Типы реагентов в органических реакциях

↑

▷ Содержание

⇐ ПредыдущаяСтр 3 из 9Следующая ⇒

Классификация реакций в органической химии

Реакции радикального замещения в алканах, S_R

Алканы:

· Насыщенные соединения, не могут присоединять другие частицы. Вступают в реакции замещения, S.

· Содержат малополярные С–С и С–Н связи, способные разрываться гомолитически под действием неполярных радикалов, R ^·. Разрываются гомолитически пространственно более доступные связи. Следовательно, алканы вступают в реакции радикального замещения водорода S_R.

Механизм реакции SR
1. Инициирование цепи (образование радикала)
2. Рост цепи. На каждой стадии образуется радикал, который реагирует с новой молекулой. Происходит цепная реакция
3. Обрыв цепи. При взаимодействии двух радикалов образуется неактивная молекула

Правило региоселективности лёгкость разрыва связи С–Н уменьшается в ряду:

ЭЛЕКТРОФИЛЬНЫЕ РЕАКЦИИ

	Субстрат		Электрофил, Е

+

Реакции электрофильного присоединения к алкенам, A_E

Алкены:

· Ненасыщенные соединения. Вступают в реакции присоединения по двойной связи.

· В углеродной цепи алкенов имеется отрицательно заряженное объёмное π-электронное облако, которое притягивает электрофил, Е⁺:

Следовательно, для алкенов наиболее характерны реакции присоединения электрофила, А_Е.

Механизм реакции АЕ
1. Образование π-комплекса за счёт электростатического притяжения электрофила к π-электронному облаку
2. Образование карбокатиона за счёт присоединения электрофила к одному из концов двойной связи. При этом ковалентная связь электрофила с атомом углерода образуется за счёт двух электронов π-связи при её гетеролитическом разрыве
3. Присоединение аниона к карбокатиону

ЭЛЕКТРОФИЛЬНОЕ ПРИСОЕДИНЕНИЕ К АЛКЕНАМ, А_Е

Реакции электрофильного замещения в ароматических соединениях, S_E.

Арены:

· Имеют единое циклическое π-электронное облако, заряженное отрицательно. Оно притягивает электрофилы, Е⁺.

· В реакциях стремятся сохранить ароматичность, т.е. свое единое электронное облако. Поэтому вступают преимущественно в реакции замещения водорода в бензольном кольце на электрофил, т.е. в реакции S_E.

Механизм реакции SE в бензольном кольце
1. Образование электрофила. Для этого чаще всего нужен катализатор, например, кислота Льюса: AlCl3, AlBr3, FeCl3 - акцепторы пары электронов
2. Образование π-комплекса за счёт электростатического притяжения электрофила к π-электронному облаку бензольного кольца
3. Образование σ-комплекса, т.е. присоединение электрофила к атому углерода за счёт двух электронов π-облака
4. Отщепление протона и возвращение ароматичности

ЭЛЕКТРОФИЛЬНОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ В АРОМАТИЧЕСКОМ РЯДУ, S_E

Вопросы для самопроверки «Реакции углеводородов»

Напишите уравнения реакций, указав условия, тип реакции (S_R, A_E, S_E), электронные эффекты заместителей (где необходимо).

НУКЛЕОФИЛЬНЫЕ РЕАКЦИИ

НУКЛЕОФИЛЬНОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ У НАСЫЩЕННОГО АТОМА УГЛЕРОДА, СВЯЗАННОГО С ГЕТЕРОАТОМОМ, S_N

Реакции алкилирования нуклеофила

Субстрат	Нуклеофил	Продукты реакции
Алкилгало-гениды (J > Br > Cl)		NaOH	R–CH2–OH + NaJ
NaSH	R–CH2–SH + NaJ
NaOC6H5	R–CH2–OC6H5 + NaJ
H2O
C2H5OH
NH3
C2H5NH2
Спирты		HBr	R–CH2–Br + H2O
C6H5OH
Алкил-аммониевые ионы		OH-
Сульфониевые ионы		OH-

Познавательные статьи:



Техника нижней прямой подачи мяча

Комплекс физических упражнений для развития мышц плечевого пояса

Стандарт Порядок надевания противочумного костюма

Общеразвивающие упражнения без предметов