Бензолы и Ароматические соединения (С6Н5+R)

Бензолы и Ароматические соединения (С6Н5+R)

Бензол – бесцветная жидкость, с неприятным запахом, нерастворим в Н₂О, но растворим в органических растворителях.

Бензол и его пары – Ядовиты!!!

Способы получения

1) Из ацетилена:

C₂H₂→_{(t↑600°C, активный С)}→C₆H₆

2) Из Гексана:

С₆H₁₄→_{(t, Ni)}→C₆H₆+4H₂

3) Из Гексена:

С₆H₁₂→_{(t, Ni)}→C₆H₆+3H₂

Химические свойства

Определяются строением его молекулы

Не реагирует с бромной водой и перманганатом калия, но реагирует с бромом.

Для протекания реакции необходима ↑t и присутствие катализатора.

Ароматическая π- система обладает повышенной устойчивостью и поэтому, хотя бензолы являются непредельными углеводородами он проявляет свойства характерные для предельных.

1) Реакция замещения

· Галогенирование

C₆H₆+Cl₂→C₆H₅Cl+HCl

· Нитрование

C₆H₆+HNO₃→_(H2SO4,t)→C₆H₅NO₂+H₂O

· Сульфанирование

C₆H₆+H₂SO₄→C₆H₅SO₃+H₂O

· Алкилирование – замещение атома Н в бензольном кольце на углеводородные радикалы.

C₆H₆+CH₃Cl→_(AlCl3)→C₆H₅CH₃+HCl

2) Реакция присоединения

В этих реакциях разрушается аромасистема, и поэтому для их протекания нужны жесткие условия.

· Гидрирование

C₆H₆+3H₂→_{(200°C,P,Ni)}→C₆H₁₂

· Хлорирование

C₆H₆+3Cl₂→_{(УФ-свет)}→C₆H₅Cl₆

3) Реакция окисления (горения)

· 2C₆H₆+15O₂→12CO₂+6H₂O

Ароматические соединения – это циклические ароматические соединения, которые имеют в своем составе ароматическую систему.

Различают:

· Бензоидные (арены и производные аренов)

· Небензоидные (Азулен, Аннулен, Гетарен)

Бензоидные помимо бензольных колец часто содержат другие углеводородные группы.

Твердые или жидкие вещества, характерны реакции замещения, присоединения, окисления.

Химические свойства совпадают с химическими свойствами бензола.

C₆H₅C₃H₇+Cl₂→C₆H₅C₃H₆Cl+HCl

C₃H₇+Cl₂→C₃H₆Cl+HCl

Получение ароматических соединений из нефтепродуктов и бензола: С₆H₆+R=Арены

Гомологический ряд аренов:

C₆H₅CH₃ – Толуол

C₆H₅C₂H₅ – Этилбензол

C₆H₅C₃H₇ или C₆H₅CH(CH₃)₂ – Изопропилбензол/Кумол

C₆H₅CH=CH₂ – Стирол

Познавательные статьи:



Организация работы процедурного кабинета

Статус республик в составе РФ

Понятие финансов, их функции и особенности

Сущность демографической политии