Лекарственные средства, производные парааминобензойной кислоты

↑

▷ Содержание

⇐ ПредыдущаяСтр 10 из 20Следующая ⇒

Бензокаин

Анестезин

Benzocaine *

Anaesthesinum

                       NH₂

                      C – O - C₂H₅

                      ||

                     O

Этиловый эфир парааминобензойной кислоты

Свойства

Белые кристаллические порошки без запаха.

Мало растворим в воде, легко в спирте, эфире, хлороформе. Трудно растворим в жирных маслах.

Очень легко растворимы в воде, в спирте, эфире и мало растворимы в хлороформе

Горького вкуса, на языке вызывают чувство онемения.

Подлинность

1. р-ция на аминогруппу - образование азокрасителя → вишнево- красное окрашивание или осадок от оранжево- желтого до оранжево- красного цвета

   NH₂                                                               N≡N

              + NaNO₂ + 2 HCl →                             Cl + NaCl + 2 H₂O

   R                                                              R      

                                                                         NaO

   N≡N                                                         N=N

                                                  OH

                                                      NaOH

             Cl  +                              →                            

  R                    β- нафтол                            R                   

10.

      NH – C₄ H₉                NH – C₄ H₉

                         O₂N              NO₂

                    HNO₃                                      KOH

                   →                       →

      C – O - R            C – O - R   

      ||                            ||             

     O        N – C₄H₉       O

                              ||         O^-

O₂N                N - OK

→

                 COOR кроваво- красный

2. лигниновая проба на газетной бумаге →  желтое или оранжевое пятно

      NH₂                                                          N=CHR

                     + R – C = O →                                  + H₂O

                                  |

                                 H

      R                                                     R

11.  с роданидом аммония → роданид дикаина. Осадок высушивают, отфильтровывают и определяют t плавления.

3. бромирование → дибромпроизводная белый осадок

      NH ₂                                                 NH ₂

                                                  Br              Br

                     + 2 Br₂    →                              ↓ + 2 HBr

      R                                                     R

С р-ром хлорамина + HCI + эфир → слой хлороформа окрашивается в оранжевый цвет.

5. t  плавления

6. йодоформная проба → осадок желтого цвета трийодметан и запах

  NH₂                          NH₂

            + NaOH →          + C₂H₅OH

COOC₂H₅            COONa

C₂H₅OH + 4 I₂ + 6 NaOH → CHI₃↓ + HCOONa + 5 NaI + 5 H₂O

7.  Р - ция осаждения на хлорид ион

R₃N • HCl + AgNO₃ → AgCl↓ + R₃N •HNO₃

                                                                 Белый творожистый осадок

8. Экспресс- анализ подлинности р-ция вытеснения → белый маслянистый осадок

R₃N • HCl + NaOH → NaCl + + R₃N ↓ + H₂O

Количественное определение

1. По ГФ – метод нитритометрии

Метод основан на способности препаратов за счет аминогруппы вступать в р-цию диазотирования.

Методика: Тн пр-та растворяют в воде + HCI + катализатор кристаллический KBr и титруют при 18-20 `C 0,1 н р-ром NaNO2

Индикаторы: нейтральный красный → от красного в желтый
                  тропеалин ОО малиновый → синий
                  тропеалин + метиленовый синий → голубой.

Можно определить окраску с помощью потенциометра.

   NH₂                                                               N≡N

              + NaNO₂ + 2 HCl →                             Cl + NaCl + 2 H₂O

  R                                                            R

                      Соль диазония

f_экв. =     1                M_1/z =  М

2.   Для анестезина и новокаина – метод броматометрии

3. Для анестезина и новокаина - метод йодхлорметрии

4. Метод алкалиметрии

Вариант вытеснения, прямого титрования                      (экспресс)

Метод основан на вытеснении более слабого органического основания сильным минеральным.

Методика: Тн пр-та растворяют в воде + ф/ф + спиртохлороформная смесь (для извлечения органического основания) и титруют 0,1 н р-ром NaOH до слабо розового окрашивания водного слоя.

R₃N • HCl + NaOH → NaCl + R₃N + H₂O

1  моль                      1 экв.                                                                   f_экв. =  1      M_1/z = М

5. Метод аргентометрия по Фаянсу

Метод основан на осаждении хлорид ионов катионами серебра.

Методика: Тн пр-та растворяют в воде + разведенную уксусную к-ту + индикатор бромфеноловый синий и титруют 0,1 н р-ром AgNO3 до фиолетового окрашивания.

R₃N • HCl + AgNO₃ → AgCl↓ + R₃N •HNO₃

1 моль                    1 экв.

f_экв. = 1            M_1/z = М

6. Метод фотоколориметрии

Применение

Местноанестезирующие пр-ты

Мази, свечи, присыпки, «Меновазин».

Хранение

Список Б. В ХУТ, защищенном от света месте, т.к окисляется за счет аминогруппы.