Раздел 1 Строение органических веществ

↑

▷ Содержание

Стр 1 из 12Следующая ⇒

▷ Похожие статьи

Органическая химия

Методические указания и контрольные работы

для студентов заочной формы обучения

для специальности:

18.02.09 «Переработка нефти и газа» (базовая подготовка)

2016г.

Разработала: Бекетова Т.В. – преподаватель высшей категории Сибирского казачьего института технологий и управления филиал ФГБОУ ВО «МГУТУ имени К.Г. Разумовского (Первый казачий университет)»

Рецензент: В.Г. Чудновская – преподаватель высшей категории Сибирского казачьего института технологий и управления филиал ФГБОУ ВО «МГУТУ имени К.Г. Разумовского (Первый казачий университет)»

Настоящие методические указания содержат программу учебной дисциплины «Органическая химия», методические указания к изучению разделов и тем дисциплины с вопросами для самоконтроля после каждого раздела, даны задания для выполнения контрольной работы для 10 вариантов по 8 заданий в каждом варианте и список рекомендуемой литературы.

Методические указания предназначены для студентов заочной формы обучения, обучающихся в Сибирском казачьем институте технологий и управления (филиал) ФГБОУ ВО «МГУТУ имени К.Г. Разумовского (Первый казачий университет)» Университетском химико-механическом колледже по специальности 18.02.09 «Переработка нефти и газа».

Содержание

Введение

Целью методических указаний является реализация государственных требований к минимуму содержания и уровню подготовки выпускников специальности 18.02.09 «Переработка нефти и газа» (базовая подготовка) заочной формы обучения дисциплина «Органическая химия».

Данная дисциплина изучается студентами-заочниками на 3 курсе. Изучение учебной дисциплины «Органическая химия» строится на основе классической теории химического строения А.М. Бутлерова, дополненной теоретическими основами современных представлений о строении атомов и молекул.

Для закрепления теоретических знаний и приобретения основных умений предусмотрено проведение лабораторных и практических работ, выполнение одной контрольной работы и изучение дисциплины заканчивается экзаменом. Что позволит студентам получить систематизированные знания и умения, необходимые им в производственной деятельности техника-технолога.

После изучения органической химии в соответствии с ФГОС СПО студент должен

уметь:

- составлять и изображать структурные полные и сокращенные формулы органических веществ и соединений;

- определять свойства органических соединений для выбора методов синтеза углеводородов при разработке технологических процессов;

- описывать механизм химических реакций получения органических соединений;

- составлять качественные химические реакции, характерные для определения различных углеводородных соединений;

- прогнозировать свойства органических соединений в зависимости от строения молекул;

- решать задачи и упражнения по генетической связи между различными классами органических соединений;

- определять качественными реакциями органические вещества, проводить количественные расчеты состава веществ;

- применять безопасные приемы при работе с органическими реактивами и химическими приборами;

- проводить реакции с органическими веществами в лабораторных условиях;

- проводить химический анализ органических веществ и оценивать его результаты.

знать:

- влияние строения молекул на химические свойства органических веществ;

- влияние функциональных групп на свойства органических веществ;

- изомерию как источник многообразия органических соединений;

- методы получения высокомолекулярных соединений;

- особенности строения органических веществ, их молекулярное строение, валентное состояние атома углерода;

- особенности строения и свойства органических веществ, содержащих в составе молекул атомы серы, азота, галогенов, металлов;

- особенности строения и свойства органических соединений с большой молекулярной массой;

- природные источники, способы получения и области применения органических соединений;

- теоретические основы строения органических веществ, номенклатуру и классификацию органических соединений;

- типы связей в молекулах органических веществ.

Программа учебной дисциплины

«Органическая химия»

Лабораторное занятие №1

Исследование качественного состава органических веществ.

Практическое занятие № 1

Решение задач по установлению формул органических веществ.

Тема 1.2 Общие вопросы теории химического строения органических веществ

Теория химического строения А.М.Бутлерова, её основные положения, значение и направления её развития. Структурные формулы органических веществ. Изомерия.

Электронная конфигурация углеродного атома. Валентные состояния углеродного атома.

Ковалентная связь, её основные характеристики. Гомо- и гетеролитический разрыв ковалентной связи. Классификация органических соединений. Классификация органических реакций.

Раздел 2 Углеводороды

Тема 2.1 Алканы

Гомологический ряд алканов, общая формула. Строение, sр³–гибридизация, σ - связь, её характеристика. Изомерия алканов. Конформации алканов.

Первичные, вторичные, третичные, четвертичные атомы углерода. Алкильные радикалы. Номенклатура алканов: рациональная и современная (ЮПАК). Природные источники алканов. Способы их получения

Физические и химические свойства алканов. Практическое значение реакций. Алканы – природное химическое сырье.

Лабораторное занятие №2

Получение метана, изучение его свойств и свойств, жидких алканов при обычных условиях.

Практическое занятие №2

Составление структурных формул изомеров алканов, закрепление знаний номенклатуры, способов получения и свойств алканов

Тема 2.2 Циклоалканы

Строение, общая формула, гомологический ряд, изомерия, номенклатура. Нахождение в природе, способы получения.

Физические и химические свойства. Зависимость свойств от строения циклов. Пространственное строение циклов. Применение.

Тема 2.3 Алкены

Общая формула, гомологический ряд, строение, sp² − гибридизация. Двойная связь. Характеристика. Изомерия. Номенклатура. Способы получения алкенов: промышленные и лабораторные.

Физические и химические свойства алкенов. Реакции электрофильного присоединения. Правило В.В. Марковникова.

Окисление алкенов. Реакции алкилирования, полимеризации, качественные реакции на двойную связь Отдельные представители. Этилен. Пропилен. Получение, применение.

Лабораторное занятие№3

Получение этилена и исследование его свойств

Практическое занятие№3

Составление формул изомеров алкенов, закрепление номенклатуры алкенов, схемы электрофильного присоединения, взаимного перехода алканов и алкенов.

Тема 2.4 Алкины

Общая формула, гомологический ряд. Строение. sp − гибридизация. Изомерия, номенклатура. Способы получения, физические и химические свойства. Реакции присоединения, полимеризации, замещения водорода. Качественные реакции.

Ацетилен, его применение.

Лабораторное занятие№4

Получение ацетилена, изучение его свойств

Практическое занятие№4

Составление структурных формул изомеров алкинов, закрепление знаний номенклатуры и взаимного перехода алканов, алкенов, алкинов

Лабораторное занятие№5

Исследование химических свойств бензола, толуола, нафталина и их способность к реакциям окисления

Практическое занятие№5

Закрепление знаний способов получения и свойств бензола и его гомологов, правил ориентации в ароматическом ядре; взаимных превращений углеводородов. Обобщение знаний по разделу «Углеводороды»

Контрольная работа №1

по разделу «Углеводороды»

1. Задание по номенклатуре.

2. Цепь взаимопревращений или сравнение свойств углеводов.

3. Расчетная задача или задание на знание реакции Вюрца.

Лабораторное занятие№6

Получение галогенопроизводных углеводородов

Лабораторное занятие№7

Исследование физических и химических свойств одноатомных и многоатомных спиртов

Лабораторное занятие№8

Исследование влияние бензольного кольца и гидроксигруппы на химические свойства фенола. Качественное подтверждение наличие фенола в растворе.

Практическое занятие№6

Составление структурных формул спиртов. Закрепление знаний их номенклатуры, способов получения, свойств гидроксидных соединений. Установление структурных формул исходных веществ по продуктам реакции.

Тема 3.3 Альдегиды и кетоны

Альдегиды и кетоны. Общая формула. Гомологические ряды. Изомерия. Номенклатура. Способы получения.

Характеристика физических свойств альдегидов и кетонов. Химические свойства карбонильной группы Влияние радикала. Реакции присоединения, замещения карбонильного кислорода, альфа-водорода.

Реакции полимеризации альдегидов. Реакции конденсации: альдольная и кротоновая.

Окисление альдегидов и кетонов. Сходства и различия в свойствах альдегидов и кетонов. Качественные реакции.

Наиболее важные представители: формальдегид, ацетальдегид, ацетон. Получение ацетальдегида и ацетона на ОАО «Омский каучук».

Ненасыщенные карбонильные соединения: акролеин, свойства, получение, взаимное влияние карбонила и двойной связи.

Лабораторное занятие№9

Исследование свойств альдегидов и кетонов, их качественные реакции

Практическое занятие№7

Составление структурных формул изомеров, закрепление знаний их номенклатуры. Составление схем синтезов альдегидов и кетонов из заданных реактивов. Решение расчётных задач.

Лабораторные занятия№10

Изучение свойств одноосновных предельных и непредельных, двухосновных кислот. Мыло

Лабораторное занятие№11

Получение и исследование свойств производных карбоновых кислот

Практическое занятие№8

Составление структурных формул карбоновых кислот. Закрепление знаний номенклатуры, способов получения и свойств. Составление схем синтезов кислот, сложных эфиров. Решение расчётных задач

Контрольная работа№2

по разделу «Соединения с однородными функциями»

1. Задания по международной и рациональной номенклатуре монофункциональных соединений.

2. Осуществить цепь превращений или сравнить свойства веществ.

3.Решение расчетной задачи

Тема 3.6 Нитросоединения

Нитросоединения. Классификация. Изомерия, номенклатура. Донорно-акцепторная связь. Получение нитросоединений. Свойства. Влияние нитрогруппы. Нитробензол. Нитротолуол. Применение.

Лабораторные занятия№12

Сравнение условий нитрования бензола, нитробензола, фенола, толуола, нафталина.

Тема 3.7 Амины

Амины, их классификация. Строение, изомерия, номенклатура. Характеристика свойств

Анилин. Получение в промышленности. Реакция Н.Н. Зинина. Химические свойства. Применение анилина.

Лабораторное занятие№13

Исследование свойств анилина

Тема 3.8 Диазосоединения

Ароматические диазосоединения. Реакция диазотирования. Свойства. Реакция азосочетания. Азокрасители.

Тема 4.2 Аминокислоты

Аминокислоты. Строение, изомерия, номенклатура. Способы получения. Синтез альфа-аминокислот Н.Д. Зелинским. Химические свойства. Отношение к нагреванию.

Тема 4.3 Углеводы

Углеводы. Общая формула, классификация. Нахождение в природе, применение.

Моносахариды: глюкоза, фруктоза. Строение, таутомерия. Стереоизомерия моносахаридов. Свойства

Дисахариды, строение, восстанавливающие и невосстанавливающие дисахариды. Сахароза, мальтоза: свойства.

Полисахариды: крахмал, клетчатка. Строение, физические и химические свойства применение.

Лабораторное занятие№14

Изучение свойств глюкозы и сахарозы

Лабораторное занятие№15

Изучение свойств крахмала и клетчатки

Лабораторное занятие№16

Исследование свойств белков

Вопросы для самоконтроля знаний по разделу «Строение органических веществ»

1 Что такое органическая химия? Назовите предмет изучения органической химии.

2 Сформулируйте основные положения теории химического строения органических соединений А.М. Бутлерова. Приведите примеры практического подтверждения этой теории.

3 Чем объясняется многообразие органических соединений?

4 Что такое электронная орбиталь? Изобразите схематически орбитали 1s -, 2s - и 2р – электронов.

5 Объясните понятие «гибридизация орбиталей». Какие типы гибридизации возможны для атома углерода?

6 Какие связи называют кратными? Из какой комбинации связей состоит двойная и тройная связь?

7 Какие вы знаете два механизма разрыва ковалентной связи? Приведите примеры.

Химические свойства алканов

Алканы проявляют высокую химическую устойчивость. Это обусловлено прочностью всех σ - связей, как углерод-углеродных, так и углерод-водородных.

Для алканов характерны реакции:

1 Галогенирование (замещение галогеном). Сравнительно легко алканы вступают в реакцию замещения с хлором и бромом, очень трудно – с иодом. Реакция имеет цепной характер. Например, хлорирование метана, (схема):

2 Реакция нитрования. Реакция Коновалова.

Алканы нитруются разбавленной азотной кислотой:

Легче всего замещается водород при третичном атоме углерода, труднее - при вторичном, ещё труднее - при первичном.

3 Реакция сульфохлорирования:

4 Крекинг

5 Изомеризация

6 Ароматизация

7 Окисление

Методы получения

В природе алкены встречаются редко. Газообразные алкены (этилен, пропилен, бутилены) выделяют из газов нефтепереработки (при крекинге) или попутных нефтяных газов.

1 В промышленности алкены получают а) дегидрированием алканов в присутствии катализатора Сr₂Оз. Например:

б) Крекинг

В нашей стране более 80% этилена получают пиролизом бензина, около 10% -дегидрированием этана.

2 Лабораторные способы: а) дегидратация спиртов (отщепление воды)

В таких реакциях водород отщепляется от наименее гидрогенизованного атома углерода (с наименьшим числом атомов водорода) - правило Зайцева А.М.

б) Отщепление галогеноводорода от галогеналкилов при действии на них спиртового раствора щелочи

Химические свойства

Алкены обладают значительной реакционной способностью. π - связь, как наименее прочная, при действии реагента разрывается, а освободившиеся валентности затрачиваются на присоединение атомов молекулы реагента (σ - связь сохраняется).

1 Гидрирование (присоединение водорода) в присутствии катализаторов Рt, Ni, Рd

2 Галогенирование

3 Гидрогалогенирование

Присоединение идёт по правилу В.В. Марковникова, при обычных условиях водород присоединяется по месту двойной связи к наиболее гидрогенизированному атому углерода, а галоген к менее гидрогенизованному.

4 Реакция гидратации (присоединение воды)

5 Окисление. Реакция Вагнера (качественная реакция):

6 Полимеризация

7 Реакции замещения (термическое хлорирование этилена) 1300°-600°С

8 Реакция алкилирования, в результате которой получаются разветвленные алканы ценные компоненты для повышения качества бензина.

Гомологический ряд

СН ≡ СН – ацетилен (этин)

СН ≡ СН –СН₃ – пропин

СН₃ - С ≡ С – СН₃ – бутин-2

Методы получения

1 Дегидрогалогенирование (отщепление галогеноводородов от дигалогенпроизводных углеводородов под действием спиртовых растворов NаОН и КОН)

2 Крекинг метана (природного газа)

3 Из карбида кальция

Химические свойства

Для алкинов характерны реакции присоединения, протекающие в 2 стадии: сначала образуются алкены, а затем алканы.

1 Присоединение водорода

2 Присоединение галогенов (галогенирование)

3 Присоединение галогеноводорода (гидрогалогенирование)

4 Присоединение воды (реакция Кучерова)

5 Присоединение синильной кислоты

Используется для производства синтетического каучука и синтетических волокон.

Алкины также способны вступать в реакции замещения, полимеризации и окисления.

Методы получения

1 Из этилового спирта по методу С.В. Лебедева

2 Дегидрирование бутана, бутенов (600°С, катализатор Сr₂О₃ (Аl₂О₃).Сырьем служит бутан-бутеновая фракция крекинг-газов нефти, а также попутный нефтяной газ

Изопентан выделяют из нефтяных фракций и получают каталитической изомеризацией нормального пентана.

Химические свойства

Для сопряжённых диенов характерны реакции присоединения, которые протекают двояко: в концевые положения системы - положения 1.4 с образованием новой двойной связи между атомами 2 и 3 или по месту одной из двойных связей, другая связь остаётся незатронутой. Первый тип называют 1.4 - присоединением, второй - 1.2-присоединением:

Аналогично идёт реакция присоединения галогенводорода. Реакции полимеризации сопряжённых диенов служат для получения каучуков:

Изомерия. Номенклатура

Все шесть атомов водорода в молекуле бензола одинаковы, поэтому при замещении одного (любого из них) на один и тот же радикал, образуется одно и тоже соединение. Однозамещённый бензол изомеров не имеет. Например,существует только один метилбензол (толуол).

При замещении двух атомов водорода образуется три изомера - орто-, мета-, пара-.

о–диметилбензол (1,2- диметилбензол) или 0-оксилол

м-диметилбензол или 1,3 диметилбензол (м-ксилол)

п-диметилбензол или 1,4-диметилбензол (п-ксилол)

Основные источники получения ароматических углеводородов - сухая перегонка каменного угля (в каменноугольной смоле содержится свыше 300 ароматических углеводородов) и нефтепереработка:

1 Ароматизация алканов, циклоалканов:

Из октана могут быть получены этилбензол, ксилолы (3 изомера), из гептана → толуол.

2 Полимеризация ацетилена и его гомологов

3 Синтез Вюрца - Фиттига

4 Алкилирование ароматических углеводородов галогенпроизводными и алкенами. Реакция Фриделя - Крафтса:

5 Дегидрирование этилбензола

Химические свойства

1 Нитрование

2 Галогенирование

Галогенирование гомологов бензола (свет, тепло) проходит с замещением водорода в радикале (боковой цепи).

Пример:

3 Сульфирование

4 Алкилирование

5 Реакция присоединения идут трудно

6 Окисление

Устойчивость бензольного ядра к окислению является одним из важнейших свойств ароматических соединений.

При действии окислителей на гомологи бензола окислению подвергаются боковые цепи - радикалы.

Вопросы для самоконтроля знаний по разделу «Углеводороды»

1 Какие из приведенных соединений являются гомологами метана: С₂Н₂, СзН₆, С₄Н₁₀, С₇Н₁₆,С₆Н₆, С₅Н₁₂?

2 Какие атомы углерода называют первичными, вторичными, третичными, четвертичными? Приведите формулы соединений, содержащих эти атомы.

3 Назовите по систематической номенклатуре следующие углеводороды:

а)
б)
в)

4 Напишите структурные формулы следующих углеводородов:

а) 3,3 – диметилпентан;

6)3,5- диметил-4-этилгексен-2;

в) 3 - метилпентин-1.

5 Напишите структурные формулы изомерных углеводородов следующих алканов, алкенов, ароматических углеводородов состава: С₆Н₁₄, С₅Н₁₀, С₈Н₁₀. Назовите.

6. Осуществите схемы превращений:

а) Метан → ацетилен → бензол → нитробензол.

б) Этилен → этилхлорид → бутан -→ бутен – 1.

в) Ацетилен → этилен → бутан → бутадиен 1.3.

7 Какой ароматический углеводород получится при каталитической дегидроциклизации гептана?

8 В каких условиях осуществляются следующие превращения:

а) Толуол метилциклогексан;

б) Бутен бутадиен 1.3;

в) Бутен - 1 бутин – 2.

9 С помощью каких реакций можно различить:

а) стирол и этилбензол;

б) бензол и толуол;

в) этилен и ацетилен?

10 Выведите молекулярную формулу углеводорода, содержащего: ω (С) = 85,7% и ω (Н) = 14,3%. Плотность паров по водороду равна 21.

Галогенопроизводные

Производные углеводородов (алканов, алкенов, циклоалканов, ароматических углеводородов), в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены галогеном, называются галогенпроизводными.

В ненасыщенных галогенпроизводных начало нумерации определяет двойная связь - она старшая.

При изучении способов получения галогенпроизводных можно использовать материал прошлых тем: галогенирование алканов, алкенов, алкинов, алкадиенов, циклоалканов, ароматических углеводородов, и их получение.

При изучении химических свойств могут быть также использованы методические рекомендации для изучения этих же тем.

Следует обратить внимание на различные реакции галогенпроизводных с водными растворами щелочей (реакция замещения с образованием спиртов) и с их спиртовыми растворами (реакция дегидрогалогенирования с образованием непредельных углеводородов).

Спирты (Алкоголи). Фенолы

Соединения, в которых группа (ОН) непосредственно связана:

а) с углеводородным радикалом, называются спиртами R – ОН;

б) с ароматическим радикалом, называются фенолами АrОН..

По количеству гидроксильных групп (ОН) эти соединения делятся на: одноатомные - одна гидроксигруппа; двухатомные - две гидроксигруппы; трёхатомные — три; многоатомные - гидроксигрупп более трёх.

В зависимости от того, при каком атоме углерода находится гидроксил, спирты делятся на:

а) первичные R-СН₂ОН

б) вторичные
в) третичные

Названия спиртов производят от названия алканов с добавлением суффикса – ол. Главную цепь нумеруют с того конца, к которому ближе расположена гидроксильная группа.

СНзОН – метанол

СН₃СН₂ОН – этанол

СНзСН₂СН₂ОН – пропанол - 1 (первичный спирт)

СНз-СН-СНз- пропанол - 2 или изопропиловый спирт (вторичный спирт)

Методы получения спиртов

1 Присоединение воды к алкенам (гидратация)

2 Гидролиз галогенопроизводных (с водой или водным раствором щелочей)

СН₃СН₂Вr + НОН → СН₃СН₂ОН + НВr

Если в молекуле имеются 2 атома галогенов, расположенные у разных атомов углерода, то в результате реакции образуются двухатомные спирты.

3 Восстановление альдегидов и кетонов

Химические свойства спиртов

1 Взаимодействие со щелочными металлами (спирты проявляют кислотные свойства)

2СН₃-СН₂ОН + 2Nа → 2СН₃СН₂ОNа + Н₂

этилат (алкоголят) натрия

2 Образование простых эфиров

СН₃СН₂ONа + С₂Н₅Сl → СН₃-СН₂-О-СН₂-СН₃+NаСl

диэтиловый эфир

3 Образование сложных эфиров - реакция этерификации

4 Замена гидроксила на галоген

СНзОН + НВr → СН₃Вr + Н₂О

5 Отщепление воды

а) внутримолекулярная дегидратация (по правилу Зайцева)

б) межмолекулярная дегидратация

6 Окисление спиртов

а) окисление первичных спиртов: в мягких условиях приводит: к образованию альдегидов, в жёстких условиях - к образованию кислот.

При окислении

б) при окислении вторичных спиртов образуются кетоны

Методы получения фенола

1 Гидролиз галогенопроизводных

2 Кумольный метод (на Омском заводе СК)

Более новый способ - циклогекановый:

Химические свойства фенола

Как у спиртов, так и у фенолов имеется гидроксильная группа, которая также проявляет кислотные свойства. Группа ОН - ориентант I рода повышает электронную плотность в ароматическом ядре, ароматическое ядро увеличивает подвижность атома водорода в гидроксигруппе.

Реакции с участием гидроксигруппы:

1 Взаимодействие с раствором щёлочи

С₆Н₅ОН + NaOH → С₆Н₅ОNа +Н₂О

фенолят натрия

2 Образование простых эфиров

Реакции с участием ароматического ядра:

1 Галогенирование

Фенолы галогенируются легче, чем бензол и его гомологи. В результате получаются орто- и пара- изомеры.

2 Нитрование

Фенол нитруется разбавленной азотной кислотой

3 сульфирование

Альдегиды и кетоны

Для альдегидов и кетонов характерно наличие в молекуле карбонильной группы С=О. В альдегидах данная группа связана с радикалом и водородом – R-СНО, в кетонах с двумя радикалами – R-СО-R.

Название альдегидов составляют из названий соответствующих алканов с добавлением суффикса «аль», у кетонов «он» с указанием положения карбонильной группы в углеродной цепи.

Химические свойства

Альдегиды и кетоны – химически активные вещества.

1 Присоединение водорода (реакция восстановления)

этаналь этанол

пропанон пропанол-2

2 Присоединение цианистого водорода

3 Окисление альдегидов и кетонов. Реакция «серебряного зеркала» (качественная реакция) для альдегидов.

Кетоны окисляются в жёстких условиях с разрывом углеродной цепи. Окислению подвергаются атомы углерода, связанные непосредственно с карбонильной группой

4 Реакции замещения альдегидов и кетонов. Реакция с гидроксиламином NН₂-ОН

5 Реакции альдольной и кротоновой конденсации альдегидов.

Одна молекула альдегида участвует в реакции своим кислородным атомом, другая α-водородным атомом.

Или по типу кротоновой конденсации

Методы получения

1 Карбоновые кислоты можно получить реакцией окисления алканов, алкенов, спиртов, альдегидов, кетонов, гомологов бензола.

2 Гидролиз тригалогенопроизводных

3 Гидрокарбоксилирование алкенов

4 Гидролиз нитрилов протекает многостадийно.

Промышленные способы получения уксусной кислоты:

1 Из углеводородов нефти:

<

12345678910Следующая ⇒

Поделиться:

Познавательные статьи:



Техника нижней прямой подачи мяча

Комплекс физических упражнений для развития мышц плечевого пояса

Стандарт Порядок надевания противочумного костюма

Общеразвивающие упражнения без предметов