Мы поможем в написании ваших работ!
ЗНАЕТЕ ЛИ ВЫ?
|
Биосинтез фенольных соединений
Содержание книги
- Другие названия: морская капуста
- Понятие о жирах, их строение
- Методы выделения жиров из сырья, их очистка
- Влияние условий среды и онтогенетических факторов на накопление эфирных масел в растениях
- Пути использования эфирномасличного сырья
- Медицинское применение сырья и препаратов, содержащих эфирные масла
- Другие названия: английская мята, мята-холодянка, холодная мята, холодка-мята
- Укроп пахучий (у. огородный) - Anethum graveolens L.
- Другие названия: бруждевельник, можевел, можжуха, тетеревиные ягоды, верес, тетеревиный куст
- Отличительные признаки различных видов можжевельника
- Цветки ромашки пахучей - flores chamomillae discoideae
- Корневища имбиря - rhizomata zingiberis
- Другие названия: укроп аптечный, укроп волошский
- Коричник настоящий (к. цейлонский) - Cinnamomum verum J. Presl.
- Другие названия: сосна лесная, борина
- Сем. коноплевые - Саппаbасеае
- Другие названия: трехлапник, трилистник водяной, трифоль, лихорадочник, бобовник
- Заготовка, сушка и хранение сырья, содержащего гликозиды
- Распространение сапонинов в растительном мире, локализация в растениях. Влияние условий обитания и онтогенеза на накопление сапонинов
- Оценка качества сырья, содержащего сапонины. Методы анализа
- Другие названия: эхинопанакс высокий
- Другие названия: шип-дерево, чертово дерево
- Другие названия: астрагал густоцветковый, кошачий горох
- Другие названия: диоскорея японская
- Другие названия: большеголовник сафлоровидный, маралий корень, маралова трава
- Биосинтез фенольных соединений
- Классификация простых фенольных соединений
- Физические и химические свойства простых фенольных соединений
- Основные отличия различных видов родиолы
- Сем. барбарисовые - Berberidaceae
- Другие названия: остро-пестро, лягушечник
- Оценка качества сырья, содержащего кумарины. Методы анализа
- Плоды псоралеи костянковой - fructus psoraleae drupaceae
- Смоковница обыкновенная (инжир) - Ficus carica L.
- Корневища и корни вздутоплодника сибирского - rhizomata et radices phlojodicarpi sibirici
- Лекарственное растительное сырье, содержащее хромоны
- Спектрофотометрический метод (СФМ).
- Отличительные признаки некоторых видов боярышника
- Бутоны софоры японской - alabastra sophorae japonicae
- Плоды аронии черноплодной (рябины черноплодной) свежие - fructus aroniae melanocarpae recentes
- Володушка многожильчатая - Bupleurum multinerve DC.
- Другие названия: стальник пашенный, бычачья трава, волчуг, плугодержалка, глинник
- Другие названия: василек полевой, блават, волошка, синецветка, синюшка
- Отличительные признаки примесей к сушенице топяной
- Отличительные признаки различных видов бузины
- Методы анализа лекарственного растительного сырья
- Распространение производных антрацена в растительном мире, роль для жизнедеятельности растений
- Другие названия: крушина слабительная
- Биосинтез, локализация и накопление дубильных веществ в растениях
- Анализ сырья, содержащего дубильные вещества
Биосинтез у различных групп фенольных соединений протекает по одной итой же принципиальной схеме, из общих предшественников и через сходныепромежуточные продукты.
Механизм биосинтеза фенольных соединений был расшифрован в 60-х годах XX века в результате:
· применения меченых изотопами атомов углерода С14 и кислорода - О18;
· неклеточных систем;
· различных генетических методов.
Биосинтез бензольного кольца в структуре фенольных соединений идет двумя путями:
1. ацетатно-малонатный;
2. шикиматный.
Фенольные соединения образуются тремя путями: первые два и третий путь - смешанный (отдельные части одного и того же соединения синтезируются разными путями).
1. Ацетатно-малонатный путь.
Установлен американскими учеными Берчем и Донованом в 1955 году. Предшественником является кислота уксусная, которая образуется при гликолизе сахаров.
В результате альдольной ступенчатой конденсации остатков кислоты уксусной образуются поликетометиленовые кислоты. Присоединение происходит по типу «голова» - «хвост» при обязательном участии фермента коэнзима А с промежуточным образованием ацетил-коэнзима А, а затем малонил-коэнзима А (поэтому называют ацетатно-малонатный путь.
Циклизация поликетонов идет под действием фермента синтетазы.

Если наращивать цепочку до 16-ти углеродных атомов (8 остатков кислоты уксусной) образуется ядро антрацена:

По ацетатно-малонатному пути идет биосинтез простых фенолов и производных антрацена в грибах и лишайниках; антрахинонов группы хризацина, колец А и С антрахинонов группы ализарина у растений; кольца А в молекуле флавоноидов; госсипола, содержащегося в коре корней хлопчатника.
2. Шикиматный путь.
Биосинтез идет через кислоту шикимовую, соединение близкое к ароматическим соединениям. В расшифровке этого пути биосинтеза большая заслуга принадлежит ученому Б. Дэвису (1951-55 гг.).
Исходными продуктами биосинтеза служат фосфоенолпирувати эритрозо - 4-фосфат,образующиеся в процессе гликолиза и пентозного цикла сахаров. В результате ряда ферментативных реакций и конденсации из них образуется кислота шикимовая.
Далее в процессе последовательных ферментативных реакций, протекающих при участии АТФ, присоединяется еще фосфоенолпируват, количество двойных связей увеличивается до двух - образуется кислота префеновая, а затем до трех - образуется кислота фенилпировиноградная или кислота пара -гидроксифенилпировиноградная. Далее под воздействием ферментов трансаминаз образуются ароматические аминокислоты - фенилаланин и тирозин.
При участии ферментов аммиаклиаз от аминокислот отщепляется аммиак, и возникают соответственно кислоты коричная и пара -гидроксикоричная.


Это исходные продукты синтеза пара - и орто -фенолов в растениях, кумаринов, хромонов, лигнанов, кольца В в молекуле флавоноидов, кольца В антрахинонов группы ализарина у растений, гидролизуемых дубильных веществ.
3. Смешанный путь.
По смешанному пути синтезируются флавоноиды и антрахиноны, производные ализарина. Флавоноиды являются источником синтеза конденсированных дубильных веществ.
|