Строение. Химические свойства. Гомологический ряд. Изомерия. Получение. Газификация твердого топлива

Строение

Химические свойства

Алканы — ациклические углеводороды линейного или разветвлённого строения, содержащие только простые связи и образующие гомологический ряд с общей формулой C_nH_2n+2.

Алканы являются насыщенными углеводородами и содержат максимально возможное число атомов водорода. Каждый атом углерода в молекулах алканов находится в состоянии sp³-гибридизации — все 4 гибридные орбитали атома С идентичны по форме и энергии, 4 связи направлены в вершины тетраэдра под углами 109°28'. Связи C—C представляют собой о-связи, отличающиеся низкой полярностью иполяризуемостью. Длина связи C—C составляет 0,154 нм, длина связи C—H — 0,1087 нм.

Алканы имеют низкую химическую активность. Это объясняется тем, что единичные связи C—H и C—C относительно прочны, и их сложно разрушить. Поскольку углеродные связи неполярны, а связи С—Н малополярны, оба вида связей малополяризуемы и относятся к о-виду, их разрыв наиболее вероятен по гомолитическому механизму, то есть с образованием радикалов.

              Реакции радикального замещения             Галогенирование:

Галогенирование алканов протекает по радикальному механизму. Для инициирования реакции необходимо смесь алкана и галогена облучить УФ-излучением или нагреть.Галогенирование алканов проходит поэтапно — за один этап замещается не более одного атома водорода:

1) CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl (хлорметан) + HCl

2) CH₃Cl + Cl₂ → CH₂Cl₂ (дихлорметан) + HCl

3) CH₂Cl₂ + Cl₂ → CHCl₃ (трихлорметан) + HCl

4) CHCl₃ + Cl₂ → CCl₄ (тетрахлорметан) + HCl.

Сульфохлорирование:

При облучении УФ-излучением алканы реагируют со смесью SO2 и Cl2, После того, как с уходом хлороводорода образуется алкильный радикал, присоединяется диоксид серы. Образовавшийся сложный радикал стабилизируется захватом атома хлора с разрушением очередной молекулы последнего.

 Горение:

Основным химическим свойством предельных углеводородов, определяющих их использование в качестве топлива, является реакция горения. Пример: CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O + Q.

Каталическое окисление :                                                                   Могут образовываться спирты, альдегиды, карбоновые кислоты.При мягком окислении СН₄ в присутствии катализатора кислородом при 200 °C могут образоваться:

1) метанол: 2СН4 + О2 → 2СН3ОН;
2) формальдегид: СН4 + О2 → СН2О + Н2O;
3) муравьиная кислота: 2СН4 + 3О2 → 2НСООН + 2Н2O.    Разложение:

Реакции разложения происходят лишь под влиянием больших температур. Повышение температуры приводит к разрыву углеродной связи и образованию свободных радикалов.

Гомологический ряд

Изомерия

Получение

· Изомерия – явление существования соединений, которые имеют одинаковый состав , но разное строение. Такие соединения называются изомерами.

Различия в порядке соединения атомов в молекулах приводят к структурной изомерии. Строение структурных изомеров отражается структурными формулами. В ряду алканов структурная изомерия проявляется при содержании в цепи 4-х и более атомов углерода, т.е. начиная с бутана С₄Н₁₀.
Если в молекулах одинакового состава и одинакового химического строения возможно различное взаимное расположение атомов в пространстве, то наблюдается пространственная изомерия . В этом случае использование структурных формул недостаточно и следует применять модели молекул или специальные формулы - стереохимические или проекционные.

Алканы, начиная с этана H₃C–СН₃, существуют в различных пространственных формах, обусловленных внутримолекулярным вращением по σ-связям С–С, и проявляют так называемую поворотную изомерию.

Главным источником алканов (а также других углеводородов) являются нефть и природный газ, которые обычно встречаются совместно. Восстановление галогенпроизводных алканов:
При каталитическом гидрировании в присутствии палладия галогеналканы превращаются в алканы: R—CH₂Cl + H₂ → R—CH₃ + HCl Восстановление иодалканов происходит при нагревании последних с иодоводородной кислотой:

R—CH₂I + HI → R—CH₃ + I₂                                                                        Для восстановления галогеналканов пригодны также амальгама натрия, гидриды металлов, натрий в спирте, цинк в соляной кислоте или цинк в спирте                                                                           Восстановление спиртов:
Восстановление спиртов приводит к образованию углеводородов, содержащих то же количество атомов С. Так, например, проходит реакция восстановления бутанола (C₄H₉OH), проходящую в присутствии LiAlH₄. При этом выделяется вода.                                                                             H₃C—CH₂—CH₂—CH₂OH → H₃C—CH₂—CH₂—CH₃ + H₂O Восстановление карбонильных соединений                            Реакцию проводят в избытке гидразина в высококипящем растворителе в присутствии KOH.                                                                               Синтез Кольбе

При электролизе солей карбоновых кислот, анион кислоты — RCOO⁻ перемещается к аноду, и там, отдавая электрон превращается в неустойчивый радикал RCOO•, который сразу декарбоксилируется. Радикал R• стабилизируется путем сдваивания с подобным радикалом, и образуется R—R.

Проходит при повышенной температуре и давлении.

Реакция Вюрца

2R—Br + 2Na = R—R + 2NaBr

Реакция идёт в ТГФ при температуре −80 °C. При взаимодействии R и R` возможно образование смеси продуктов (R—R, R`—R`, R—R`).

Синтез Фишера — Тропша

nCO + (2n+1)H₂ → C_nH_2n+2 + nH₂O

Познавательные статьи:



Формы дистанционного обучения

Передача мяча двумя руками снизу

Значение правильной осанки для жизнедеятельности человека

Основные ошибки при выполнении передач мяча на месте