp³, sp² - гибридизации.  Вследствие этого атом углерода сильнее обогащается электронной плотностью, и протон водорода становится подвижным. Эти реакции позволяют отличить алкины с концевой тройной связью от алканов, алкенов и алкинов с тройной связью в середине углеродной цепи.

4) Качественные реакции на спирты.

Спирты по количеству гидроксильных групп бывают одно-, многоатомными. Для одно- и многоатомных реакции качественные различны.

Качественные реакции на одноатомные спирты:
Окисление спирта оксидом меди (II). Для этого пары спирта пропускают над раскаленным оксидом меди.

СН₃ − СН₂− OH + CuO → СН₃−CHO + H₂O + Cu

                                        черный                               красный

      Черный цвет проволоки меняется на красный. Появляется запах альдегида.

Качественная реакция на многоатомные спирты.
      Качественной реакцией на многоатомные спирты, содержащие гидроксильные группы у соседних атомов углерода, является их взаимодействие со свежеосажденным гидроксидом меди (II). Ярко-синее окрашивание раствора в результате образования комплексного соединения свидетельствует о наличии многоатомных спиртов.

                                                                                             Н

       СН₂− ОН                                         СН₂− O              O − CH₂

          │                                                      │              Cu         │  

       2 СН – ОН + Сu(OH)₂ →      СН – О                    O − CH      + 2Н₂О

          │                                                      │                 Н        │  
           СН₂− ОН                                         СН₂− ОН                         СН₂− ОН

5) Качественные реакции на фенол.

       Качественной реакцией на фенол является его взаимодействие с раствором хлорида железа (III), в результате которого образуется интенсивно окрашенное комплексное соединение фиолетового цвета.

         Взаимодействие фенола с бромной водой также является качественной реакцией на фенол. Образуется осадок желтоватого цвета при пропускании фенола в водный раствор брома − 2,4,6-трибромфенол:

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂OH(Br)₃↓ + 3HBr

6) Качественная реакция на альдегиды.

      Качественная реакция предназначена для выявления соединений, содержащих альдегидную группу. Аммиачный раствор оксида серебра (реактив Толленса) окисляет альдегиды до соответствующих карбоновых кислот, которые в присутствии аммиака образуют аммонийные соли. Сам окислитель при этой реакции восстанавливается до металлического серебра. За тонкий серебряный налет на стенках пробирки, эта реакция получила название реакции «серебряного зеркала»:

CH₃− CHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH CH₃− COONH₄ + 2Ag↓ + 3NH₃↑ + H₂O

     Реакцией серебряного зеркала также можно выявить метановую (муравьиную) кислоту HCOOH.   Муравьиная кислота — единственная из карбоновых кислот, содержащая одновременно альдегидную и карбоксильную группы:

     В ходе реакции метановая кислота окисляется до угольной, которая разлагается на углекислый газ и воду:

HCOOH + 2[Ag(NH₃)₂]OH CO₂↑ + 2H₂O + 4NH₃↑ + 2Ag↓

      Помимо реакции серебряного зеркала существует также реакция с гидроксидом меди (II). Для этого к свежеприготовленному гидроксиду меди (II) добавляют альдегид и нагревают смесь:

CuSO₄ + 2NaOH = Na₂SO₄ + Cu(OH)₂↓

CH₃−CHO  +  2Cu(OH)₂ CH₃−COOH + Cu₂O↓ + 2H₂O

Выпадает оксид меди (I).  Cu₂O — осадок красного цвета.

    При добавлении альдегида к раствору фуксинсернистой кислоты раствор окрашивается в светло-фиолетовый цвет.

7)     Качественные реакции на карбоновые кислоты.

Качественные реакции на предельные одноосновные карбоновые кислоты:

1. Изменение цвета индикатора (лакмус на красный, метилоранжевый на красный, фенолфталеин остается бесцветным)

R–COOH ↔ R–COO^– + H⁺

2. Сильные карбоновые кислоты вытесняют слабые кислоты из их солей. Выделяющийся углекислый газ, вызывает помутнение известковой воды:

СН₃COOH + NaHCO₃   → СН₃COONa + CO₂↑ + H₂O

     СО₂ + Са(ОН)₂ = СаСО₃↓ + Н₂О

     Эта реакция позволяет отличить карбоновые кислоты от фенолов, также обладающих кислотными свойствами.

Качественная реакция на метановую кислоту HCOOH.

          При добавлении концентрированной серной кислоты к раствору муравьиной кислоты образуется угарный газ и вода:

                 HCOOH CO↑ + H₂O

Угарный газ можно поджечь. Горит синим пламенем:
     2CO + O₂ 2CO₂

     Качественная реакция на многоосновные кислоты:

           Качественная реакция на щавелевую кислоту H₂C₂O₄ (HOOC−COOH). При добавлении к раствору щавелевой кислоты раствор соли меди (II) выпадет осадок оксалата меди (II)

     Cu²⁺ + C₂O₄^2- → CuC₂O₄↓

      Щавелевая кислота так же, как и муравьиная, разлагается концентрированной серной кислотой:

     H₂C₂O₄ CO↑ + CO₂↑ + H₂O

Качественная реакция на непредельные кислоты:

Обесцвечивают бромную воду:

R− CH = CH − RCOOH   +  Br₂ → R− CHBr – CHBr − RCOOH

Обесцвечивают раствор перманганата калия:

3R− CH = CH − RCOOH +  2KMnO₄ + 4H₂O → 3R− CH(OH) − CH(OH) − RCOOH   + 

                                                                                 + MnO₂↓ + 2KOH          

8) Качественные реакции на амины.

  На амины качественных реакций нет (за исключением анилина). Можно доказать наличие амина окрашиванием лакмуса в синий цвет. Если же амины нельзя выявить, то можно различить первичный амин, от вторичного путем взаимодействия с азотистой кислотой HNO₂.

Для начала нужно ее приготовить, а затем добавить амин:

NaNO₂ + HCl → NaCl + HNO₂

Первичные дают азот N₂:

CH₃−NH₂  +  HNO₂  →  CH₃−OH   +   N₂↑   +  H₂O

Вторичные — алкилнитрозоамины — вещества с резким запахом (на примере диметилнитрозоамина):

CH₃−NH−CH₃ + HNO₂ → CH₃−N(NO)−CH₃ + H₂O

Третичные амины в мягких условиях с HNO₂ не реагируют.

Анилин образует осадок при добавлении бромной воды:

C₆H₅NH₂ + 3Br₂ → C₆H₂NH₂(Br)₃↓ + 3HBr

Анилин также можно обнаружить по сиреневой окраске при добавлении хлорной извести.

9) Качественные реакции на углеводы.

     Качественные реакции на глюкозу:

    Глюкоза – альдегидоспирт. Как и все альдегиды, глюкоза вступает в реакцию «серебряного зеркала» c образованием аммонийной соли глюконовой кислоты.

CH₂ОН(CHOН)₄СНО +2[Ag(NH₃)₂]OH CH₂ОН(CHOН)₄СООNH₄ + 2Ag↓ + 3NH₃↑ + H₂O

    Взаимодействие с гидроксидом меди (II) приводит к образованию алкоголята меди (характерное синее окрашивание). Реакцию проводят при комнатной температуре (реакция на многоатомные спирты).

       При нагревании глюкоза окисляется до глюконовой кислоты (реакция на альдегидную группу)

    CH₂ОН(CHOН)₄СНО + Cu(OH)₂ → CH₂ОН(CHOН)₄СООH + Cu₂O↓ + 2H₂O

Качественная реакция на крахмал:

      Крахмал в присутствии иода окрашивается в темно-синий цвет. При нагревании окраска исчезает, при охлаждении появляется вновь.

10) Качественная реакция на белки.

Белки выявляются в основном на реакциях, основанных на окрасках.
Ксантопротеиновая реакция. При действии на белки концентрированной азотной кислотой образуется желтая окраска, связанная с нитрованием ароматических колец в соответствующих аминокислотах  (на примере тирозина):

(OH)C₆H₄CH(NH₂)COOH + HNO₃ —-H₂SO₄——> (OH)C₆H₃(NO₂)CH(NH₂)COOH↓ + H₂O

Обнаружение серосодержащих аминокислот:

Белок + (CH₃COO)₂Pb —NaOH →PbS↓ (осадок черного цвета).

Биуретовая реакция для обнаружения пептидной связи (CO-NH)

Белок + CuSO₄ + NaOH   → фиолетовое окрашивание.

класс веществ

реактив

уравнение реакции

признак реакции

алкены

Br₂ (водный раствор)

KMnO₄ (водный раствор)

С_nH_2n + Br₂ → С_nH_2nBr₂

При мягком окислении алкенов водным раствором KMnO₄ (реакция Вагнера) образуются двухатомные спирты:

3С_nH_2n   +   2KMnO₄  +  4Н₂О  →  2MnO₂  +  2KOH + 

                                                   + 3C_nH_2n(ОН)₂

алкены обесцвечивают бромную воду.

алкены обесцвечивают раствор перманганата калия

алкины

Br₂ (водный раствор)

Ag[(NH₃)₂]OH (аммиачный раствор оксида серебра (I))

Cu[(NH₃)₂]Cl (аммиачный раствор)

KMnO₄ (раствор)

С_nH_2n–2 + 2Br₂ → С_nH_2n–2Br₄

СН₃–С≡СН + Ag[(NH₃)₂]OH → СН₃–С≡С–Ag↓ +

                                                 + 2NH₃ + H₂O

СН₃–С≡СН + Cu[(NH₃)₂]Cl → СН₃–С≡С–Cu↓ + NH₃

                                                                     + NH₄Cl

Алкины легко окисляются различными окислителями, в частности перманганатом калия. При этом раствор обесцвечивается, что служит указанием на наличие тройной связи. При окислении обычно происходит расщепление тройной связи, и образуются карбоновые кислоты и/или углекислый газ в кислой среде. В нейтральной и щелочной средах – соли карбоновых кислот.

5СН₃–С≡С–СН₃ + 6KMnO₄ + 9H₂SO₄ →10CH₃COOH +

                                + 6MnSO₄ + 3K₂SO₄  + 14H₂O

5СН≡С–СН₃ + 8KMnO₄ + 12H₂SO₄ → 5CH₃COOH +

                  + 5СО₂ + 8MnSO₄ + 4K₂SO₄ + 12Н₂О

3СН≡СН + 8KMnO₄ → 8MnO₂ + 2KOH +

                                             + 3KOOC–COOK + 2Н₂О

алкины обесцвечивают бромную воду.

осадок

красный осадок

обесцвечивают раствор перманганата калия

алифатические спирты:

одноатомные

многоатомные

CuO

Cu(OH)₂

С_nH_{2n +1} СН₂OH + CuO → С_nH_{2n +1}CHO + H₂O + Cu

комплексообразование

запах альдегида, черный цвет проволоки меняется на красный

Качественной реакцией на многоатомные спирты, содержащие группы −ОН при соседних атомах углерода, является ярко синее окрашивание при действии свежеосажденного гидроксида меди (II)

фенол

Br₂ (водный раствор)

FeCl₃

   ОН                                     Br

      │                                                   │

                      + 3Br₂   →                    ↓ + 3HBr

                                         Br         Br

При действии на фенол бромной воды образуется осадок белого цвета 2,4,6-трибромфенол

Еще одной качественной реакцией на фенолы является их взаимодействие с раствором хлорида железа (III), в результате которого образуется комплексное соединение фиолетового цвета.

альдегиды

Сu(OH)₂ (свежеприготовленный в щелочном растворе)

[Ag(NH₃)₂]OH (Ag₂O в аммиачном растворе)

RCHO + 2Cu(OH)₂ → RCOOH + Cu₂O↓ + 2H₂O

RCHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH → RCOONH₄ + 2Ag↓ + 4NH₃↑ + H₂O

При окислении альдегидов гидроксидом меди(II) последний превращается в желтый гидроксид меди (I), который при нагревании разлагается с образованием оксида меди (I) красного цвета

реакция «серебряного зеркала»

предельные карбоновые кислоты (растворы)

непредельные карбоновые кислоты

индикатор

NaHCO₃ (пищевая сода)

Br₂ (водный раствор)

KMnO₄ (раствор)

RCOOH + NaHCO₃   → RCOONa + CO₂↑ + H₂O

СО₂ + Са(ОН)₂ = СаСО₃↓ + Н₂О

R−CH=CH−RCOOH + Br₂ → R−CHBr−CHBr−RCOOH 

изменение цвета индикатора (лакмус на красный, метилоранжевый на красный, фенолфталеин остается бесцветным)

выделение углекислого газа, вызывающего помутнение известковой воды

обесцвечивают бромную воду

обесцвечивают раствор перманганата калия

углеводы:

глюкоза

крахмал

свежеосажденный Cu(OH)₂ в щелочном растворе

[Ag(NH₃)₂]OH (Ag₂O в аммиачном растворе)

I₂

Комплексообразование

RCHO + Ag₂O → RCOOH + 2Ag↓  

синий раствор глюконата меди

реакция «серебряного зеркала»

синее (фиолетовое) окрашивание

низшие алифатические амины

индикатор

изменение цвета индикатора в щелочной среде

лакмус меняет цвет на синий;

фенолфталеин на малиновый

метилоранжевый на желтый

ароматические амины

анилин

Br₂ (водный раствор)

C₆H₅NH₂ + 3Br₂ → C₆H₅Br₃NH₂↓   + 3HBr

белый осадок

белки

 Азотная концентрированная кислота (ксантопротеиновая реакция)

Свежеприготовленный гидроксид меди (II) (биуретовая реакция)

Желтое окрашивание

Синефиолетовое окрашивание

Познавательные статьи:



Где возникла философия и почему?

Относительная высота сжатой зоны бетона

Сущность проекции Гаусса-Крюгера и использование ее в геодезии

Тарифы на перевозку пассажиров