Одноядерные ароматические соединения

↑

▷ Содержание

⇐ ПредыдущаяСтр 7 из 8Следующая ⇒

▷ Похожие статьи

Краткая характеристика

Названия ароматических углеводородов, их производных основаны на слове «бензол» с указанием заместителей и их месторасположением в бензольном кольце. Использование систематических названий в русской литературе ограничено.

Сохранены тривиальные названия, такие как толуол, стирол, кумол, ксилол и др. При наличии в бензольном кольце 1 заместителя его место не указывается. Присутствие двух заместителей может быть отражено двояко – цифрами, либо соответствующими приставками. Например:

1,4-дихлорбензол (пара-дихлорбензол)

1,3-диметидбензол (мета-диметилбензол, мета-ксилол

1,2-дихлорбензол (орто-дихлорбензол)

метилбензол (толуол)

Присутствие более чем двух заместителей обозначается только цифрами.

При рассмотрении свойств ароматических углеводородов следует учитывать, что в зависимости от условий реакции замещения могут учитывать, что в зависимости от условий реакции замещения могут протекать как по бензольному ядру, так и в боковой цепи. Для прогнозирования продуктов замещения в первом случае нужно пользоваться правилами замещения в бензольном кольце.

Производные ароматических углеводородов (фенолы, сульфокислоты, амины и т.д.) обладают рядом общих свойств с соответствующими представителями соединений алифатического ряда, однако имеются существенные отличия, как по реакционноспособности, так и по характеру взаимодействия с различными веществами.

Примеры решения типовых задач

Задача 1. Какие основные продукты образуются при воздействии на этилбензол а) брома при нагревании на свету; б) брома на холоду в присутствии FeBr₃; в) раствора KMnO₄ при нагревании?

Решение: а) Для бензола и его гомологов в ароматическом кольце намного легче происходят реакции замещения, чем присоединения. Направление реакции замещения зависит от условий. При нагревании на свету замещаются атомы водорода в боковой цепи:

1-бром-1-фенилэтан

n

б) В присутствии катализатора на холоду замещение протекает в ядре. Так как Br₂ является электрофильным реагентом, а группа –C₂H₅ заместителем первого рода, то замещаются преимущественно атомы водорода в орто- и пара- положениях:

п -бромэтилбензол

о -бромэтилбензол

в) Бензольное ядро очень стойко по отношению к окислителям, Поэтому подвергаться окислению будет углеводородный радикал, который при этом переходит в группу

-COOH.

бензойная кислота

Задача 2. Исходя из метана, используя только неорганические реагенты, получите дифениловый эфир. На одной из стадий примените реакцию щелочного плава.

Решение: Применение реакции щелочного плава приводит к фенолятам, отсюда наиболее логичное окончание решения:

дифениловый эфир

хлорбензол

фенолят натрия

Необходимо получить эти два компонента, для чего используем схему:

(спл.)

тримеризация

8.3. Задания для самостоятельной работы

8.3.1. Назовите следующие углеводороды:

8.3.2. Напишите формулы: а) фенилацетилена; б) стирола (винилбензола); г) толуола; д) м -ксилола; е) о -метил-изопропилбензола; ж) п -этил-втор-бутилбензола.

8.3.3. Напишите формулы: а) 1-метил-2,4-диэтилбензола; б) 2-фенилбутана; в) диметил-м-толилметана; г) изо-пропилбензола (кумола); д) 1,3,5-триметилбензола (мезитилена); з) 1-метил-3-пропил-5-этилбензола.

8.3.4. Дайте названия следующим углеводородным радикалам:

8.3.5. Предложите различные пути синтеза толуола.

8.3.6. Как, используя реакцию Фриделя-Крафтса, из бензола получить следующие ароматические углеводороды; а) толуол; б) изопропилбензол; в) этилбензол; г) пропилбензол?

8.3.7. Закончите уравнения следующих реакций получения ароматических углеводородов:

1)

2)

3)

4)

5)

6)

а)

8.3.8. Заполните схемы превращений:

б)

8.3.9. Приведите формулы изомерных ароматических углеводородов состава C₉H₁₂. Дайте им названия.

8.3.11. Каким образом из бензола можно получить метилциклогексан?

8.3.12. Напишите схемы реакций бензола с: а) хлором (в присутствии FeCl₃); б) хлором на свету при нагревании; в) азотной кислотой в присутствии серной; г) серной кислотой (конц.).

8.3.13. Какие продукты образуются при обработке следующих веществ раствором KMnO₄ при нагревании: а) толуола; б) этилбензола; в) изопропилбензола; г) 1,3,5-триметилбензола; д) м -этилтолуола?

8.3.14. Какие продукты образуются при обработке стирола следующими веществами: а) Br₂ (FeCl₃); б) Br₂ (CCl₄); в) раствором KMnO₄, 0 ^oC; г)раствором KMnO₄ при нагревании; д) перекисью бензоила при нагревании?

8.3.15. Напишите схемы реакций: а) бромирования этилбензола (на холоду в присутствии FeCl₃); б) нитрования толуола; в) сульфирование нитробензола; г) бромирование бензолсульфокислоты; д) нитрование бензойной кислоты.

8.3.16. Закончите уравнения реакций:

1) 2)

3) 4)

8.3.17. В каком из изомерных ксилолов метильные группы проявляют согласованную ориентацию на реакции электрофильного замещения?

8.3.18. Какие продукты преимущественно получаются при нитровании: а) о -нитротолуола; б) м -динитротолуола? Почему?

8.3.19. Используя в качестве исходного продукта гексан, получите о - и п -бромнитробензол.

8.3.20. Какое строение имеют ароматические углеводороды состава C₉H₁₂, если при их окислении образуются: а) бензойная; б) терефталевая кислота?

8.3.21. Какой ароматический углеводород состава C₉H₈ при окислении образует бензойную кислоту, а при действии аммиачного раствора оксида серебра - осадок?

8.3.22. Каково строение ароматического углеводорода состава C₉H₁₀, если он обесцвечивает раствор KMnO₄ уже на холоду, а при нагревании с этим же раствором переходит в изофталевую кислоту?

8.3.23. Дайте названия следующим соединениям:

1) 2) 3) 4)

5) 6) 7)

8.3.24. Сравните подвижность галогена в хлорэтане, хлорбензоле и хлористом бензоле, Предложите способы получения каждого из этих соединений, исходя из метана.

8.3.25. Получите, взяв в качестве исходного соединения циклогексан, следующие вещества: а) о - и п- хлортолуол; б) хлорбензол; в) хлористый бензил. Что образуется при кипячении этих соединений с водным раствором щелочи?

8.3.26. Закончите уравнения реакций:

1) 2)

3) 4)

5)

8.3.27. Каково строение соединения C₇H₆Cl₂, если оно при нагревании со щелочью легко переходит в вещество состава C₇H₇OCl, а последнее после кипячения с раствором KMnO₄ превращается в мета-хлорбензойную кислоту?

8.3.28. Осуществите следующие превращения:

Продукт В подвергните обработке:

8.3.29. Заполните схему превращений:

8.3.30. Приведите структурные формулы всех изомерных динитросоединений ароматического ряда состава C₆H₄N₂O₄. Назовите их.

8.3.31. Как происходит восстановление нитробензола в анилин в кислой и щелочной средах? Укажите промежуточные продукты.

8.3.32. Закончите уравнения реакцией:

1) 2)

3)

8.3.33. Заполните схему превращений:

8.3.34. Закончите уравнения реакций:

1) ; 2) ;

3) .

8.3.35. Закончите уравнения реакций:

1) 2)

3)

8.3.36. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) бензиловый спирт; б) фенол; в) о- крезол; г) гидрохинон.

8.3.37. Приведите структурные формулы и назовите изомерные между собой ароматические спирты и фенолы общей формулы C₇H₈O.

8.3.38. Предложите различные способы получения: а) фенола; б) бензилового спирта.

8.3.39. Каким образом из фенола можно получить: а) фенолят натрия; б) о -крезол; в) п -хинон; г) циклогексанол; д) адипиновую кослоту?

8.3.40. Заполните схему:

8.3.41. Установите структурную формулу вещества состава C₇H₈O, если оно не растворяется в водной щелочи, не окрашивается раствором FeCl₃, а при кипячении с раствором KMnO₄ образует бензойную кислоту.

8.3.42. Заполните схему превращений:

8.3.43. Каким образом из фенола можно получить: а) новолачную смолу; б) резольную смолу; в) капрон; г) найлон?

8.3.44. Как различить между собой растворы фенола, бензилового спитра и глицерина?

8.3.45. Напишите структурные формулы всех изомерных ароматических карбонильных соединений состава C₈H₈O.

8.3.46. Закончите уравнения реакций:

1) 2)

3) 4)

5)

8.3.47. Определите структурную формулу вещества состава C₉H₁₀O, которое дает реакцию серебряного зеркала, а при окислении хромовой смесью образует изофталевую кислоту.

8.3.48. Дайте названия следующим веществам:

1) 2) 3) 4)

5)

8.3.49. Предложите различные способы получения бензойной кислоты.

8.3.50. Заполните схемы превращений:

8.3.51. Закончите уравнения реакций:

а) б)

(в)

в) г)

(сплавл.)

8.3.52. Каким образом из толуола получить м -динитробензол?

8.3.53. Почему t_пл. и t_кип. бензойной кислоты выше чем у бензальдегида?

8.3.54. Каким образом из бензола можно получить перекись бензоила?

8.3.55. Из бензола и неорганических реагентов синтезируйте м -хлорбензойную кислоту.

8.3.56. Заполните схему:

8.3.57. Какие известные Вам двухосновные кислоты используются для получения ВМС?

8.3.58. Осуществите превращения:

8.3.59. Дайте названия и укажите, какие из приведенных аминов являются первичными, вторичными и третичными; чисто ароматическими или жирноароматическими:

а) б) в) г)

д) е)

8.3.60. Дайте названия и приведите структурные формулы ароматических аминов состава C₇H₉N.

8.3.61. Напишите формулы: а) дифениламина; б) бензидина; в) м -толуидина; г) п -броманилина; д) N,N –диметил-анилина; е) о -фенилендиамина; ж) N,N -диметил- п -толуидина.

8.3.62. Закончите уравнения реакций:

а) б)

в) г)

8.3.63. Объясните термин «защита аминогруппы».

8.3.64. Как реагирует с азотистой кислотой а) анилин; б) этиламин; в) бензиламин; г) N -этиланилин; д) диэтиламин; е) N,N –диметиланилин?

8.3.65. Используя реакцию алкилирования, переведите

п- толуидин в третичный амин.

8.3.66. Осуществите превращения:

8.3.67. Каким образом из толуола можно получить:

а) п -толуидин; б) м -аминобензойную кислоту?

8.3.68. Закончите уравнения реакций:

а) б)

в) г)

д)

8.3.69. Из анилина получите п- броманилин и фенол.

8.3.70. Дайте название азокрасителю, полученному в результате следующих превращений:

фенол

бензол нитробензол анилин солянокислый анилин диазосоединение азокраситель.

8.3.71. Опишите связь между строением и окраской органических красителей на примере метилового оранжевого. Укажите роль сульфогруппы в данном красителе.

8.3.72. Соль диазония, полученная из анилина, введена во взаимодействие с однохлористой медью в присутствии соответствующего катализатора, продукт реакции подвергли нитрованию (1 моль азотной кислоты), образовавшиеся соединения восстановили до аминов, провели реакцию диазотирования и водный раствор соли диазония подвергли нагреванию. Какие соединения образовались?

8.3.73. Исходя из бензола и нафталина получите краситель, имеющий следующее строение:

8.3.74. Получите из о -аминобензойной кислоты, бензола, иодистого метила и неорганических реагентов метиловый красный:

8.3.75. Из каких диазо- и азосоставляющих можно синтезировать красители:

8.3.76. Какова формула азокрасителя, который при восстановительном расщеплении образует смесь п -аминофенола и п -фенилендиамина?

8.3. 77. Исходя из бензола, синтезируйте азокраситель

O₂N-C₆H₄-N=N-C₆H₄-OH.

8.3.78. Какова структурная формула вещества состава C₇H₉N если оно при диазотировании с последующим нагреванием диазосоединения с K[Cu(CN)₂] и гидролизе образует карбоновую кислоту? Последняя при мононитровании образует один изомер.

Познавательные статьи:



Техника нижней прямой подачи мяча

Комплекс физических упражнений для развития мышц плечевого пояса

Стандарт Порядок надевания противочумного костюма

Общеразвивающие упражнения без предметов