Т.Ф. Петрушина, О.Ю. Краснослободцева

↑

▷ Содержание

Стр 1 из 4Следующая ⇒

Ф.А. Валеев, М.Г. Сафаров,

Т.Ф. Петрушина, О.Ю. Краснослободцева

ТЕМАТИЧЕСКИЙ СПРАВОЧНИК

по спецкурсу “Тонкий органический синтез”

Учебное пособие

Уфа

РИО БашГУ

УДК 547.1

Рецензенты:

проф., д-р хим. н. Мифтахов М.С. ( Институт органической химии Уфимского научного центра Российской академии наук, г. Уфа);

кафедра биохимии и технологии микробиологических процессов ГОУ ВПО УГНТУ (г. Уфа)

Валеев Ф.А., Сафаров М.Г., Петрушина Т.Ф., Краснослободцева О.Ю. Тематический справочник по спецкурсу “Тонкий органический синтез”. – Уфа: РИО БашГУ, 2007. – 72 с.

В учебном пособии представлен справочный материал по основным приложениям тонкого органического синтеза и включает необходимые терминологические данные как по современному органическому синтезу, так и его смежным областям. Представлены структуры основных продуктов и целевых объектов тонкого органического синтеза.

УДК 547.1

© Коллектив авторов, 2007 г.

© БашГУ, 2007 г.

© ИОХ УНЦ РАН, 2007 г.

СОДЕРЖАНИЕ

стр.

ОБЛАСТИ ПРИМЕНЕНИЯ ТОНКОГО ОРГАНИЧЕСКОГО СИНТЕЗА

ЛЕКАРСТВЕННЫЕ ВЕЩЕСТВА. ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ

АКСОН – самый длинный дендрит, через который осуществляется связь с другими нервными клетками.

АНАЛЬГЕТИКИ – вещества, способные ослаблять или устранять чувство боли. Различают наркотические и ненаркотические А.

АНЕСТЕТИКИ (от греч. аnaisthesia –нечувствительность) – вещества,вызывающие потерю чувствительности.

АНТИГИПЕРТЕНЗИВНЫЕ ВЕЩЕСТВА – вещества, снижающие кровяное давление, применяют при лечении гипертонии.

АНТИДЕПРЕССАНТЫ – препараты для лечения депрессивных состояний.

АНТИМЕТАБОЛИТЫ – соединения, влияющие на активность ферментов, что проявляется в виде терапевтического эффекта.

АНТИОКСИДАНТЫ – ингибиторы окисления.

БИОРЕГУЛЯТОРЫ – биогенные медиаторы, модулирующие воздействие на клетки других биологически активных веществ.

ВЕЩЕСТВА, ДЕЙСТВУЮЩИЕ НА РЕГУЛЯТОРНЫЕ МЕХАНИЗМЫ – группа лекарственных препаратов, действующая на ферментативные и иммунные процессы или обладающая гормональной или антигормональной активностью.

ВИТАМИНЫ (отлат.vita - жизнь ) – жизненно необходимые вещества разнообразной структуры, которые в комплексе с белками выполняют роль биологических катализаторов в различных биохимических процессах или являются переносчиками функциональных групп.

ГОРМОНЫ – вещества биогенной природы, координирующие активности различных клеток многоклеточного организма.

ГРАМПОЛОЖИТЕЛЬНЫЕ, ГРАМОТРИЦАТЕЛЬНЫЕ БАКТЕРИИ – окрашиваемые (грамположительные) и не окрашиваемые (грамотрицательные) реактивом Грамма (смесь красителя кристаллического фиолетового с иодом) бактерии. Грамотрицательные бактерии более устойчивы к антибактериальным препаратам.

ДЕНДРИТЫ – отростки нейронов, воспринимающие и передающие возбуждение.

ЕДИНИЦА ДЕЙСТВИЯ (ЕД) – активность 0,5988 мкг химически чистой кристаллической натриевой соли бензилпенициллина.

КАНЦЕРОГЕННОСТЬ – способность вещества вызывать образование злокачественных опухолей.

КСЕНОБИОТИКИ – чужеродные для организма вещества.

ЛЕКАРСТВЕННЫЙ ПРЕПАРАТ – биологически активное вещество эндо- или экзогенной природы, законодательно разрешенное для профилактики или лечения заболеваний человека.

ЛЕТАЛЬНАЯ ДОЗА или LD₅₀ (от лат. letum – смерть) – доза, вызывающая гибель 50% животных в группе при однократном введении за фиксированный период времени.

МЕДИЦИНСКАЯ КЛАССИФИКАЦИЯ ЛЕКАРСТВЕННЫХ ПРЕПАРАТОВ – классификация Л.П. согласно направленности их фармакологического действия: химиотерапевтические агенты, нейрофармакологические агенты, вещества, действующие на регуляторные механизмы.

МУТАГЕННОСТЬ – способность вещества вызывать мутации.

НЕЙРОЛЕПТИКИ (БОЛЬШИЕ ТРАНКВИЛИЗАТОРЫ) – проявляют успокаивающее действие с уменьшением реакций на внешнее возбуждение, снимают напряженность, подавляют чувство страха и снижают агрессивность.

НЕЙРОМЕДИАТОРЫ – химические вещества, через которые передаются нервные импульсы.

НЕЙРОФАРМАКОЛОГИЧЕСКИЕ АГЕНТЫ – группа Л.П., способных воздействовать на центральную и (или) периферическую нервные системы, непосредственно взаимодействуя с рецепторами через нейротрансмиттеры или по менее специфичным механизмам, как, например, в случае анестетиков. По действию на ЦНС нейрофармакологические агенты подразделяются на средства для наркоза, снотворные, психотропные, анальгезирующие и противовоспалительные препараты. Веществами, действующими преимущественно на периферические нейромедиаторные процессы, являются биогенные амины.

НООТРОПНЫЕ ПРЕПАРАТЫ – стимулируют обучение, улучшают память и умственную деятельность.

ОСТРАЯ ТОКСИЧНОСТЬ – токсичность, вызываемая однократным введением химического вещества.

ПСИХОДИСЛЕПТИКИ – действуют на ЦНС, вызывая галлюцинации (галлюциногены, психозмиметические вещества).

ПСИХОСТИМУЛЯТОРЫ – стимулируют функции головного мозга иактивируют психическую и физическую деятельность организма. Различают психомоторные и ноотропные стимуляторы.

РЕЗИСТЕНТНОСТЬ (от англ. resist – сопротивляться) – сопротивляемость действию биологически активного соединения или препарата, вырабатывающаяся при их длительном воздействии у живых организмов.

РЕЦЕПТОР – высокоспецифическое упорядоченное место на целевой молекуле, которое принимает (рецептирует) молекулу биологического вещества, в результате начинается цепь реакций, приводящая к конечному химико-динамическому эффекту.

СЕДАТИВНЫЕ СРЕДСТВА (МАЛЫЕ ТРАНКВИЛИЗАТОРЫ) – действуют успокаивающе на ЦНС. Уменьшают эмоциональную напряженность, тревогу и страх. В отличие от нейролептиков не проявляют антипсихотического эффекта.

СИНАПСЫ – специализированные структуры, через которые осуществляется коммуникация между нервными импульсами.

СПАЗМОЛИТИЧЕСКИЕ ПРЕПАРАТЫ – снижают тонус плоской мускулатуры и уменьшают ее сократительную деятельность.

СТАДИИ ДЕЙСТВИЯ Л.П. НА ОРГАНИЗМ – проникновение Л.П. к месту расположения мишени; распознавание мишени и взаимодействие с ней; активация мишени в результате структурных изменений, приводящая к фармакодинамическому ответу.

ТЕРАПЕВТИЧЕСКАЯ ДОЗА – дозы, в которых лекарственный препарат оказывает терапевтическое (лечебное) действие.

ТЕРАТОГЕННОСТЬ – воздействие биологически активного вещества на плод.

ТОКСИЧЕСКАЯ ДОЗА – доза, вызывающая токсические явления или отравление.

ФАРМАКОДИНАМИКА – исследования, связанные с изучением изменений, производимых лекарственным препаратом в функциях организма (ответ организма на воздействие вещества).

ФАРМАКОКИНЕТИКА – исследования, связанные с изучением транспорта, распределения, метаболизма в тканях и органах, а также выведения вещества из организма (судьба вещества в организме).

ХИМИОТЕРАПЕВТИЧЕСКИЕ АГЕНТЫ – группа Л.П., предназначенная для уничтожения бактерий, грибов, простейших, гельминтов, вирусов, опухолевых клеток и в соответствии с этим делятся на: противомикробные, противогрибковые противопаразитарные, противовирусные, и противоопухолевые препараты. Среди антибактериальных препаратов выделяют группу противотуберкулезных средств в связи с их специфическим действием на микобактерии туберкулеза.

ХИМИЧЕСКАЯ КЛАССИФИКАЦИЯ ЛЕКАРСТВЕННЫХ ПРЕПАРАТОВ – классификация Л.П. согласно их химическому строению в соответствии с известными классами органических соединений.

ХРОНИЧЕСКАЯ ТОКСИЧНОСТЬ – токсичность, возникающая при продолжительном воздействии одного или нескольких веществ.

ЦИТОСТАТИЧЕСКИЕ (ЦИТОТОКСИЧЕСКИЕ) ПРЕПАРАТЫ – соединения, угнетающие развитие клетки.

ШИРОТА ТЕРАПЕВТИЧЕСКОГО ДЕЙСТВИЯ – диапазон доз между терапевтической и токсической дозами.

ЛЕКАРСТВЕННЫЕ ПРЕПАРАТЫ

Сульфаниламидные препараты

АЛЬБУЦИД
НОРСУЛЬФАЗОЛ
СТРЕПТОЦИД БЕЛЫЙ
СУЛЬГИН
СУЛЬФАДИМЕЗИН
ЭТАЗОЛ
ФТАЛАЗОЛ

Антибиотики

ОСНОВНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ

β–лактамные

КАРБАПЕНЕМЫ
НОКАРДИЦИНЫ
ПЕНЕМЫ
БЕНЗИЛПЕНИЦИЛЛИН
ЦЕФАЛОСПОРИН

тетрациклиновые

ТЕТРАЦИКЛИН

стрептомициновые

СТРЕПТОМИЦИН

аминогликозиды

НЕОМИЦИН В

макролидные

ЭРИТРОМИЦИН

противогрибковые

ГРИЗЕОФУЛЬВИН

левомицетиновые

ЛЕВОМИЦЕТИН

Противовирусные препараты

АЗИДОТИМИДИН
АМАНТАДИН
ГОССИПОЛ
ОКСОЛИН

Противоопухолевые препараты

антиметаболиты

6-МЕРКАПТОПУР-ИН
МЕТОТРЕКСАТ
ФТОРАФУР
ФТОРУРАЦИЛ

цитостатические агенты

ВИНБЛАСТИН (R = СH3) ВИНКРИСТИН (R = CHO)
КОЛХИЦИН	R = Ac
КОЛХАМИН	R = CH3
МЕДРОТЕСТРОН ПРОПИОНАТ
НИТРОЗОМЕТИЛ-МОЧЕВИНА
САРКОЛИЗИН
ТАКСОЛ
ЦИКЛОФОСФАН
ЭЛЕУТЕРОБИН
ЭМБИХИН
ЭПОТИЛОН А (R=H) ЭПОТИЛОН B (R=CH3)

Анальгетики

наркотические анальгетики

КОДЕИН
ЛИДОЛ
МОРФИН
ПРОМЕДОЛ

ненаркотические анальгетики и нестероидные противовоспалительные средства (НПВС)

АМИДОПИРИН
АНАЛЬГИН
АНТИПИРИН
АСПИРИН
ВОЛЬТАРЕН
ИБУПРОФЕН
ИНДОМЕТАЦИН
ПАРАЦЕТАМОЛ
САЛИЦИЛАТ НАТРИЯ
ФЕНАЦЕТИН

Биорегуляторы

ЛЕЙКОТРИЕН А4 (LTA4)
ЛИПОКСИН А
ПРОСТАГЛАНДИН Е2 (PGE2)
ПРОСТАЦИКЛИН (PGI)
ТРОМБОКСАН А2 (ТХА2)

Витамины

ВИТАМИН А (ретинол, аксерофтол) – необходим для зрительного процесса.

ВИТАМИН В₁ (тиамин, дифосфат называется карбоксилазой) – при недостатке развивается болезнь “бери-бери” (периферийный полинервит, нарушение работы сердца, бессонница, быстрая утомляемость).

ВИТАМИН В₂ (рибофлавин) – участвует в окислительно-восстановительных реакциях.

ВИТАМИН В₃ ( пантотеновая кислота) – антидерматитный фактор.

ВИТАМИН В₅ (витамин РР от англ. pellagra preventing factor) – антипелларгический фактор).

ВИТАМИН В₆ (пиридоксин) – участвует в переаминировании аминокислот.

ВИТАМИН В₉ (витамин В_с, фолиевая кислота) – фактор роста.

ВИТАМИН В₁₂ – антианемический витамин, фактор кроветворения, существует в виде оксикобаламина и цианокобаламина.

ВИТАМИН В₁₃ (оротовая кислота) – используется для нормализации белкового обмена, ускорения адаптации к гипоксии, выраженный анаболик.

ВИТАМИН В₁₅ (пангамовая кислота) – активатор процессов переноса кислорода.

ВИТАМИН С (аскорбиновая кислота) – самый сильный восстановитель в биохимических процессах организма.

ВИТАМИН D₂ (эргокалициферол) и D₃ (холекальциферол) – противорахитный витамин.

ВИТАМИН Е (α-токоферол) – антистерильный фактор, антиоксидант.

ВИТАМИН F – условно объединена группа ненасыщенных жирных кислот – олеиновой, линолевой, линоленовой и арахидоновой. Источники построения клеточных мембран и биосинтеза простагландинов.

ВИТАМИН Н (биотип, биос II) – недостаток вызывает депигментацию кожи, дерматит, нервные расстройства.

ВИТАМИН К₁-К₇ (филлохинон и менохиноны) – витамины коагуляции. Более эффективны синтетические аналоги (викасол).

ВИТАМИН N (липоевая, α-липоевая или тиоктовая кислота) – участвует в липидном обмене.

ВИТАМИН P (от англ. permeability - проницаемость) – комплекс флавоноидных соединений; уменьшает проницаемость и ломкость капиллярных кровеносных сосудов.

ВИТАМИН Q (коферменты Q или убихиноны) – участвуют в системе дыхания, обеспечивают поглощение кислорода.

ВИТАМИН U (метионин) (от. лат. ulcus – язва) – противоязвенный фактор.

А
Провитами- ны А каротины:
α-
β-
γ-
В1
В2
В3
В5
В6
В9
В12
В13
В15
С
D2
D3
E
F
H
K
Викасол
N
D:
гесперидин
рутин
кверцет--ин
катехин
Q
U

ДУШИСТЫЕ ВЕЩЕСТВА

АБИЕТИНОВОЙ КИСЛОТЫ МЕТИЛОВЫЙ ЭФИР
АМБРЕТТОЛИД
БЕНЗИЛАЦЕТАТ
БЕНЗИЛОВЫЙ СПИРТ
ГЕЛИОТРОПИН
ГЕРАНИОЛ
ГИДРОКСИЦИТРОНЕЛЛАЛЬ
ДИГИДРОЖАСМОН
ЖАСМИНАЛЬДЕГИД
ЖАСМОН
ИЗОМЕНТОЛ
ИЗО-α-МЕТИЛИОНОН (ИРАЛИЯ)
ИЗОПЕНТИЛАЦЕТАТ
α-ИОНОН
β-ИОНОН
α-ИРОН
КОРИЧНЫЙ СПИРТ
ЛИМОНЕН
ЛИНАЛООЛ
МЕНТОЛ
МИРЦЕН
МУСКОН
МУСКУС АМБРОВЫЙ
МУСКУС-КЕТОН
МУСКУС-КСИЛОЛ
НЕОИЗОМЕНТОЛ
НЕОМЕНТОЛ
НЕРОЛ
ОБЕПИН
α-САНТАЛОЛ
β-САНТАЛОЛ
α-ФЕЛЛАНДРЕН
β-ФЕЛЛАНДРЕН
ФЕНИЛЭТИЛОВЫЙ СПИРТ
ЦИБЕТОН
ЦИКЛАМЕНАЛЬДЕГИД
п-ЦИМОЛ
ЦИТРАЛЬ
ЦИТРОНЕЛЛОЛ
ЭКЗАЛЬТОЛИД
ЭКЗАЛЬТОН

ПИЩЕВЫЕ И ВКУСОВЫЕ ВЕЩЕСТВА

АСПАРТАМ
ВАНИЛАЛЬ (ЭТИЛВАНИЛИН)
ВАНИЛИН
ГЛЮКОЗА
ДУЛЬЦИН
КСИЛИТ
МАЛЬТОЛ
САХАРИН
СОРБИТ
ХИНИН
ЦИКЛАМАТ НАТРИЯ
ЭТИЛМАЛЬТОЛ

СРЕДСТВА ЗАЩИТЫ РАСТЕНИЙ

АКАРИЦИДЫ – вещества, уничтожающиеклещей.

АНТИФИДАНТЫ – природные и синтетическиевещества, подавляющие питание насекомого – фитофага (т.е. питающегося растением).

АТТРАКТАНТЫ (от лат. attraho – притягиваю к себе) – природные и синтетические вещества, которые привлекают животных, воздействуя на их хеморецепторы.

ГЕРБИЦИДЫ – вещества, уничтожающие сорняки.

ИНСЕКТИЦИДЫ – вещества, уничтожающие вредных насекомых.

РЕГУЛЯТОРЫ РОСТА РАСТЕНИЙ – вещества, стимулирующие (гиббереллины) или ингибирующие (ретарданты) рост растений.

РЕПЕЛЛЕНТЫ (отлат.repellentis – отталкивающий, отвращающий) – природные и синтетические вещества, отпугивающие животных.

ФЕРОМОНЫ (от гр. phero – несу и hormόa – привожу в движение, возбуждаю) – биологически активные вещества, выделяемые животными в окружающую среду и специфически влияющие на физиологическое состояние других особей того же вида.

ФУНГИЦИДЫ – средства, защищающие растения от грибов (или, в широком смысле, от болезней).

ЮВЕНОИДЫ (ювенильный гормон)– гормон насекомых, регулирующий их постадийное развитие.

Инсектициды

АЛЬДРИН
АНАБАЗИН
ГЕКСАХЛОРАН
ДИХЛОФОС
ДИЛЬДРИН
ДИХЛОРДИФЕНИЛТРИХЛОРЭТАН (ДДТ, 1’,1-(2,2,2-ТРИХЛОР-ЭТАН-1,1’-ДИ-ИЛ)БИС(4-ХЛОР-БЕНЗОЛ))
КАРБАРИЛ
КАРБОФОС
МЕТОКСИХЛОР
НИКОТИН
ПИРЕТРИН I	R = CH3, R' = CH=CH2
ПИРЕТРИН II	R = CO2CH3, R' = CH=CH2
ЦИНЕРИН I	R = R' = CH3
ЦИНЕРИН II	R = COOCH3, R' = CH3
ПЕРМЕТРИН	R = Cl, R’ = H
ЦИПЕРМЕ-ТРИН	R = Cl, R’ = CN
ДЕКАМЕТРИН	R = Br, R’ = CN
ПИРИМИКАРБ
ПРОТИОФОС
ТИОФОС
ТРАНС-ХРИЗАНТЕМОВ-АЯ КИСЛОТА
ФИЗОСТИГМИН
ХЛОРОФОС
ФОСФАМИД
ЭНДОСУЛЬФАН
ЭТАФОС

Фунгициды

МАНЕБ
РИДОМИЛ
ТИРАМ
ЦИНЕБ

Гербициды

ДИХЛОРБЕНИЛ
2,4-ДИХЛОРФЕНОКСИУКСУСНАЯ КИСЛОТА (2,4-Д)
2,4,5-ТРИХЛОРФЕНОКСИУКСУСНАЯ КИСЛОТА (2,4,5-Т)

Антифиданты

АЗАДИРАХТИН

Ювеноиды

ГИДРОПРЕН
КИНОПРЕН
МЕТОПРЕН
ЮВАБИОН
ЮВЕНИЛЬНЫЕ ГОРМОНЫ 0	R = R’ = R’’ = C2H5
I	R = R’ = C2H5, R’’ = CH3
II	R = R’ = CH3, R’’ = C2H5
III	R = R’ = R’’ = CH3

Феромоны

БАБОЧКИ СОВКИ
НЕПАРНОГО ШЕЛКОПРЯДА
ХЛОПКОВОГО ДОЛГОНОСИКА

РЕГУЛЯТОРЫ РОСТА РАСТЕНИЙ

Стимуляторы

БРАССИНОЛИД
ГИБЕРЕЛЛОВАЯ КИСЛОТА
2-(ИНДОЛИЛ-3)УКСУСНАЯ КИСЛОТА
2-(НАФТИЛ-1)-УКСУСНАЯ КИСЛОТА

Ингибиторы

АБСЦИЗОВАЯ КИСЛОТА
МАЛЕИНОВОЙ КИСЛОТЫ ГИДРАЗИД
СУКЦИНАМОВАЯ КИСЛОТА

КРАСИТЕЛИ

ХРОМОФОРНЫЕ СИСТЕМЫ – фрагменты структуры красителей, ответственные за придание цвета.

Азокрасители

ЗЕЛЕНЫЙ
КРАСНЫЙ
КОРИЧНЕ-ВЫЙ
ЧЕРНЫЙ

Антрахиноновые

АЛИЗАРИН
АНТРАХИНОН
КАРМИНОВАЯ КИСЛОТА

Триарилметановые

КРИСТАЛЛИЧЕСКИЙ ФИОЛЕТОВЫЙ
МАЛАХИТОВЫЙ ЗЕЛЕНЫЙ

Познавательные статьи:



Техника прыжка в длину с разбега

Тактические действия в защите

История Олимпийских игр

История развития права интеллектуальной собственности