Алгоритм составления названий карбоновых кислот

Карбоновые кислоты - органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько карбоксильных групп.

Карбоксильная группа (сокращенно —COOH) - функциональная группа карбоновых кислот - состоит из карбонильной группы и связанной с ней гидроксильной группы.

По числу карбоксильных групп карбоновые кислоты делятся на одноосновные, двухосновные и т.д.

Общая формула одноосновных карбоновых кислот R—COOH. Пример двухосновной кислоты - щавелевая кислота HOOC—COOH.

По типу радикала карбоновые кислоты делятся на предельные (например, уксусная кислота CH₃COOH), непредельные [например, акриловая кислота CH₂=CH—COOH, олеиновая CH₃—(CH₂)₇—CH=CH—(CH₂)₇—COOH] и ароматические (например, бензойная C₆H₅—COOH).

Изомеры и гомологи

Одноосновные предельные карбоновые кислоты R—COOH являются изомерами сложных эфиров (сокращенно R'—COOR'') с тем же числом атомов углерода. Общая формула и тех, и других C_nH_2nO₂.

г

о

м

о

л

о

г

и

HCOOH
метановая (муравьиная)

CH₃COOH
этановая (уксусная)

HCOOCH₃
метиловый эфир муравьиной кислоты

CH₃CH₂COOH
пропановая (пропионовая)

HCOOCH₂CH₃
этиловый эфир муравьиной кислоты

CH₃COOCH₃
метиловый эфир уксусной кислоты

CH₃(CH₂)₂COOH
бутановая (масляная)

2-метилпропановая

HCOOCH₂CH₂CH₃
пропиловый эфир муравьиной кислоты

CH₃COOCH₂CH₃
этиловый эфир уксусной кислоты

CH₃CH₂COOCH₃
метиловый эфир пропионовой кислоты

и з о м е р ы

1. Найдите главную углеродную цепь - это самая длинная цепь атомов углерода, включающая атом углерода карбоксильной группы.

2. Пронумеруйте атомы углерода в главной цепи, начиная с атома углерода карбоксильной группы.

3. Назовите соединение по алгоритму для углеводородов.

4. В конце названия допишите суффикс "-ов", окончание "-ая" и слово "кислота".

В молекулах карбоновых кислот p-электроны атомов кислорода гидроксильной группы взаимодействуют с электронами -связи карбонильной группы, в результате чего возрастает полярность связи O—H, упрочняется -связь в карбонильной группе, уменьшается частичный заряд ( +) на атоме углерода и увеличивается частичный заряд ( +) на атоме водорода.

Последнее способствует образованию прочных водородных связей между молекулами карбоновых кислот.

Физические свойства предельных одноосновных карбоновых кислот в значительной степени обусловлены наличием между молекулами прочных водородных связей (более прочных, чем между молекулами спиртов). Поэтому температуры кипения и растворимость в воде у кислот больше, чем у соответствующих спиртов.

Химические свойства кислот

Упрочнение -связи в карбонильной группе приводит к тому, что реакции присоединения для карбоновых кислот нехарактерны.

1. Горение:

CH₃COOH + 2O₂ 2CO₂ + 2H₂O

2. Кислотные свойства.
Из-за высокой полярности связи O-H карбоновые кислоты в водном растворе заметно диссоциируют (точнее, обратимо с ней реагируют):

HCOOH HCOO^- + H⁺ (точнее HCOOH + H₂O HCOO^- + H₃O⁺)

Все карбоновые кислоты - слабые электролиты. С увеличением числа атомов углерода сила кислот убывает (из-за снижения полярности связи O-H); напротив, введение атомов галогена в углеводородный радикал приводит к возрастанию силы кислоты. Так, в ряду

HCOOH CH₃COOH C₂H₅COOH

сила кислот снижается, а в ряду

CH₃COOH

CH₂ClCOOH

CHCl₂COOH

CCl₃COOH

уксусная кислота

монохлоруксусная кислота

дихлоруксусная кислота

трихлоруксусная кислота

- возрастает.

Карбоновые кислоты проявляют все свойства, присущие слабым кислотам:

Mg + 2CH₃COOH (CH₃COO)₂Mg + H₂
CaO + 2CH₃COOH (CH₃COO)₂Ca + H₂O
NaOH + CH₃COOH CH₃COONa + H₂O
K₂CO₃ + 2CH₃COOH 2CH₃COOK + H₂O + CO₂

3. Этерификация (реакция карбоновых кислот со спиртами, приводящая к образованию сложного эфира):

+ H₂O

муравьиная кислота

этанол

этиловый эфир
муравьиной кислоты

4.
В реакцию этерификации могут вступать и многоатомные спирты, например, глицерин. Сложные эфиры, образованные глицерином и высшими карбоновыми кислотами (жирными кислотами) - это жиры.

+

+ 3H₂O

глицерин

карбоновые кислоты

триглицерид

5.

Жиры представляют собой смеси триглицеридов. Предельные жирные кислоты (пальмитиновая C₁₅H₃₁COOH, стеариновая C₁₇H₃₅COOH) образуют твердые жиры животного происхождения, а непредельные (олеиновая C₁₇H₃₃COOH, линолевая C₁₇H₃₁COOH и др.) - жидкие жиры (масла) растительного происхождения.

6. Замещение в углеводородном радикале:

CH₃—CH₂—COOH

+ Cl₂

CH₃—CHCl—COOH

+ HCl

пропионовая кислота

-хлорпропионовая кислота

7.
Замещение протекает в -положение.

Особенность муравьиной кислоты HCOOH состоит в том, что это вещество - двуфункциональное соединение, оно одновременно является и карбоновой кислотой, и альдегидом:

8.

9.
Поэтому муравьиная кислота кроме всего прочего реагирует и с аммиачным раствором оксида серебра (реакция серебряного зеркала; качественная реакция):

10. HCOOH + Ag₂O(аммиачный раствор) CO₂ + H₂O + 2Ag

Получение карбоновых кислот

1. Окисление альдегидов.
В промышленности: 2RCHO + O₂ 2RCOOH

Лабораторные окислители: Ag₂O, Cu(OH)₂, KMnO₄, K₂Cr₂O₇ и др.

2. Окисление спиртов: RCH₂OH + O₂ RCOOH + H₂O

3. Окисление углеводородов: 2C₄H₁₀ + 5O₂ 4CH₃COOH + 2H₂O

4. Из солей (лабораторный способ): CH₃COONa_кр. + H₂SO_{4 конц.} CH₃COOH + NaHSO₄

Задание.

Приведите структурные формулы соединений:

-пропандиовая кислота

-гидроксипропановая кислота

- пропионилхлорид.

- бутилат кальция

- ангидрид пропионовой кислоты

- формамид

-фениловый эфир пропионовой кислоты

- n-хлорбензойная кислота

2.Допишите уравнения реакций:

1.

2.

3.

4.

5.

6.

7.

8.

3.Какие вещества получатся при гидролизе следующих соединений:

1. этилформиат

4. уксусный ангидрид

2. изоамилацетат

5. фтористый формил

3. пропионитрил

6. бутириламид

4.Какие свойства отличают муравьиную кислоту от других карбоновых кислот? Приведите уравнения реакций.

1. Определите массу эфира, образовавшегося при взаимодействии 150 г 60%-го раствора уксусной кислоты с 150 мл 96%-го раствора этанола (плотность 0,8 г/мл). Известно, что 0,09 массовых долей эфира улетучилось при отгонке.

Познавательные статьи:



Коммуникативные барьеры и пути их преодоления

Рынок недвижимости. Сущность недвижимости

Решение задач с использованием генеалогического метода

История происхождения и развития детской игры