Заглавная страница Избранные статьи Случайная статья Познавательные статьи Новые добавления Обратная связь FAQ Написать работу КАТЕГОРИИ:  Археология Биология Генетика География Информатика История Логика Маркетинг Математика Менеджмент Механика Педагогика Религия Социология Технологии Физика Философия Финансы Химия ЭкологияТОП 10 на сайте Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрацииТехника нижней прямой подачи мяча. Франко-прусская война (причины и последствия) Организация работы процедурного кабинета Смысловое и механическое запоминание, их место и роль в усвоении знаний Коммуникативные барьеры и пути их преодоления Обработка изделий медицинского назначения многократного применения Образцы текста публицистического стиля Четыре типа изменения баланса Задачи с ответами для Всероссийской олимпиады по праву 
Мы поможем в написании ваших работ! ЗНАЕТЕ ЛИ ВЫ?
Влияние общества на человека
Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрации Практические работы по географии для 6 класса Организация работы процедурного кабинета Изменения в неживой природе осенью Уборка процедурного кабинета Сольфеджио. Все правила по сольфеджио Балочные системы. Определение реакций опор и моментов защемления |
Раздел 1. Галогенопроизводные, элементорганические соединенияСодержание книги
Похожие статьи вашей тематики
Поиск на нашем сайте Упражнение 1. Напишите продукты реакций взаимодействия фенилмагнийбромида с уксусным альдегидом. Вариант ответа. Взаимодействие фенилмагнийбромида с уксусным альдегидом приводит к образованию алкоголята. Реакция происходит по типу нуклеофильного присоединения по карбонильной группе по схеме:
фенилмагний- 1-фенилэтанол-1 бромид В дальнейшем после гидролиза алкоголята под действием разбавленной кислоты образуется вторичный спирт 1-фенилэтанол-1. Упражнение 2. Расположите соединения в ряд по увеличению активности в реакциях нуклеофильного замещения: а) б) в)
хлорбензол хлорэтан 1-хлорбутен-2 Вариант ответа. Электронодонорный характер радикала увеличивает полярность связи углерод-галоген, что облегчает реакции нуклеофильного замещения, электроакцепторный - наоборот, снижает химическую активность соединения. Галогенопроизводные обладающие повышенной реакционной способностью относятся к аллильному (или бензильному) типу, а пониженной реакционной способности – к фенильному (или винильному) типу, другие соединения обладают нормальной реакционно способностью:
аллильный тип фенильный тип Таким образом, химическая активность повышается в ряду галогенопроизводных: хлорбензол, хлорэтан, 1-хлорбутен-2 Раздел 2. Гидроксисоединения, п ростые эфиры
Упражнение 1. Классифицируйте и назовите соединения: а) б)
Вариант ответа. Решение: Принадлежность к классу определяет характеристическая группа -ОН (гидрокси), и -SH (меркапто). По характеру радикала соединение (а) относится к ациклическим углеводородам, а соединение (б) – к ароматическим. С учетом правил международной номенклатуры соединение (а) следует назвать 2,3-бутандиол, класс двухатомных спиртов, а соединение (б) – меркаптобензол, класс тиофенолов. Упражнение 2. Сравните активность соединений в реакциях электрофильного замещения, указать направление атаки: а) б)
бензол фенол Вариант ответа. В бензоле электронная плотность в кольце распреде лена равномерно, что определяет направление атаки по любому атому углерода. В феноле гидроксильная группа обладает + M- эффектом, что приводит к повышению электронной плотности в орто- и пара- положениях кольца и определяет направление электрофильной атаки, тем самым облегчая замещение. Фенол обладает наибольшей активностью в реакциях электрофильного замещения. Упражнение 3. Сравните кислотные свойства соединений: а) б)
фенол орто-нитрофенол Вариант ответа. По Бренстеду-Лоури кислотой является любое соединение, способное отдавать протон. Способность отдавать протон зависит от полярности, поляризуемости связи кислород - водород, на что влияют электронные эффекты заместителей. Электроноакцепторные заместители увеличивают полярность связи кислород – водород, тем самым усиливают кислотные свойства фенола. Нитро группа обладает электроноакцепторными свойствами, следовательно, орто-нитрофенол проявляет более кислотные свойства, чем фенол.
Раздел 3. Оксосоединения
Упражнение 1. Сравните активность ацетона, ацетальдегида, формальдегида в реакциях нуклеофильного присоединения. Вариант ответа. Активность, соединений, содержащих оксогруппу (
ацетон ацетальдегид формальдегид Метильный радикал (СН3-) обладает +I - эффектом, что снижает положительный заряд на атоме углерода оксогруппы. Протон водорода обладает слабым индуктивным эффектом по сравнению с метильным радикалом и в меньшей степени компенсирует величину положительного заряда на углероде оксогруппы. Следовательно, большую активность в реакциях нуклеофильного присоединения проявляет формальдегид, затем ацетальдегид и ацетон. Упражнение 2. Напишите реакции получения семикарбазида, оксима, фенилгидразона салицилового альдегида, указать реагенты и тип реакций. Вариант ответа. Оксосоединения в условиях кислотного катализа (Н+) взаимодействует с нуклеофильными реагентами по механизму АN. Оксимы получают при взаимодействии с гидроксиламином, фенилгидразоны – с фенилгидразином, семикарбазиды- по реакции с семикарбазоном.
|
||
|
|
Последнее изменение этой страницы: 2016-12-13; просмотров: 910; Нарушение авторского права страницы; Мы поможем в написании вашей работы! infopedia.su Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Обратная связь - 216.73.216.196 (0.01 с.) |
) в реакциях нуклеофильного присоединения зависит от величины положительного заряда на углероде оксогруппы, который может изменяться под влиянием электронных эффектов радикалов и заместителей
