Некоторые члены гомологического ряда алканов

↑

▷ Содержание

⇐ ПредыдущаяСтр 3 из 8Следующая ⇒

            Физические свойства алканов

В обычных условиях первые четыре члена гомологического ряда алканов (С₁—С₄)—газы. Нормальные алканы от пентана до гептадекана (С₅—С₁₇) — жидкости, начиная с С₁₈ и выше — твердые вещества. Из таблицы видно, что по мере увеличения числа атомов углерода в цепи, т. е. с ростом относительной молекулярной массы, возрастают температуры кипения и плавления алканов. При одинаковом числе атомов углерода в молекуле, алканы с разветвленным строением имеют более низкие температуры кипения, чем нормальные алканы. Алканы практически нерастворимы в воде, так как их молекулы малополярны и не взаимодействуют с молекулами воды. Жидкие алканы легко смешиваются друг с другом. Они хорошо растворяются в неполярных органических растворителях, таких, как бензол, тетрахлорметан и др.

Получение алканов

1.  Промышленные способы:

- Фракционная перегонка нефти. Основным источником алканов служит нефть и природный газ.

- Гидрогенизация угля (сланцев, торфа, каменноугольных смол).

- Каталитическое гидрирование оксида углерода(II).

2. Лабораторные способы:

- Гидрирование ненасыщенных углеводородов  ( при обычных температуре и давлении в присутствии катализаторов – никеля, палладия, платины):

CH₃ -CH₂ -CH = CH₂ + H₂ ®   CH₃ -CH₂ -CH₂-CH₃

- Восстановление галогенопроизводных алканов ( в присутствии катализаторов):

CH₃ -CH₂ -CH₂ - Cl + H₂ ®   CH₃ -CH₂ -CH₃  + HCl

CH₃ -CH₂ -CH₂ -I + HI   ®   CH₃ -CH₂ -CH₃  + I₂

- Реакция Вюрца.

                   CH₃ - Br + 2Na + Br-CH₃ ®  CH₃ -CH₃  + 2NaBr

   Химические свойства алканов

    При обычных условияхалканы химически инертны. Они устойчивы к действию многих реагентов: не взаимодействуют с концентрированными серной и азотной кислотами, с концентрированными и расплавленными щелочами, не окисляются сильными окислителями — перманганатом калия КМnО₄ и т. п.

Химическая устойчивостьалканов объясняется высокой прочностью σ -связей С—С и С—Н, а такжеих неполярностью. Неполярные связи С—С и С—Н в алканах не склонны к ионному разрыву, но способны расщепляться гомолитически под действием активных свободных радикалов.

  Для алканов характерны радикальные реакции, в результате которых получаются соединения, где атомы водорода замещены на другие атомы или группы атомов.

  Aлканы вступают в реакции, протекающие по механизму радикального замещения, обозначаемого символом S_R (от англ.substitution radicalic). 

Легче всего замещаются атомы водорода,  находящиеся у третичных, затем у вторичных  и первичных атомов углерода.

Примеры реакций замещения:

1. Галогенирование.

              При взаимодействии алканов с галогенами (хлором и бромом) под действием УФ-излучения или высокой температуры образуется смесь продуктов от моно- до полигалогенозамещенных алканов. Общая схема этой реакции показана на примере метана:

2. Нитрование (реакция Коновалова).

При действии разбавленной азотной кислоты в присутствии серной кислоты на алканы при 140 ⁰С и небольшом давлении протекает радикальная реакция:

3. Изомеризация.

Нормальные алканы при определенных условиях могут превращаться в алканы с разветвленной цепью:

    4. Окисление.

При мягком окислении метана кислородом воздуха в присутствии различных катализаторов могут быть получены: метиловый спирт, формальдегид, муравьиная кислота:

Применение алканов.

   Благодаря большой теплотворной способности метан в больших количествах расходуется в качестве топлива (в быту — бытовой газ и в промышленности). Широко применяются получаемые из него вещества: водород, ацетилен, сажа. Он служит исходным сырьем для получения формальдегида, метилового спирта, а также различных синтетических продуктов.

   Большое промышленное значение имеет окисление высших предельных углеводородов — парафинов с числом углеродных атомов 20-25. Этим путем получают синтетические жирные кислоты с различной длиной цепи, которые используются для производства мыл, различных моющих средств, смазочных материалов, лаков и эмалей.

  Жидкие углеводороды используются как горючее (они входят в состав бензина и керосина).

Алканы также широко используются в органическом синтезе.

 Тема:  Циклоалканы

      Общая формула циклоалканов С_nH_2n.    Атомы углерода в циклоалканах, как и в алканах, находятся в sp³–гибридизованном состоянии и все их валентности полностью насыщены.
     Простейший циклоалкан – циклопpопан С₃Н₆ – представляет собой плоский трехчленный карбоцикл.

Номенклатура циклоалканов

Согласно международной номенклатуре ИЮПАК в циклоалканах главной считается цепь углеродных атомов, образующих цикл. Название строится по названию этой замкнутой цепи с добавлением приставки " цикло " (циклопропан, циклобутан, циклопентан, циклогексан и т.д.). При наличии в цикле заместителей нумерацию атомов углерода в кольце начинают от старшего радикала и ведут к ближайшему. Так, соединение:

Следует назвать   1,2-диметилциклобутан.
Структурные формулы циклоалканов обычно изображаются сокращенно в виде правильных многоугольников с числом углов, соответствующих числу атомов углерода в цикле.

Изомерия циклоалканов:  

1. Изомерия углеродного скелета боковых цепей.

2.  Изомерия положения заместителей в кольце.

3.  Межклассовая изомерия с алкенами.

Физические свойства циклоалканов

  Пpи ноpмальных условиях циклопpопан и циклобутан – газы, циклоалканы С₅ – С₁₆ – жидкости, начиная с С₁₇, – твердые вещества. Температуры кипения циклоалканов выше, чем у соответвующих алканов. Это связано с более плотной упаковкой и более сильными межмолекулярными взаимодействиями циклических структур.

Химические свойства циклоалканов

1. Трех- и четырехчленные циклы (малые циклы) неустойчивы. Валентные углы в циклопропане и циклобутане значительно меньше нормального тетраэдрического угла 109°28’, свойственного sp³-гибридизованному атому углерода. Это приводит к большой напряженности таких циклов и их стремлению к раскрытию под действием реагентов. Поэтому циклопропан, циклобутан и их производные вступают в реакции присоединения, проявляя характер ненасыщенных соединений: присоединяют галогены и галогеноводороды, подвергаются гидрированию:

 2. Для циклоалканов (С₅ и выше) (большие циклы) вследствие их устойчивости характерны реакции, в которых сохраняется их циклическая структура, т.е. реакции замещения.

Эти соединения, подобно алканам, вступают также в реакции дегидрирования, окисления в присутствии катализатора и др.

Получение циклоалканов

1.   Циклоалканы содержатся в значительных количествах в нефтях некоторых месторождений (отсюда произошло одно из их названий - нафтены). При переработке нефти выделяют главным образом циклоалканы С₅ - С₇.

2. Действие активных металлов на дигалогензамещенные алканы (внутримолекулярная реакция Вюрца) приводит к образованию различных циклоалканов:

3. Гидрирование бензола и его гомологов, являющихся продуктами нефтепереработки.

Познавательные статьи:



Коммуникативные барьеры и пути их преодоления

Рынок недвижимости. Сущность недвижимости

Решение задач с использованием генеалогического метода

История происхождения и развития детской игры