Амины. Амины — органические соединения, которые можно рассматривать как производные аммиака, в котором атомы водорода (один или несколько) замещены на углеводородные радикалы.

↑

▷ Содержание

⇐ ПредыдущаяСтр 5 из 6Следующая ⇒

В зависимости от природы радикала амины могут быть алифатическими (предельными и непредельными), алициклическими, ароматическими, гетероциклическими. Они подразделяются на первичные, вторичные, третичные в зависимости от того, сколько атомов водорода замещено на радикал.

Четвертичные аммониевые соли типа [R₄N]⁺Cl- — это органические аналоги неорганических аммониевых солей.

Названия первичных аминов обычно производят от названий соответствующих углеводородов, добавляя к ним приставку амино- или окончание -амин. Названия вторичных и третичных аминов чаще всего образуют по принципам рациональной номенклатуры, перечисляя имеющиеся в соединении радикалы:

первичные R—NH₂:СН₃—NH₂ — метиламин; С₆Н₅—NH₂ — фениламин;

вторичные R—NH—R': (CH₂)NH — диметиламин; С₆Н₅—NH—СН₃ —метилфениламин;

третичные R—N(R')—R": (СН₃)₃Н — триметиламин; (C₆H₅)₃N — трифениламин.

Получение. 1. Нагревание алкилгалогенидов с аммиаком под давлением приводит к последовательному алкилированию аммиака, при этом образуется смесь солей первичных, вторичных и третичных аминов, которые дегидрогалогенируются при действии оснований:

2. Ароматические амины получают восстановлением нитросоединений:

Для восстановления можно использовать цинк или железо в кислой среде или алюминий в щелочной среде.

3. Низшие амины получают, пропуская смесь спирта и аммиака над поверхностью катализатора:

Физические свойства. Простейшие алифатические амины при нормальных условиях представляют собой газы или жидкости с низкой температурой кипения, обладающие резким запахом. Все амины являются полярными соединениями, что приводит к образованию водородных связей в жидких аминах, и следовательно, температурыих кипения превышают температуры кипения соответствующих алканов. Первые представители ряда аминов растворяются в воде, по мере роста углеродного скелета их растворимость в воде уменьшается. Амины растворимы также в органических растворителях.

Химические свойства. 1. Основные свойства. Будучи производными аммиака, все амины обладают основными свойствами, причем алифатические амины являются более сильными основаниями, чем аммиак, а ароматические — более слабыми. Это объясняется тем, что радикалы СН₃—, С₂Н₅— и др. проявляют положительный индуктивный (+I) эффект и увеличивают электронную плотность на атоме азота:

что приводит к усилению основных свойств. Напротив, фенильный радикал C₆H₅— проявляет отрицательный мезомерный (-М) эффект и уменьшает электронную плотность на атоме азота:

Щелочная реакция растворов аминов объясняется образованием гидроксильных ионов при взаимодействии аминов с водой:

Амины в чистом виде или в растворах взаимодействуют с кислотами, образуя соли:

Обычно соли аминов — твердые вещества без запаха, хорошо растворимые в воде. В то время как амины хорошо растворимы в органических растворителях, соли аминов в них не растворяются. При действии щелочей на соли аминов выделяются свободные амины:

2. Горение. Амины сгорают в кислороде, образуя азот, углекислый газ и воду:

3. Реакции с азотистой кислотой. а) Первичные алифатические амины при действии азотистой кислоты превращаются в спирты:

Анилин C₆H₅NH₂ — важнейший из ароматических аминов. Он представляет собой бесцветную маслянистую жидкость, мало растворимую в воде. Для качественного обнаружения анилина используют его реакцию с бромной водой, в результате которой выпадает белый осадок 2,4,6-триброманилина:

Анилин применяется для получения красителей, лекарственных препаратов, пластмасс и т. д.

Аминокислоты. Аминокислоты — это органические бифункциональные соединения, в состав которых входят карбоксильная группа —СООН и аминогруппа —NH₂. В зависимости от взаимного расположения обеих функциональных групп различают a -, b -, g -аминокислоты и т. д.:

Греческая буква при атоме углерода обозначает его удаленность от карбоксильной группы. Обычно рассматривают только a -аминокислоты, поскольку другие аминокислоты в природе не встречаются.

В состав белков входят 20 основных аминокислот (см. табл.).

Познавательные статьи:



Алгоритмические операторы Matlab

Конструирование и порядок расчёта дорожной одежды

Исследования учёных: почему помогают молитвы?

Почему терпят неудачу многие предприниматели?