Реакции мономолекулярного нуклеофильного замещения

Гидропероксиды и пероксиды неустойчивы, легко взрываются. Поэтому перед применением эфиров в реакциях, в том числе, в качестве растворителей, их очищают от указанных примесей. В случае умеренного содержания пероксидов в эфире его энергично встряхивают с алюмогидри-дом лития или с водным раствором сульфата железа (II). При этом пероксиды разрушаются, а эфир становится пригодным для перегонки.

Способы получения

Синтез Вильямсона - взаимодействие галогенпроизводных с алкоксидами и феноксидами

В лабораторных условиях простые эфиры получают по реакции Вильямсона взаимодействием галогенпроизводных, способных вступать в реакции S_N2, с алкоксид- и феноксид-ионами. Реакция с хорошим выходом протекает с галогенметанами и первичными галогеналканами. В случае вторичных галогеналканов реакция Вильямсона может быть осложнена побочной реакцией элиминирования.

где R₁ - первичный или вторичный алкил.

При применении алкилтозилатов получение простых эфиров проходит еще более гладко.

Межмолекулярная дегидратация спиртов

По этой реакции с хорошим выходом из первичных спиртов могут быть получены симметричные простые эфиры (см. п. 1.2.2).

Вторичные и третичные спирты при нагревании в присутствии минеральных кислот отщепляют воду, превращаясь в алкены.

В отличие от других вторичных и третичных спиртов изопропиловый спирт дает неплохой выход диизопропилового эфира.

Присоединение спиртов к алкенам

Действием спиртов на алкены в присутствии кислотных катализаторов в промышленности получают несимметричные простые эфиры (А_Е).

ПРОСТЫЕ ЦИКЛИЧЕСКИЕ ЭФИРЫ. ОКСИРАНЫ

Простые циклические трехчленные эфиры имеют важное значение в качестве промежуточных соединений в органических синтезах. Их называют оксиранами или эпоксисоединениями. Основу названия этих соединений составляет наименование углеводорода, наличие кислородного мостика обозначают префиксом эпокси-. Название такого эфира может быть образовано и как производное оксирана.

Название по радикально-функциональной номенклатуре образуют как название оксидов соответствующих алкенов; их примеры даны в скобках.

Кроме того, трехчленные циклические эфиры часто называют эпоксидами.

Химические свойства

Трехчленные циклические эфиры представляют собой простые эфиры, но трехчленный цикл, подобно циклопропану, является сильно напряженным и легко раскрывается в мягких условиях. Поэтому они очень реакционноспособные соединения.

По правилам номенклатуры ИЮПАК при составлении названия альдегида и кетона за основу выбирают наиболее длинную углеродную цепь, которая включает карбонильную группу. Эта группа получает наименьший номер. К названию углеводорода, соответствующего главной цепи, прибавляют суффикс -аль для альдегидов или суффикс -он для кетонов.

Если альдегидная группа соединена с циклом и является старшей, ее обозначают в суффиксе – карбальдегид.